(E)-4-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one | 131190-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 131190-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: INGIVWOHAHWXAJ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(E)-4-Methoxy-1-phenyl-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锡均烯酸酯等效物-通过杂取代的烯丙基锡和乙烯基锡获得β-酰基和β-芳基-丙醛

  摘要：

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96010-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (E)-4-methoxy-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化1,3-烯炔和苯酚高效制备二氢苯并呋喃

  摘要：

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。

  DOI：

  10.1039/d1cc05260h

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of acylzirconocene chlorides with hypervalent iodonium salts: synthesis of aryl-substituted ketones
  作者：Suk-Ku Kang、Seok-Keun Yoon

  DOI：10.1039/b110983a

  日期：2002.2.6

  The palladium-catalyzed acylation reaction of alkenoyl- and alkanoylzirconocene chlorides with hypervalent iodonium salts afforded the acylated aromatic compounds under mild conditions.

  alkenoyl-和 alkanoylzirconocene氯化物与超值盐的催化反应在温和的条件下提供了酸化的芳香化合物。
• Preparation and evaluation of deconstruction analogues of 7-deoxykalafungin as AKT kinase inhibitors
  作者：Sudha Korwar、Thuy Nguyen、Keith C. Ellis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.020

  日期：2014.1

  The pyranonaphthoquinone (PNQ) lactone natural products, including 7-deoxykalafungin, have been reported to be potent and selective covalent inhibitors of AKT kinase. In this work we seek to identify structural features of the natural product scaffold that are essential for potency and selectivity. Using a deconstruction approach, we designed and prepared simplified analogues of 7-deoxykalafungin. Testing of the compounds for their ability to inhibit AKT and the closely related kinase PKA revealed that the 3,6-dihydro-2H-pyran ring of the PNQ lactones is required for potent and selective inhibition of AKT. We have also unexpectedly identified a new submicromolar inhibitor of PKA. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERLHAC, JEAN-BAPTISTE;OUINTARD, JEAN-PAUL;PEREYRE, MICHEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 503-504
  作者：VERLHAC, JEAN-BAPTISTE、OUINTARD, JEAN-PAUL、PEREYRE, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。
• Organotin homoenolate equivalents - access to β-acyl-and β-aryl-propionaldehydes through heterosubstituted allyltins and vinyltins
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Michel Pereyre、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96010-7

  日期：1990.1

  as an equivalent of the homoenolate anion CH3-CHCH2CHO in reaction with acyl chlorides, the non-substituted α-ethoxyallyltributyltin could not be employed in this way. γ-Methoxyvinyltins, easily prepared by hydrostannation of propargylic ethers, are successfully employed as synthetic equivalents of the homoenolate anions-CH2CH2CHO and -CH2CH2COCH3 in reactions with acyl chlorides. A silylated γ-methoxyvinyltin

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。