3-carbomethoxy-2,4-diphenylpyrrole | 59009-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-carbomethoxy-2,4-diphenylpyrrole
• 英文别名: methyl 2,4-diphenylpyrrole-3-carboxylate；2,4-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 59009-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: BVXFUFSVTUSBKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5-165.5 °C
• 沸点：
  523.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 苯硼酸 作用下， 以 乙腈 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-carbomethoxy-2,4-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  IBX促进N-羟基烷基烯胺的氧化环化：一种无金属方法，用于2,3-二取代的吡咯和吡啶。

  摘要：

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00625

文献信息

• Novel and convenient routes to substituted pyrroles and imidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Lie Zhu、Hengyuan Lang、Olga Denisko、Zuoquan Wang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00851-x

  日期：1995.11

  pyrroles. Lithiaiion of 6 followed by reactions with imines gives cyclized 4,5-dihydroimidazoles 14 which upon further treatment with ZnBr2 or direct refluxing in toluene yield the 1,25-trisubstituted imidazoles 15 in good yields.

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。
• Houwing, Hendrik A.; van Leusen, Albert M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1127 - 1132
  作者：Houwing, Hendrik A.、van Leusen, Albert M.

  DOI：——

  日期：——
• HOUWING, H. A.;VAN, LEUSEN, A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1127-1132
  作者：HOUWING, H. A.、VAN, LEUSEN, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• HOUWING H. A.; WILDEMAN J.; VAN LEUSEN A. M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 2, 143-146
  作者：HOUWING H. A.、 WILDEMAN J.、 VAN LEUSEN A. M.

  DOI：——

  日期：——
• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。