Ethyl 3-(2,2-dichloro-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 63896-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2,2-dichloro-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 63896-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂O₃
• 分子量: 255.141
• InChiKey: JCFSUAIKLOUMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (二氯甲基)三甲基硅烷 、 ethyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 作用下， 生成 Ethyl 3-(2,2-dichloro-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的α-卤代有机硅化合物衍生的α-卤代碳负离子的生成和羰基加成

  摘要：

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86661-8

文献信息

• Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile .alpha.- or .beta.-halo carbanion species generated from the corresponding .alpha.- or .beta.-halo organosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00299a059

  日期：1985.6

  (dichloromethyl trimethyl) silane une reaction exothermique se produit conduisant apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 ethanol. Divers (polyfluorovinyl) silanes donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts
• ——
  作者：XIYAMA TAMEHDZIRO、 FUDZITA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;OBAYASHI, MICHIO;HIYAMA, TAMEJIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4135-4145
  作者：FUJITA, MAKOTO、OBAYASHI, MICHIO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4289711A
  申请人：——

  公开号：US4289711A

  公开（公告）日：1981-09-15
• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。