N-[2-Bromo-1-(N',N'-dibutylamino)-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]succinimide | 353301-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-Bromo-1-(N',N'-dibutylamino)-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]succinimide
• 英文别名: 1-[2-Bromo-1-(dibutylamino)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]pyrrolidine-2,5-dione；1-[2-bromo-1-(dibutylamino)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 353301-02-7
• 化学式: C₁₅H₂₂BrF₃N₂O₂
• 分子量: 399.251
• InChiKey: LEEBIJYFSHUYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-Bromo-1-(N',N'-dibutylamino)-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]succinimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N,N-Dibutyl-2,2-dibromo-3,3,3-trifluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化乙胺的制备及其与某些亲电试剂的反应

  摘要：

  从市售的2,2,3,3,3-五氟丙醇开始，通过三步法制备N，N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺。研究了这些三氟甲基化的亚胺与某些亲电子试剂（如醛，卤素或N-卤代琥珀酰亚胺（NXS））的反应。在催化量的路易斯酸的存在下，氟化的乙胺与醛反应，以高至优异的产率和高的Z-立体选择性提供相应的α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺。这些乙胺与分子硼反应，用碳酸氢钠处理后，得到N，N-二烷基-2-溴-3,3,3-三氟丙酰胺的收率很高。与等分子量的NXS在乙腈水溶液中的反应还以良好或极好的收率得到了相应的2-卤代3,3,3-三氟丙酰胺。另一方面，在无水乙腈中乙胺与NXS的反应导致高收率形成加成产物。用在乙腈水溶液中等摩尔量的NX'S处理加成产物后，相应的2,2-二卤代（X，X'）-3,3,3-三氟丙酰胺的产量接近定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.086
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutyl(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)amine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-Bromo-1-(N',N'-dibutylamino)-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]succinimide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化乙胺的制备及其与某些亲电试剂的反应

  摘要：

  从市售的2,2,3,3,3-五氟丙醇开始，通过三步法制备N，N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺。研究了这些三氟甲基化的亚胺与某些亲电子试剂（如醛，卤素或N-卤代琥珀酰亚胺（NXS））的反应。在催化量的路易斯酸的存在下，氟化的乙胺与醛反应，以高至优异的产率和高的Z-立体选择性提供相应的α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺。这些乙胺与分子硼反应，用碳酸氢钠处理后，得到N，N-二烷基-2-溴-3,3,3-三氟丙酰胺的收率很高。与等分子量的NXS在乙腈水溶液中的反应还以良好或极好的收率得到了相应的2-卤代3,3,3-三氟丙酰胺。另一方面，在无水乙腈中乙胺与NXS的反应导致高收率形成加成产物。用在乙腈水溶液中等摩尔量的NX'S处理加成产物后，相应的2,2-二卤代（X，X'）-3,3,3-三氟丙酰胺的产量接近定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.086

文献信息

• Reaction of trifluoromethylated ynamines with halogenating agents: a convenient access to 2-halo- and 2,2-dihalo-3,3,3-trifluoropropanamides
  作者：Toshiya Mantani、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00358-x

  日期：2001.5

  The reaction of trifluoromethylated ynamine with various halogenating agents was investigated. N,N-dialkyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amines (1) smoothly reacted with bromine to give, after treatment with sodium hydrogen carbonate, N,N-dialkyl-2-bromo-3,3,3-trifluoropropanamide (3-Br) in good yields. The reaction of 1 with an equimolecular amount of N-halosuccinimide (NXS) in acetonitrile–water (3/2

  研究了三氟甲基化的亚胺与各种卤化剂的反应。N，N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺（1）与溴平稳反应，经碳酸氢钠处理后得到N，N - N-二烷基-2-溴-3,3， 3-三氟丙酰胺（3-Br）收率高。的反应1与等摩尔量Ñ -halosuccinimide（NXS）在乙腈-水（3/2 V / V），得到相应的2-卤代-3,3,3- trifluoropropanamides（3-X ）以良好至优异的产量。另一方面，治疗1与NXS在无水乙腈中的反应导致高产率形成加成产物7-X。用等分子量的NX 2 S在乙腈水溶液中处理7-X 1后，几乎以定量的方式生产了相应的2,2-二卤-3,3,3-三氟丙酰胺（8-X 1 X 2）。
• Preparation of trifluoromethylated ynamines and their reactions with some electrophilic reagents
  作者：Takashi Ishihara、Toshiya Mantani、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.086

  日期：2006.4

  three-step procedure starting from commercially available 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol. The reactions of these trifluoromethylated ynamines with some electrophiles, such as aldehydes, halogens or N-halosuccinimides (NXS), were investigated. The fluorinated ynamines reacted with aldehydes in the presence of a catalytic amount of Lewis acid to provide the corresponding α-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated

  从市售的2,2,3,3,3-五氟丙醇开始，通过三步法制备N，N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺。研究了这些三氟甲基化的亚胺与某些亲电子试剂（如醛，卤素或N-卤代琥珀酰亚胺（NXS））的反应。在催化量的路易斯酸的存在下，氟化的乙胺与醛反应，以高至优异的产率和高的Z-立体选择性提供相应的α-（三氟甲基）-α，β-不饱和酰胺。这些乙胺与分子硼反应，用碳酸氢钠处理后，得到N，N-二烷基-2-溴-3,3,3-三氟丙酰胺的收率很高。与等分子量的NXS在乙腈水溶液中的反应还以良好或极好的收率得到了相应的2-卤代3,3,3-三氟丙酰胺。另一方面，在无水乙腈中乙胺与NXS的反应导致高收率形成加成产物。用在乙腈水溶液中等摩尔量的NX'S处理加成产物后，相应的2,2-二卤代（X，X'）-3,3,3-三氟丙酰胺的产量接近定量。