1,3-diethoxy-2-(isoquinolin-2-ium-2-yl)-1,3-dioxopropan-2-ide | 17870-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diethoxy-2-(isoquinolin-2-ium-2-yl)-1,3-dioxopropan-2-ide
• 英文别名: (E)-1,3-diethoxy-2-isoquinolin-2-ium-2-yl-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 17870-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: MPHCKXSPBPQECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethoxy-2-(isoquinolin-2-ium-2-yl)-1,3-dioxopropan-2-ide 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(N-ethoxycarbonyl-N-4-nitrophenylcarbamoyl)ethoxycarbonylmethyl]isoquinolinium bis-methosulfate
  参考文献：
  名称：

  可逆 C ? 丙二酸酯与异氰酸酯衍生的吡啶鎓和异喹啉鎓叶立德反应中乙氧羰基的N迁移

  摘要：

  衍生自丙二酸酯的吡啶鎓和异喹啉鎓叶立德（7 和 12）以一种不寻常的方式与异氰酸酯反应，生成新的吡啶鎓鎓 (9) 和新的异喹啉鎓鎓 (14)。COOEt 基团的 CN 迁移发生在室温下，但在升高的温度下，COOEt 基团的反向 NC 迁移进行，叶立德 9 和 14 分别重新转化为起始叶立德 7 和 12。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:36–45, 2002; DOI 10.1002/hc.1104

  DOI：

  10.1002/hc.1104
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-diethoxy-2-(isoquinolin-2-ium-2-yl)-1,3-dioxopropan-2-ide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族N-叶立德与亚磺酰的(3+2)环加成反应

  摘要：

  已经开发出杂芳族N-内立德与磺酰氯原位生成的磺烯的(3+2)环加成反应。多种内立德以高产率转化为相应的砜嵌入的N-稠合杂环。甲磺酸六氟异丙酯被证明是喹啉叶立德的合适反应物。此外，这种环加成可以用铜催化的叶立德转移反应制备的叶立德以一锅的方式进行，将底物范围扩展到不可溶的叶立德。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03878

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions of 4-Acetoxy Allenoates: Access to 2,3-Dihydropyrazoles, 2,3-Dihydroisoxazoles, and Indolizines
  作者：Falin Li、Jiangfei Chen、Yading Hou、Yujie Li、Xin-Yan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02724

  日期：2015.11.6

  The thermal 1,3-dipolar cycloadditions of 4-acetoxyallenoates 1 with various dipoles have been reported. When azomethine imines and nitrones are used as the 1,3-dipole partner, the corresponding reactions afford 2,3-dihydropyrazole and 2,3-dihydroisoxazole derivatives, respectively. These reactions might proceed via a thermal 1,3-dipolar cycloaddition and the subsequent elimination of HOAc. In addition

  已经报道了4-乙酰氧基脲酸酯1与各种偶极的热1，3-偶极环加成。当将甲亚胺亚胺和硝酮用作1,3-偶极伴侣时，相应的反应分别得到2,3-二氢吡唑和2,3-二氢异恶唑衍生物。这些反应可能通过热的1,3-偶极环加成反应和随后的HOAc消除反应进行。另外，脲基甲酸酯1与原位产生的甲亚胺基团良好反应，其中类似的环加成途径随后是氧化芳构化，以得到吲哚嗪衍生物。
• Phosphine-catalyzed dearomatizing [3+2] annulations of isoquinolinium methylides with allenes
  作者：Zhi-Jun Jia、Constantin Gabriel Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c4cc08555h

  日期：——

  A phosphine-catalyzed annulation provides an access to highly functionalized pyrroloisoquinolines with high regioselectivity.

  一种膦催化的环化反应提供了一种高区域选择性的高度官能化的吡咯异喹啉的合成方法。
• Highly Enantioselective Synthesis of [1,2,4]Triazino[5,4-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via (3 + 3) Cycloaddition Reactions of Diazo Compounds and Isoquinolinium Methylides
  作者：Wei Wu、Xiao Yan、Xiaofeng Li、Yanqiang Ning、Lei Hu、Lei Zhu、Qin Ouyang、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01122

  日期：2022.6.3

  An array of chiral [1,2,4]triazino[5,4-a]isoquinoline derivatives were obtained in excellent yields (up to 98%) and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) via a new highly asymmetric (3 + 3) cycloaddition reaction of diazo compounds and isoquinolinium methylides, with a bifunctional chiral phase-transfer catalyst (PTC). Density functional theory calculations show that PTC has a bridge role

  通过一种新的高度不对称（3 + 3) 使用双功能手性相转移催化剂 (PTC) 的重氮化合物和异喹啉鎓甲基化物的环加成反应。密度泛函理论计算表明，PTC 在去质子化/质子化过程中具有桥梁作用。所得产物转化为具有多个立体中心的密集官能化多环杂化合物。
• Transition metal-free annulative vinylene transfer <i>via</i> the 1,3-dipolar reaction of <i>N</i>-ylides: access to benzo-fused indolizines
  作者：Limin Zhao、Wen Li、Jiali Liu、Linying Ni、Zhihao Liu、Hao Shen、Hua Cao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/d2ob01846b

  日期：——

  efficient metal-free annulative vinylene transfer protocol for the synthesis of benzo-fused indolizines via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with vinylene carbonate has been developed. Vinylene carbonate serves as an acetylene surrogate without any external oxidant involved. This transformation leads to the direct construction of versatile benzo-fused indolizine derivatives in moderate to good yields

  开发了一种有效的无金属环状亚乙烯基转移协议，用于通过N-叶立德与碳酸亚乙烯酯的 1,3-偶极环加成合成苯并稠合中氮氢化合物。碳酸亚乙烯酯用作乙炔替代品，不涉及任何外部氧化剂。这种转化导致以中等至良好的收率直接构建多功能苯并稠合中氮茚衍生物。
• Synthesis of Fluorinated Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines through Decarboxylative/Dehydrofluorinative [3 + 2] Cycloaddition Aromatization of Isoquinolinium <i>N</i>-Ylides with Difluoroenoxysilanes
  作者：Wenxue Xi、Yiheng Zhang、Haijian Wu、Jinshan Li、Yurong Wang、Jianguo Yang、Zhiming Wang、Weijun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01728

  日期：2023.7.7

  isoquinolinium N-ylides with difluoroenoxysilanes has been developed. This methodology provides a facile and straightforward synthetic pathway to afford highly functionalized fluorinated pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to excellent yields under mild conditions. Moreover, gram-scale and synthetic derivatization experiments for the late-stage functionalization of drug molecules have also been demonstrated

  开发了异喹啉鎓N-叶立德与二氟烯氧基硅烷的脱羧/脱氟化氢形式[3+2]环加成芳构化反应。该方法提供了一种简便易行的合成途径，可在温和条件下以良好至优异的产率提供高度官能化的氟化吡咯并[2,1- a ]异喹啉。此外，还论证了药物分子后期功能化的克级和合成衍生化实验。