N-butyl-N'-(4-nitrophenyl)urea | 21260-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N'-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-Butyl-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 21260-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD00024608
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NDTSJJRJPBJYET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  365.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N'-(4-nitrophenyl)urea 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-butylurea
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HYDROGELATOR

  摘要：

  一种新型水凝胶剂，包含具有糖结构的单脲化合物，可以通过简单的方法制备，包括以下式[1]的化合物：（其中S是糖基，A是二价连接基团，R是线性或支链烷基，碳原子数为1至15，环状烷基，碳原子数为3至15，线性或支链烯基，碳原子数为2至15，或未取代或取代至少一个取代基的C6-18芳基，所述取代基选择自C1-10烷基，C1-10烷氧基，C6-18芳氧基，卤素原子，硝基，苯基，C2-10烷基羰基和C7-18芳基烷基组成）。

  公开号：

  US20190241598A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 生成 N-butyl-N'-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  COOLEY J. H.; JACOBS P. T., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 5, 552-557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanum(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Direct Synthesis of Ureas from N-Benzyloxycarbonyl-, N-Allyloxycarbonyl-, and N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-Protected Amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Tien Tan Bui

  DOI：10.1055/s-0040-1707991

  日期：2020.6

  A novel lanthanum triflate mediated conversion of N-benzyl­oxycarbonyl-, N-allyloxycarbonyl-, and N-trichloroethoxycarbonyl-­protected amines into nonsymmetric ureas was discovered. In this study, lanthanum triflate was found to be an effective catalyst for preparing various nonsymmetric ureas from protected amines. A variety of protected aromatic and aliphatic carbamates reacted readily with various

  发现了一种新型三氟甲磺酸镧介导的 N-苄氧羰基-、N-烯丙氧羰基-和 N-三氯乙氧羰基-保护的胺转化为非对称脲。在这项研究中，发现三氟甲磺酸镧是一种从受保护的胺制备各种非对称脲的有效催化剂。在三氟甲磺酸镧存在下，各种受保护的芳香族和脂肪族氨基甲酸酯很容易与各种胺反应，以高产率生成所需的尿素。该结果表明，这种由 Cbz、Alloc 和 Troc 氨基甲酸酯催化制备尿素的新型三氟甲磺酸镧可用于形成各种尿素结构。
• Preparation of derivatives of amidineurea and their reactions
  作者：B. Skowrońska-Serafin、T. Urbański

  DOI：10.1016/0040-4020(60)85002-8

  日期：1960.1

  A new method for preparing 1-amidine-3-arylureas or-3-alkylureas (I) from aryl or alkyl amine and cyanoguanidine or by hydrolysis of corresponding aryl or alkyl biguanides is described. The reaction of salts of amidineureas with primary or secondary amines to yield substituted ureas is described.

  描述了一种由芳基或烷基胺和氰基胍或通过水解相应的芳基或烷基双胍制备1-am-3-芳基脲或-3-烷基脲（I）的新方法。描述了am脲盐与伯或仲胺的反应以生成取代的脲。
• ‘Frustrated’ hydrogen-bonded self-associated systems as templates towards DNA incorporated nanostructure formation
  作者：Tamrin L. Gumbs、Lisa J. White、Neil J. Wells、Helena J. Shepherd、Jennifer R. Hiscock

  DOI：10.1080/10610278.2017.1351613

  日期：2018.4.3

  synthesis of a thymine nucleobase-appended ‘frustrated’ monomer, which exhibits self-association in DMSO solutions through the formation of hydrogen bonds. This self-association process has been explored in both competitive DMSO solutions and the solid state, using a combination of NMR and single crystal X-ray diffraction techniques. The self-associative equilibria within the solution state are balanced

  摘要在此，我们介绍了胸腺嘧啶核碱基附加的“受阻”单体的合成，该单体通过形成氢键在 DMSO 溶液中表现出自缔合。使用 NMR 和单晶 X 射线衍射技术的组合，已在竞争性 DMSO 溶液和固态中探索了这种自缔合过程。溶液状态内的自缔合平衡以这样的方式平衡，即单体结构中存在的提供和接受胸腺嘧啶残基的氢键可以自由地协调其他客体物种，例如互补的 DNA 碱基腺嘌呤。腺嘌呤模拟物 2-氨基吡啶和 2,6-二氨基吡啶已被用于探索这些自相关结构对互补 DNA 碱基对的协调的潜力。
• Substituted Urea Derivatives: A Potent Class of Antidepressant Agents
  作者：Shahnaz Perveen、Sana Mustafa、Muhammad A. Khan、Ahsana Dar、Khalid M. Khan、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/157340612800786615

  日期：2012.5.1

  A series of fourteen (14) N-nitrophenyl-N'-(alkyl/aryl)urea and symmetrical 1,3-disubstituted urea derivatives were synthesized and evaluated for their antidepressant activity in mice. Among them, N-(4-nitrophenyl)-N'-(1'-phenylethyl)urea (1), demonstrated profound antidepressant property as reflected by significant reduction in the immobility time (89.83%), whereas compounds 2-6 showed activity values

  合成了一系列十四（14）种N-硝基苯基-N'-（烷基/芳基）脲和对称的1,3-二取代的脲衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗抑郁活性。其中，N-（4-硝基苯基）-N'-（1'-苯乙基）脲（1）具有很强的抗抑郁作用，其固定时间显着减少（89.83％），而化合物2-6具有活性值在36％至59％之间，也比标准苯乙嗪大。化合物7-9在将小鼠的不动周期减少26.20至31.01％方面不太有效。抗抑郁活性的这种变化幅度似乎与硝基相对于母体分子1、2和8的位置有关。硝基处在对位的化合物1被证明是最有效的抗抑郁剂。但是，活动减少了
• One‐Pot Synthesis of 8‐Azaguanines by Transition Metal‐Free Cascade Cyclization of Carbodiimides with Ethyl Diazoacetate
  作者：Shilong Wang、Xingchen Zhao、Jixin Liu、Ziling Zhao、Haoran Yu、Jiaxun Li、Jiazhu Li、Jinchun Chen、Zhen Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202101559

  日期：2022.3.29

  A concise and efficient method to construct 8-azaguanines derivatives by the rapid assembly of EDA and carbodiimides via a cascade cyclization process has been developed. A variety of diversely substituted 8-azaguanines derivatives were prepared with excellent regioselectivity and good yields utilizing two same or different carbodiimides.

  已经开发了一种通过级联环化过程快速组装 EDA 和碳二亚胺来构建 8-氮鸟嘌呤衍生物的简洁有效的方法。利用两种相同或不同的碳二亚胺制备了多种不同取代的 8-氮鸟嘌呤衍生物，具有优异的区域选择性和良好的收率。