dimethyl(phenyl)(prop-1-en-2-yl)silane | 91076-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(prop-1-en-2-yl)silane
• 英文别名: 2-dimethyl(phenyl)silylpropene；Dimethyl-phenyl-prop-1-en-2-ylsilane
• CAS: 91076-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₆Si
• 分子量: 176.334
• InChiKey: JGSAXVAUYCBFAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(prop-1-en-2-yl)silane 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-dimethyl(phenyl)silylmethylprop-2-enol
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基含量和苯乙烯基含量

  摘要：

  将化学计量的甲硅烷基-丙二烯7浓缩，然后直接用质子，一系列碳亲电子试剂和氯处理中间铜酸盐，得到乙烯基硅烷8-13。替代地，当碘是亲电子试剂时，产物是乙烯基碘16。然后可以将其金属化并用质子或一系列

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80069-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 copper(l) iodide 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl(phenyl)(prop-1-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal catalyzed silylmetalation of allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91550-3

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

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• Enantioselective CuH-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja509786v

  日期：2014.11.12

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• Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds
  作者：Julian C. Lo、Jinghan Gui、Yuki Yabe、Chung-Mao Pan、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature14006

  日期：2014.12.18

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• Mechanistic Studies Lead to Dramatically Improved Reaction Conditions for the Cu-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Olefins
  作者：Jeffrey S. Bandar、Michael T. Pirnot、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b10219

  日期：2015.11.25

  Enantioselective copper(I) hydride (CuH)-catalyzed hydroamination has undergone significant development over the past several years. To gain a general understanding of the factors governing these reactions, kinetic and spectroscopic studies were performed on the CuH-catalyzed hydroamination of styrene. Reaction profile analysis, rate order assessment, and Hammett studies indicate that the turnover-limiting

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• A Modified System for the Synthesis of Enantioenriched <i>N</i> ‐Arylamines through Copper‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Saki Ichikawa、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201803026

  日期：2018.7.9

  Despite significant recent progress in copper‐catalyzed enantioselective hydroamination chemistry, the synthesis of chiral N‐arylamines, which are frequently found in natural products and pharmaceuticals, has not been realized. Initial experiments with N‐arylhydroxylamine ester electrophiles were unsuccessful and, instead, their reduction in the presence of copper hydride (CuH) catalysts was observed

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