(E)-5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-7-oxohept-5-enal | 740816-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-7-oxohept-5-enal
• CAS: 740816-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: DMXRUGHVFPNTFZ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-7-oxohept-5-enal 在 1(R)-aminoindan-2(S)-ol-derived aryl-1,2,4-triazolium salt 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)cyclopentanone 、 (S)-2-methyl-2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-methyl-7-(4-nitrophenyl)-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via a Catalytic Asymmetric Stetter Reaction
  作者：Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja047644h

  日期：2004.7.1

  A new electron-deficient chiral triazolium salt has been shown to catalyze the formation of quaternary stereocenters by an asymmetric intramolecular Stetter reaction. Pentafluorophenyl substitution on an aminoindanol-derived catalyst affords tertiary ether, thioether, and quaternary stereocenters in typically greater than 90% ee and very good chemical yield. Aromatic and aliphatic aldehydes are equally

  一种新的缺电子手性三唑盐已被证明可通过不对称分子内 Stetter 反应催化四元立体中心的形成。氨基茚满醇衍生的催化剂上的五氟苯基取代提供了通常大于 90% ee 的叔醚、硫醚和季立体中心和非常好的化学产率。芳香醛和脂肪醛同样是该反应的有效底物。该反应在室温下温和条件下进行，以提供具有其他方法特别难以获得的官能团关系的四元立体中心。
• Enantioselective formation of quaternary stereocenters using the catalytic intramolecular Stetter reaction
  作者：Jennifer L. Moore、Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.042

  日期：2006.12

  Asymmetric formation of quaternary stereocenters has been accomplished using the catalytic intramolecular Stetter reaction. A variety of tethered aldehydes and Michael acceptors are cyclized in excellent yields and enantioselectivities.

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。