ethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-cyano-3-phenylpropanoate | 1333147-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-cyano-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-tert-butylperoxy-2-cyano-3-phenylpropanoate；ethyl 2-tert-butylperoxy-2-cyano-3-phenylpropanoate
• CAS: 1333147-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YHPBMZFJVZRCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-苯基-丙酸乙酯 、 叔丁基过氧化氢 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-cyano-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称过氧化物的选择性合成：叔丁基氢过氧化物在α位置上过渡金属催化的丙二腈和氰乙酸酯衍生物的氧化

  摘要：

  基于过渡金属催化的叔丁基过氧化氢反应生成不对称的过氧化物，开发了一种新的方法，用于在α-位选择性地氧化α-单取代的丙二腈和氰基乙酸酯衍生物（Cu，Fe，Mn，Co）。 -94％的产率。该方法是容易的，不需要大量过量的试剂，并且适合于克级合成。 过氧化物-叔丁基过氧化氢-催化-氧化-过渡金属-丙二腈-氰基乙酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260027

文献信息

• Organocatalytic peroxidation of malonates, β-ketoesters, and cyanoacetic esters using n-Bu4NI/t-BuOOH-mediated intermolecular oxidative C(sp3)–O coupling
  作者：Alexander O. Terent'ev、Alexander T. Zdvizhkov、Dmitri O. Levitsky、Fabrice Fleury、Roman A. Pototskiy、Alena N. Kulakova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.047

  日期：2015.11

  A new organocatalytic approach for the synthesis of peroxides based on CH activation of a sp(3)-hybridized carbon atom is reported. Peroxides were prepared in 31-89% yield by the reaction of malonates, beta-ketoesters, and cyanoacetic esters with a Bu4NI/tert-butyl hydroperoxide system. The formation of the expected hydroxylation products was not observed. In the discovered reaction, tert-butyl hydroperoxide plays a dual role by acting as the oxidant and the O-reagent for the C-O coupling. The synthesis can be scaled up to generate gram quantities of the target products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Synthesis of Unsymmetrical Peroxides: Transition-Metal-Catalyzed Oxidation of Malononitrile and Cyanoacetic Ester Derivatives by tert-Butyl Hydroperoxide at the α-Position
  作者：Alexander Terent’ev、Gennady Nikishin、Dmitry Borisov、Vsevolod Semenov、Vladimir Chernyshev、Valery Dembitsky

  DOI：10.1055/s-0030-1260027

  日期：2011.7

  malononitrile and cyanoacetic ester derivatives at the α-position based on transition-metal-catalyzed reaction (Cu, Fe, Mn, Co) with tert-butyl hydroperoxide giving unsymmetrical peroxides in 63-94% yields. The method is facile, does not require large excesses of reagents, and is amenable to gram-scale synthesis. peroxides - tert-butyl hydroperoxide - catalysis - oxidation - transition metals - malononitrile

  基于过渡金属催化的叔丁基过氧化氢反应生成不对称的过氧化物，开发了一种新的方法，用于在α-位选择性地氧化α-单取代的丙二腈和氰基乙酸酯衍生物（Cu，Fe，Mn，Co）。 -94％的产率。该方法是容易的，不需要大量过量的试剂，并且适合于克级合成。 过氧化物-叔丁基过氧化氢-催化-氧化-过渡金属-丙二腈-氰基乙酸酯