(E)-6-methyl-oct-6-en-1-ol | 63196-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-methyl-oct-6-en-1-ol
• 英文别名: (E)-6-Methyl-6-octen-1-ol
• CAS: 63196-66-7
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: GODHHIIBWDJNSK-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯乙烯 、 (E)-6-methyl-oct-6-en-1-ol 在 频那醇硼烷 、 C₅₂H₅₇F₅MoN₂O 、 silica gel 作用下， 以 苯 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 以91%的产率得到(E)-7-chloro-6-methylhept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无痕保护，适用于更广泛的烯烃复分解。

  摘要：

  引入了一种操作简单的原位保护/脱保护策略，该策略大大扩展了动力学控制的催化Z和E选择性烯烃复分解的范围。在添加敏感的基于Mo或Ru的络合物之前，用市售HB（pin）或易于获得的HB（trip）2（pin = pinacolato，trip = 2,4,6-三（异丙基）苯基15分钟足以有效生成所需产物。常规处理导致定量脱保护。一系列立体化学定义的Z-和E-烯基氯化物，溴化物，氟化物和硼酸盐或Z因此，以51–97％的收率和93至> 98％的立体选择性制备了具有羟基或羧酸基团的三氟甲基取代的烯烃。我们还表明，无论是否存在极性功能单元，都可以使用少量的HB（pin）去除残留的水，从而显着提高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201901132
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-2-methylcyclohexanone 生成 (E)-6-methyl-oct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of the retro-ene reaction of 2-vinylcyclohexanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00441a003

文献信息

• Traceless Protection for More Broadly Applicable Olefin Metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Farid W. van der Mei、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201901132

  日期：2019.4.8

  commercially available HB(pin) or readily accessible HB(trip)2 (pin=pinacolato, trip=2,4,6‐tri(isopropyl)phenyl) for 15 min is sufficient for efficient generation of a desired product. Routine workup leads to quantitative deprotection. A range of stereochemically defined Z‐ and E‐alkenyl chlorides, bromides, fluorides, and boronates or Z‐trifluoromethyl‐substituted alkenes with a hydroxy or carboxylic

  引入了一种操作简单的原位保护/脱保护策略，该策略大大扩展了动力学控制的催化Z和E选择性烯烃复分解的范围。在添加敏感的基于Mo或Ru的络合物之前，用市售HB（pin）或易于获得的HB（trip）2（pin = pinacolato，trip = 2,4,6-三（异丙基）苯基15分钟足以有效生成所需产物。常规处理导致定量脱保护。一系列立体化学定义的Z-和E-烯基氯化物，溴化物，氟化物和硼酸盐或Z因此，以51–97％的收率和93至> 98％的立体选择性制备了具有羟基或羧酸基团的三氟甲基取代的烯烃。我们还表明，无论是否存在极性功能单元，都可以使用少量的HB（pin）去除残留的水，从而显着提高效率。
• Stereoselectivity of the retro-ene reaction of 2-vinylcyclohexanols
  作者：Elliot N. Marvell、Ronald Rusay

  DOI：10.1021/jo00441a003

  日期：1977.10