N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide | 35799-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)-1-pyrrolidinecarboxamide
• CAS: 35799-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD07036950
• 分子量: 220.271
• InChiKey: RHJVDHVGMVIFPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化叔丁基过氧化氢在水中与未保护的芳香脲的氮原子相邻的sp 3 C-H键的氧化

  摘要：

  使用FeSO 4 / TBHP系统在水中时，发现与芳基脲氮原子相邻的sp 3 C-H键直接氧化，从而得到前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物2。在高温下，取决于芳基脲底物的脂族环尺寸，获得了2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-羧酰胺3或1，3-二芳基脲4。

  DOI：

  10.1021/ol200169g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 、 L-脯氨酸 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酰苯胺作为掩盖的异氰酸酯：不对称取代的尿素的简便，高效合成

  摘要：

  已经开发了制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。通过乙酰乙酰苯胺与各种胺（包括伯/仲胺）的反应，可以高收率获得一系列取代的芳基脲。乙酰乙酰苯胺底物可视为可在现场释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。

  DOI：

  10.1021/ol101474f

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed aerobic synthesis of highly functionalized indoles from N-arylurea under mild conditions through C–H activation
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1039/c4cc06020b

  日期：——

  arylation of alkynes using copper as the terminal oxidant for regeneration of the catalytically active species under aerobic conditions is described. This novel C-H activation reaction was applied to the synthesis of a wide range of substituted indoles from N-arylureas.

  描述了Rh（III）催化炔烃的氨基芳基化反应，使用铜作为末端氧化剂在有氧条件下再生催化活性物质。这种新颖的CH活化反应可用于从N-芳基脲合成多种取代的吲哚。
• Synthesis of ureas in the bio-alternative solvent Cyrene
  作者：Liam Mistry、Kopano Mapesa、Thomas W. Bousfield、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c7gc00908a

  日期：——

  Cyrene as a bio-alternative solvent: a highly efficient, waste minimizing protocol for the synthesis of ureas from isocyanates and secondary amines in the bio-available solvent Cyrene is reported. This method eliminated the use of toxic solvents, such as DMF, and established a simple work-up procedure for removal of the Cyrene, which led to a 28-fold increase in molar efficiency versus industrial standard

  乙炔作为生物替代溶剂：报道了一种在生物可用溶剂丙炔中由异氰酸酯和仲胺合成尿素的高效，废物最小化方案。该方法消除了使用有毒溶剂（例如DMF）的麻烦，并建立了一种简单的后苯脱除后处理程序，与工业标准流程相比，摩尔效率提高了28倍。
• Convergent Synthesis of Dihydrobenzofurans via Urea Ligand-Enabled Heteroannulation of 2-Bromophenols with 1,3-Dienes
  作者：Kaitlyn E. Houghtling、Amanda M. Canfield、Shauna M. Paradine

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02301

  日期：2022.8.12

  diverse scope of coupling partners under a unified set of reaction conditions. Our recently developed urea ligand platform outperforms phosphine ligands to generate the dihydrobenzofuran motif in a convergent manner.

  我们公开了钯和脲配体介导的 2-溴酚和 1,3-二烯的异环化。该方法通过在一组统一的反应条件下结合不同范围的偶联伙伴来解决钯催化的双功能试剂和烯烃的异环化中存在的合成挑战。我们最近开发的脲配体平台优于膦配体，以收敛的方式生成二氢苯并呋喃基序。
• [EN] SULFONYL ARYL HYDROXAMATES AND THEIR USE AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONYL ARYL HYDROXAMATES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003007954A2

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention is directed to sulfonyl aromatic hydroxamic acid compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit matrix metalloprotease (MMP) activity and/or aggrecanase activity. In some particularly preferred embodiments, the compound corresponds in structure to one of the following formulas: (I) (II) wherein W2, the R groups, and -A-R-E-Y are described in more detail in Applicants'specification. This invention also is directed to a process that comprises administering such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof to a host animal having a condition associated with MMP activity.