ethyl 3-(2-chloro-3,3-difluoro-1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 106908-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-chloro-3,3-difluoro-1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1RS)-trans-3-<(1RS)-(2-chloro-3,3-difluoro-1-hydroxyprop-2-enyl)>-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；Ethyl 3-(2-chloro-3,3-difluoro-1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 106908-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClF₂O₃
• 分子量: 268.688
• InChiKey: YKTMIWDMXSJBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-chloro-3,3-difluoro-1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((Z)-2-Chloro-3,3-difluoro-3-methoxy-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Capuzzi, Luigi; Bettarini, Franco; Meazza, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 1, p. 53 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 生成 ethyl 3-(2-chloro-3,3-difluoro-1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereocontrolled halogenation of 1,1-difluoro-2-halo-1-alken-3-ols as applied to polyfluorinated pyrethroid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84874-1

文献信息

• Facile Conversion of Aldehydes into 1-Substituted 2-Chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols with 1,1-Dibromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane/Magnesium Reagent
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.3321

  日期：1988.9

  Aldehydes RCHO are converted in excellent yields into chlorodifluoroallyl alcohols RCH(OH)CCl=CF2 upon treatment with CClBr2CF3 and magnesium in tetrahydrofuran at 0 °C.

  经在0°C下使用四氢呋喃中的CClBr2CF3和镁处理，醛RCHO可高效转化为氯二氟烯丙醇RCH(OH)CCl=CF2。
• Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids
  作者：Makoto Fujita、Kiyosi Kondo、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.4385

  日期：1987.12

  Practical and stereocontrolled approaches to polyfluorinated synthetic pyrethroids based on aldehyde addition of CF3CCl2ZnCl are described. The zinc reagent was allowed to react with 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates (6) to give the corresponding adducts. These were acetylated and then reduced again with zinc to afford (1R*, 3S*)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates (12). The (1R*, 3R*)-isomer was derived from 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoro-5-methyl-4-hexen-3-ol by diazoacetylation, Cu(II)-catalyzed intramolecular carbene addition, and finally by the zinc reduction. An alternative access to 12 and its halogen homologues of the (Z)-pyrethroids involves addition of 1-halo-2,2-difluoroethenyl group across the CHO group of 6 and subsequent regio- and stereoselective halogenation.

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。
• CAPUZZI, LUIGI;BETTARINI, FRANCO;MEAZZA, GIOVANNI;MASSARDO, PIETRO, GAZZ. CHIM. ITAL., 121,(1991) N, C. 53-54
  作者：CAPUZZI, LUIGI、BETTARINI, FRANCO、MEAZZA, GIOVANNI、MASSARDO, PIETRO

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA MAKOTO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3659-3660
  作者：FUJITA MAKOTO、 HIYAMA TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;KONDO, KIYOSI;HIYAMA, TAMEJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4385-4394
  作者：FUJITA, MAKOTO、KONDO, KIYOSI、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——