((1R,3R)-1-Isocyanatomethyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester | 342652-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,3R)-1-Isocyanatomethyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3R)-1-(isocyanatomethyl)-3-methylcyclopentyl]acetate
• CAS: 342652-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: YTLLROYGPGMQCR-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3R)-1-Isocyanatomethyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester 以 甲醇 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 以2.60 g (29%)的产率得到[(1R,3R)-1-(methoxycarbonylamino-methyl)-3-methyl-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for the stereoselective synthesis of cyclic amino acids

  摘要：

  该发明是一种合成具有立体选择性的Formula (A)中的3-取代5-成员环异构体的途径。最终产物可用作治疗癫痫、晕厥、运动减退、颅内疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑症、惊恐症、疼痛、神经病理性疾病、肠道疾病如肠易激综合征（IBS）、炎症特别是关节炎、睡眠障碍、经前综合症和潮热的药物。该发明提供了新的途径，以立体选择性地合成Formula (I)、(II)、(III)和(IV)中的gabapentin（Neurontin™）的类似物，其中R为C1-C10烷基或C3-C10环烷基和其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20030069438A1
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,3R)-1-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到((1R,3R)-1-Isocyanatomethyl-3-methyl-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel method for the stereoselective synthesis of cyclic amino acids

  摘要：

  该即时发明是一种合成Formula（A）的立体特异性3-取代5-成员环异构体的途径。最终产品可用作治疗癫痫、昏厥发作、运动减少、颅内疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑症、恐慌、疼痛、神经病理性疾病、肠道疾病（如肠易激综合征）、炎症尤其是关节炎、睡眠障碍、经前综合征和潮热的药剂。该发明提供了合成Gabapentin（Neurontin™）的立体选择性类似物的新途径，其化学式为（I）、（II）、（III）和（IV），其中R为C1-C10烷基或C3-C10环烷基及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20060084825A1

文献信息

• METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CYCLIC AMINO ACIDS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1237847B1

  公开（公告）日：2006-05-17
• US6864390B2
  申请人：——

  公开号：US6864390B2

  公开（公告）日：2005-03-08