N-benzyl-2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]acetamide | 705284-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]acetamide
• CAS: 705284-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: DSUXOBYCFHXHNB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99.8%的产率得到N-benzyl-2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  雌酮和去氧孕烯的简单催化对映选择性合成

  摘要：

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja048808x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 Amano Lipase AH 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 N-benzyl-2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  雌酮和去氧孕烯的简单催化对映选择性合成

  摘要：

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja048808x

文献信息

• Simple, Catalytic Enantioselective Syntheses of Estrone and Desogestrel
  作者：Qi-Ying Hu、Pankaj D. Rege、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja048808x

  日期：2004.5.1

  Highly enantioselective and very short syntheses of the bioactive forms of estrone (3) and desogestrel (4) are described using a chiral oxazaborolidinium catalyst (2) in the key initial step. Enantiomerically pure estrone was synthesized in eight steps from the readily available starting materials diene 5 and alpha,beta-enal 6 via intermediates 8 and 9. Desogestrel was synthesized using a similar strategy

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。