1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1451070-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 1,4-Bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole；1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1451070-79-3
• 化学式: C₃₂H₂₄Br₂N₂
• 分子量: 596.364
• InChiKey: YKWHCAIIEQYRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)-4-bromoaniline 、 2,3-丁二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以133 mg的产率得到1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四芳基，五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成和光学性质

  摘要：

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300

  DOI：

  10.1021/jo5002643

文献信息

• 一种基于吡咯并吡咯结构的光引发剂配制的光聚合体系和应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN112028893B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开一种基于吡咯并吡咯结构的光引发剂配制的光聚合体系和应用，属于光聚合技术领域。本发明通过一类吡咯并吡咯结构的光引发剂与不同的光活性树脂及添加剂组成光固化组合物，得到可以匹配多种波长光源的光聚合体系。本发明提供的光引发剂制备方法简便，容易提纯。本发明的吡咯并吡咯结构的光引发剂，分别在365nm、395nm和470nm的照射下，引发能力不同，可以获得高效的光聚合体系，该高效聚合体系能够用于在LED光源下制备出三维固体产品。
• Improved synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles a promising dye for organic electronic devices: An experimental and theoretical approach
  作者：Lucas Michelão Martins、Samuel de Faria Vieira、Gabriel Baldo Baldacim、Bruna Andressa Bregadiolli、José Cláudio Caraschi、Augusto Batagin-Neto、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.056

  日期：2018.1

  optoelectronic properties and great synthesis versatility, but yields obtained from varied synthetic routes are still very low, hindering their effective application for industrial purposes. In this report, we present a method for the synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo-[3,2-b]pyrrole derivatives by multicomponent reactions employing niobium pentachloride as a catalyst. The optical characterization

  吡咯并[3，2- b ]吡咯代表了一类有前途的材料，可用于有机电子领域，具有令人感兴趣的光电子性能和巨大的合成多功能性，但是从各种合成途径获得的收率仍然很低，从而阻碍了它们在工业上的有效应用。在这份报告中，我们提出了一种通过使用五氯化铌作为催化剂的多组分反应合成四芳基-1,4-二氢吡咯并-[3,2- b ]吡咯衍生物的方法。还介绍了产品的光学特性。进行电子结构计算以帮助解释合成过程以及系统的光学性质。获得了极好的收率和低的反应时间，表明NbCl图5是这种系统的有效催化剂。该产品在光电子应用中显示出令人鼓舞的性能，可以通过选择合成中使用的苯甲醛衍生物进行调节。
• STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：INSTYTUT CHEMI ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150246921A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one-stage method for their synthesis from simple substrates.
• US9988385B2
  申请人：——

  公开号：US9988385B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES FORTEMENT FLUORESCENTS ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014070029A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one- stage method for their synthesis from simple substrates.