N-(2-mercaptophenyl)(2-picolyl)amine | 52797-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: N-(2-mercaptophenyl)(2-picolyl)amine
• 英文别名: Benzenethiol, 2-[(2-pyridinylmethyl)amino]-；2-(pyridin-2-ylmethylamino)benzenethiol
• CAS: 52797-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: ZDWTXFQQWOTOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercaptophenyl)(2-picolyl)amine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-azido-6-phenyl-6,13-dihydro-6l5-benzo[4',5'][1,3,2]thiazasilolo[2',3':2,3][1,3,2]diazasilolo[1,5-a]pyridin-5-ium
  参考文献：
  名称：

  合成和中性五配位硅的结构表征（IV）与三齿双阴离子络合物Ñ，Ñ，小号螯合配体†

  摘要：

  一系列具有Si ClSN 2 C，Si BrSN 2 C，Si SN 3 C，Si SON 2 C，Si S 2 N 2 C，Si SeSN 2 C和Si TeSN 2 C骨架的新型中性五配位硅（IV）配合物（化合物1-12）合成，从PhSiCl开始3，PhSiBr 3，PHSI（NCO）3，MeSiCl 3或C 6 ˚F 5的SiCl3。化合物1-12含有（i）三齿双阴离子N， N， S螯合配体（衍生自2-{[（吡啶-2-基）甲基]氨基}苯硫醇），（ii）苯基，甲基或五氟苯基和（iii）单齿单阴离子配体（Cl，Br，NCO，NCS，N 3，OS（O）2 CF 3，OPh，SPh，SePh，TePh）。五元硅（IV）配合物1-12的特征在于元素分析，核磁共振波谱研究，包括固态，溶液和晶体结构分析。这些实验研究得到了计算研究的补充。

  DOI：

  10.1039/c1dt11306b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Pyridyl)benzothiazolin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以70%的产率得到N-(2-mercaptophenyl)(2-picolyl)amine
  参考文献：
  名称：

  锌指蛋白TRAF6抑制剂的最低结构要求。

  摘要：

  锌指很少被视为药物靶标。相反，酶的锌结合位点通常被认为是抑制剂的靶标。我们先前开发了一种称为SN-1的二硫醇化合物，该化合物与锌指蛋白肿瘤坏死因子受体相关因子6（TRAF6）结合并抑制下游核因子-κB（NF-κB）信号传导。为了确定基于SN-1的TRAF6抑制剂的最低结构要求，研究了NF-κB抑制活性及其衍生物（包括新化合物）的细胞毒性。SN-2是SN-1的氧化型前药，具有通过二硫键生成的2-硝基苯硫基，正如细胞实验所示，它具有TRAF6抑制剂的最小结构。分子建模显示了带有硫醇基的两个侧链的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.050

文献信息

• New organometallic dioxotungsten(vi) complexes containing N2S tridentate ligands: the synthesis and reactivity of chloro and alkyl derivatives
  作者：Yee-Lok Wong、Jonathan R. Dilworth

  DOI：10.1039/b108994n

  日期：2002.5.28

  Reaction of these proligands HLn (n = 1–5) with [WO2Cl2(DME)] (DME = 1,2-dimethoxyethane) in the presence of triethylamine leads to the formation of cis-dioxotungsten(VI) complexes [WO2(Ln)Cl] (n = 1–5). Treatment of the chloro derivatives [WO2(Ln)Cl] (n = 1, 5) with the Grignard reagents RMgX (R = CH2SiMe3, C6H4tBu-4; X = Cl, Br) resulted in ligand substitution reaction and the formation of the first

  一系列新的N-苄基脂肪族N 2 S三齿配体HL n（n = 2-4）衍生自2-[（2-巯基乙基）氨基甲基]吡啶（HL 1）是通过以下反应制备的三甲基甲硅烷基化， N-苄基化， 和 水解。先前报道的芳族N 2 S三齿配体，2-[（2-巯基苯基）氨基甲基]吡啶（HL 5），也用作辅助配体。这些配体HL n（n = 1-5）与[WO 2 Cl 2（DME）]（二甲醚 = 1,2-二甲氧基乙烷） 在......的存在下 三乙胺导致形成顺式-dioxotungsten（VI）配合物[WO 2（L n）Cl]（n = 1-5）。的治疗氯代导数[WO 2（L n）Cl]（n = 1，5），其中格氏试剂RMgX（R = CH 2 SiMe 3，C 6 H 4 t Bu-4; X = Cl，Br）产生配体 取代反应和形成的首次报道 烷基[WO 2（L n）R]类型的配合物（n = 1，5； R = CH 2
• Modulating In Vitro Photodynamic Activities of Copper(II) Complexes
  作者：Dulal Musib、Md Kausar Raza、Somashree Kundu、Mithun Roy

  DOI：10.1002/ejic.201800081

  日期：2018.5.24

  (PDT) to human cervical cancer (HeLa) cells. Although all of the complexes were toxic in the dark (IC50 ≈ 10 µm), we observed enormous enhancement (about 10 fold) in the cytotoxicity of the complexes in visible light (400–700 nm, 10 J cm–2), resulting in IC50 ≈ 1.0 µm. Intracellular reactive oxygen species (ROS) generated in the HeLa cells during photoactivation of the complexes was examined by 2′,7′

  选择的铜的光活动（II）配合物[铜（L 1）B] CLO 4（1，2）和[铜（L 2）B] CLO 4（3，4），其中L 1 = 2 - [（吡啶-2-基）亚甲基氨基]苯酚，L 2 = 2-[（吡啶-2-基）亚甲基氨基]苯硫醇，B为1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L 3）和1-（pyren-2-yl）-1 H-咪唑[4,5- f ] [1,10]菲咯啉（L 4），以基于结构-活性关系（SAR）的方法进行了详细研究，以探索S配位与Cu II在人类宫颈癌（HeLa）细胞的光动力疗法（PDT）中的作用。虽然所有的配合物是在黑暗中毒性（IC 50 ≈10μ米），我们在可见光的复合物的细胞毒性观察到极大的提高（约10倍）（400-700纳米，为10J厘米-2），导致IC 50 ≈1.0μ米。通过2'，7'-二氯荧光素二乙酸酯（DCFH-DA）分析法检测复合物光活化过程中HeLa
• Synthesis and characterization of novel phthalocyanines with four tridentate NNS substituents and four chloro groups
  作者：Şebnur Merey、Özer Bekaroǧlu

  DOI：10.1039/a907747b

  日期：——

  phthalonitrile derivatives have been prepared from tridentate amine thiol reactants obtained by reducing directly two different benzothiazolines. Novel metal free phthalocyanines and divalent metal phthalocyanines carrying four tridentate NNS substituents in addition to four chloro groups on peripheral positions have been synthesized from the corresponding phthalonitrile derivatives in the presence of a suitable

  已经通过直接还原两种不同的苯并噻唑啉获得的三齿胺硫醇反应物制备了两种新的4，5-二取代的邻苯二甲腈衍生物。在合适的无水金属盐[Zn（CH 3 CO 2）2或NiCl的存在下，由相应的邻苯二甲腈衍生物合成了新型的无金属酞菁和二价金属酞菁，它们在周边位置还带有四个三齿的NNS取代基。2 ]或2-（二甲基氨基）乙醇。由一种邻苯二甲腈衍生物与无水（reaction）反应合成了在大多数有机溶剂中高度可溶的III（Ⅲ）双（酞菁）络合物。III）在1-己醇中的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（dbu）存在下的乙酸盐。新合成的化合物已通过元素分析，IR，1 H，13 C NMR，MS，UV / VIS，ESR和原子吸收光谱法进行了表征。已经进行了新型化合物的循环伏安测量。
• Zinc complexes of the N,N,S ligand (mercaptophenyl)(picolyl)amine
  作者：Udo Brand、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/cber.19961290412

  日期：1996.4

  The zinc complex chemistry of the tridentate thiol ligand N- (2-mercaptophenyl)(2-picolyl)amine (MPPAH) differs considerably from that of the aliphatic analogue N-(2-mercaptoethyl)(2-picolyl)amine reported previously. This is due to the lower basicity and hence bridging tendency of its aromatic thiolate function. With zinc salts of oxo anions the 1:1 complexes (MPPA)ZnX (1a–c: X = ONO2, OAc, OBz) are

  三齿硫醇配体N-（2-巯基苯基）（2-吡啶甲基）胺（MPPAH）的锌络合物化学与先前报道的脂族类似物N-（2-巯基乙基）（2-吡啶甲基）胺的锌络合物有很大不同。这是由于较低的碱性，因此其芳族硫醇盐官能团的桥接趋势。用含氧阴离子的锌盐形成1：1络合物（MPPA）ZnX（1a–c：X = ONO 2，OAc，OBz），根据光谱数据，它们是单体，而卤化物（MPPA）ZnBr（2）似乎是具有聚合性。在没有配位阴离子的情况下，单体2：1配合物（MPPA）2Zn（3）结果，根据晶体结构确定，其包含一个MPPA配体以三齿形式配位的四面体锌，而另一个仅是单齿且与硫结合。对于由ZnEt 2，MPPAH和三苯基甲硫醇形成的1：1：1配合物（MPPA）Zn（STrt）（4），可以推论出类似的N 2 S 2配位。
• 95Mo NMR studies of complexes containing the Mo2O52+ core and crystal structure of Mo2O5[SC6H4NHCH2C5H4N]2(C3H7NO)3
  作者：Brian Piggott、Swee Fatt Wong、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83919-5

  日期：1988.1

  The crystal structure of Mo2O5[SC6H4NHCH2C5H4N]2(C3N7NO)3 is reported and seen to consist of a single oxo-bridged species with each Mo atom bonded to cis dioxo groups and the nitrogen atoms and thiolate group of the tridentate ligand. 95Mo NMR spectra of this and three related complexes are presented and attempts made to interpret them in terms of their crystal structures.

  据报道，Mo 2 O 5 [SC 6 H 4 NHCH 2 C 5 H 4 N] 2（C 3 N 7 NO）3的晶体结构由单个氧代桥连物种组成，每个Mo原子均与顺式键合二齿基团和三齿配体的氮原子和硫醇盐基团。给出了该配合物和三个相关配合物的95 Mo NMR光谱，并尝试根据其晶体结构对其进行解释。