3-benzoyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 59438-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: N-Benzo-2,3-oxazabicyclo<2.2.1>hept-5-en；3-Benzoyl-2,3-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en；N-benzoyl 2-oxa-3-azanorborn-5-ene；3-benzoyl-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene；(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl)-phenylmethanone；2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 59438-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RGQWWSKLLHCKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 279.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-3-anthracen-9-yl-6-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉基碳环核苷类似物的新型蒽衍生物的合成

  摘要：

  通过亚硝基羰基中间体化学方法，可以适当地调节并入蒽部分的异恶唑啉基碳环正核苷的合成，并通过嘌呤杂环的线性构建，从立体定义的杂环氨基开始获得各种类似物。合成取决于稳定的蒽腈氧化物与N的exo选择性1,3-偶极环加成-苯甲酰基-2,3-氧杂氮杂硼烷-5-烯和环加合物的简单合成。最初测试了多种核苷衍生物对多种病毒的抑制活性，这些病毒包括乙型和丙型肝炎，人乳头瘤病毒以及A型和B型流感病毒。流感病毒的活动几乎可以忽略不计。对于人乳头瘤病毒，在测试剂量下发现化合物11bC具有良好的抗病毒活性且无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.047
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₂N₂O₃ 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-benzoyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基杂Diels-Alder环加合物向有用的异恶唑啉-碳环氨基的转化

  摘要：

  详细介绍了一种用于合成异恶唑啉-碳环核苷的有用前体的新方法，该方法从易于获得的N-苯甲酰基-2,3-氧杂氮杂硼烷-5-烯开始，并通过1,3-双极性环加成反应引入更多的极性和亲水性官能团由相应的羟肟基氯生成的或更方便地通过与硝基乙酸乙酯催化缩合生成的碳乙氧基甲腈氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.062

文献信息

• The mild oxidation of nitrile oxides affords a convenient entry to nitrosocarbonyl intermediates, versatile tools in organic syntheses
  作者：P. Quadrelli、M. Mella、A. Gamba Invernizzi、P. Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00574-8

  日期：1999.8

  Nitrile oxides are oxidized by tertiary amine N-oxides in different solvents at room temperature to afford in the presence of dienes nitrosocarbonyl adducts in fair yields. The mild conditions used in oxidizing a variety of nitrile oxides promise a wide application of this method in synthetic processes.

  在室温下，在不同的溶剂中，叔丁胺N-氧化物将腈氧化物氧化，在二烯亚硝基羰基加合物的存在下以合理的收率提供。用于氧化多种腈氧化物的温和条件使该方法在合成过程中得到广泛应用。
• Solid-phase supported nitrosocarbonyl intermediates: Old scope and new limitations in the organic synthesis
  作者：Bhupendra Prasad Joshi、Misal Giuseppe Memeo、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.026

  日期：2017.8

  oxidation of resin-bound stable nitrile oxides. They undergo one-pot ene reactions with tetramethyl- and trimethyl-ethylene and other highly substituted olefins. Less substituted ethylenes as well as cyclohexene and cyclopentene are heavily disfavoured and nitrosocarbonyls on solid phase undergo fast dimerization and/or decomposition pathways. These outcome strongly limit the SP applications in organic

  固态聚苯乙烯载体上的亚硝基羰基中间体是在室温下通过与树脂结合的稳定腈氧化物的轻度氧化而生成的。它们与四甲基和三甲基乙烯以及其他高度取代的烯烃进行一锅烯反应。取代度较低的乙烯以及环己烯和环戊烯受到严重不利影响，固相上的亚硝基羰基经历快速的二聚和/或分解途径。这些结果强烈限制了SP在有机合成中的应用，尽管适用于结构上特定的N-烯基异羟肟酸。
• Reactions of acyl nitroso compounds with amines: Production of nitroxyl (HNO) with the preparation of amides
  作者：Robert N Atkinson、Bernadette M Storey、S.Bruce King

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82943-7

  日期：1996.12

  amines generates nitrous oxide (N2O) and the corresponding amide. The identification of N2O suggests the intermediacy of nitroxyl (HNO). Retro-Diels Alder dissociation of cyclopentadiene-acyl nitroso compound cycloadducts releases N2O with amide formation.

  在胺存在下氧化异羟肟酸会生成一氧化二氮（N 2 O）和相应的酰胺。N 2 O的鉴定表明是硝酰基（HNO）的中间产物。环戊二烯-酰基亚硝基化合物环加合物的Retro-Diels Alder离解会释放N 2 O，并形成酰胺。
• A mild oxidation method of hydroxamic acids: efficient trapping of acyl nitroso intermediates
  作者：Seiji Iwasa、Kentaro Tajima、Shinji Tsushima、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01119-4

  日期：2001.8

  Ruthenium(II)-pyridine-2,6-dicarboxylate (pydic) of 2,6-bis(oxazolinyl)pyridine (pybox-dh) complex catalyzed the hydrogen peroxide oxidation of hydroxamic acid in the presence of cyclopentadiene to give acyl nitroso cycloadducts in 74–99% yield.

  2,6-双（恶唑啉基）吡啶（pybox-dh）络合物的钌（II）-吡啶-2,6-二羧酸酯（吡啶基）在环戊二烯存在下催化异羟肟酸的过氧化氢氧化，从而制得酰基亚硝基环加合物产率74–99％。
• A mild oxidation of nitrile oxides: A new synthetic route to nitroso carbonyl intermediates
  作者：P. Quadrelli、A.Gamba Invernizzi、P. Caramella

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00151-7

  日期：1996.3

  Addition of N-methyl morpholine N-oxide (NMO) to a nitrile oxide solution in dichloromethane at room temperature in the presence of a diene affords nitroso carbonyl adducts in fair yields.

  在室温下，在二烯存在下，将N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）添加到二氯甲烷中的腈溶液中，以合理的收率得到亚硝基羰基加合物。