(4-fluorophenyl)silane | 13272-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)silane
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)silane
• CAS: 13272-84-9
• 化学式: C₆H₇FSi
• 分子量: 126.205
• InChiKey: SSZDDCSMDWXWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54.5 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  0.991 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)silane 在 三氯化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-fluorophenyl)((2'-phenyl-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  苄基硅烷合成中的碳-硅键形成

  摘要：

  立体阻碍的有机硅烷可能难以与常规的强碱性试剂合成；苛刻的反应条件通常收率低并且不适合许多官能团。作为构造硅烷的典型阴离子策略的替代方法，苄基卤化物和芳基卤代硅烷与超声处理的偶联已被认为是获得大体积和官能化苄基硅烷的高收率和通用策略。这种新方法为催化和化学合成其他领域研究中的大体积苄基硅烷族的合成提供了一种解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01223
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基三乙氧基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4-fluorophenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Formation and Characterization of Silver Nanoparticle Composite with Poly(<I>p</I>-Br/F-phenylsilane)

  摘要：

  银纳米颗粒与聚(对溴/氟苯基硅烷)、Br/F-PPS复合材料的一锅法生产和结构表征已经完成。 Ag+离子向稳定的AgO纳米粒子的转化是由聚合物主链中可能具有反应性的Si-H键和取代基中的C-Br键以及相对惰性的CF键的共聚物Br/F-PPS介导的。透射电子显微镜和场发射扫描电子显微镜分析显示复合材料的形成，其中银纳米颗粒（尺寸小于 30 nm）很好地分散在 Br/F-PPS 基质上。 X射线衍射图与面心立方型银的X射线衍射图一致。聚合物在甲苯中的溶解度意味着C-Br键和Si-F配位键的断裂在环境温度下可能不会明显发生。尽管如此，热重分析数据表明，在高温下可能会发生某种交联。大多数银颗粒在没有 Br/F-PPS 的情况下会发生宏观聚集，这表明聚硅烷对于稳定银纳米颗粒是必要的。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.9329

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Organocalcium Complex-Catalyzed Selective Redistribution of ArSiH₃ or Ar(alkyl)SiH₂ to Ar₃SiH or Ar₂(alkyl)SiH
  作者：Tao Li、Karl N. McCabe、Laurent Maron、Xuebing Leng、Yaofeng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c00463

  日期：2021.6.4

  compounds. Herein, we report the synthesis and structural characterization of two calcium alkyl complexes supported by β-diketiminato-based tetradentate ligands. These two calcium alkyl complexes react with PhSiH3 to generate calcium hydrido complexes, and the stability of the hydrido complexes depends on the supporting ligands. One calcium alkyl complex efficiently catalyzes the selective redistribution

  钙是一种丰富的、生物相容的、环境友好的元素。有机钙配合物在有机合成中用作催化剂最近取得了一些突破，但报道的反应类型仍然有限。另一方面，氢硅烷是有机和聚合物合成中非常重要的试剂，通过 C-Si 和 Si-H 键断裂和重整对氢硅烷的重新分布提供了使此类化合物的范围多样化的直接策略。在此，我们报告了由基于 β-二酮亚胺基的四齿配体支持的两种烷基钙配合物的合成和结构表征。这两种烷基钙配合物与 PhSiH 3反应生成氢化钙配合物，氢化配合物的稳定性取决于支持配体。一种钙烷基复杂有效地催化ArSiH的选择性再分配3或Ar（烷基）的SiH 2与Ar 3的SiH和SiH 4或Ar 2（烷基）的SiH和alkylSiH 3分别。更重要的是，这种烷基钙配合物还催化了吸电子取代的Ar(R)SiH 2和供电子取代的Ar'(R)SiH 2之间的交叉偶联，以良好的产率生产ArAr'（烷基）SiH。合成的ArAr'（烷基）SiH
• Highly selective redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes catalyzed by Ln(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃@SBA-15
  作者：Chenjun Guo、Min Li、Jue Chen、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/c9cc07493g

  日期：——

  Rare-earth metal tris(aminobenzyl) complexes Ln(CH2C6H4NMe2-o)3 (Ln = La, Y) were grafted onto the dehydroxylated periodic mesoporous silica support SBA-15 to generate the organometallic–inorganic hybrid materials Ln(CH2C6H4NMe2-o)3@SBA-15 (Ln = La (2a), Y (2b)), which demonstrated extremely high selectivity (>99%) in catalyzing the redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes without

  将稀土金属三（氨基苄基）配合物Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3（Ln = La，Y）接枝到脱羟基的周期性介孔二氧化硅载体SBA-15上，以生成有机金属-无机杂化材料Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3 @ SBA-15（Ln = La（2a），Y（2b）））在催化伯芳基硅烷向仲芳基硅烷的再分布方面表现出极高的选择性（> 99％），而无需严格控制反应条件。在三个催化循环后，杂化材料仍显示出完美的选择性和活性。
• Streamlined Construction of Silicon-Stereogenic Silanes by Tandem Enantioselective C–H Silylation/Alkene Hydrosilylation
  作者：Delong Mu、Wei Yuan、Shuyou Chen、Na Wang、Bo Yang、Lijun You、Bing Zu、Peiyuan Yu、Chuan He

  DOI：10.1021/jacs.0c04863

  日期：2020.8.5

  A rhodium-catalyzed tandem enantioselective C-H silylation/alkene hydrosilylation of dihydrosilanes, which enables the streamlined construction of a wide range of silicon-stereogenic silanes, is successfully developed. This process involves a SiH2-steered highly enantioselective C-H silylation to furnish the corresponding desymmetric monohydrosilanes, which are subsequently trapped with alkenes in

  成功开发了铑催化的二氢硅烷的串联对映选择性 CH 硅烷化/烯烃氢化硅烷化，它能够简化构建各种硅立体硅烷。该过程涉及 SiH2 控制的高度对映选择性 CH 甲硅烷基化，以提供相应的不对称单氢硅烷，随后以立体有择的方式用烯烃捕获以构建功能多样的不对称四取代硅烷。这种通用策略将现成的二氢硅烷和烯烃结合在一起，以单一步骤构建各种对映体富集的硅立体硅烷，包括 9-硅芴、Si 桥连梯形化合物和苯并硅基茂金属，并具有良好的产率和对映选择性。
• One-Pot Synthesis and Structural Characterization of Poly(alkoxysilane)s Catalyzed by Silver-Gold Complexes
  作者：Hyeonsook Cheong、Sung-Hee Roh、Myong-Shik Cho、Myoung-Hee Kim、Hee-Gweon Woo、Kap-Seung Yang、Bo-Hye Kim、Jin Jun、Honglae Sohn

  DOI：10.1166/jnn.2013.6942

  日期：2013.1.1

  Combinative one-pot Si–Si/Si–O dehydrocoupling of hydrosilanes with alcohols (1:1.5 mole ratio), mediated by a mixture of AgNO3–AuCl3 (100/1 mole ratio) rapidly produced poly(alkoxysilane)s in reasonably high yield. The addition of small amount of gold complex to the reaction mixture effectively accelerated the coupling reaction compared to the reaction rate with AgNO3 alone. The hydrosilanes include p-X-C6H4SiH3 (X = H, CH3, OCH3, F), PhCH2SiH3, and (PhSiH2)2. The alcohols include MeOH, EtOH, iPrOH, PhOH, and CF3(CF2)2CH2OH. The weight average molecular weight and polydispersity of the poly(alkoxysilane)s were in the range of 1,600∼8,000 Dalton and 1.4∼3.5, respectively. The dehydrocoupling reactions of phenylsilane with ethanol (1:3 mole ratio) in the presence of the Ag–Au complexes gave only triethoxyphenylsilane.

  在 AgNO3-AuCl3 混合物（100/1 摩尔比）的介导下，氢硅烷与醇（1:1.5 摩尔比）的一锅式 Si-Si/Si-O 脱氢偶联反应以相当高的产率快速生成了聚（烷氧基硅烷）。与单独使用 AgNO3 的反应速率相比，在反应混合物中加入少量金络合物可有效加速偶联反应。氢硅烷包括 p-X-C6H4SiH3（X = H、CH3、O 、F）、PhCH2SiH3 和 (PhSiH2)2。醇类包括 MeOH、EtOH、iPrOH、PhOH 和 CF3(CF2)2CH2OH。聚（烷氧基硅烷）的重量平均分子量和多分散性分别在 1 600 ∼ 8 000 道尔顿和 1.4 ∼ 3.5 之间。在 Ag-Au 复合物存在下，苯基硅烷与乙醇（1:3 摩尔比）的脱氢偶联反应只得到三乙氧基苯基硅烷。