dimethyl bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6,6-dicarboxylate | 107658-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6,6-dicarboxylate
• CAS: 107658-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CZXMMGQVWPFETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 、 dimethyl bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6,6-dicarboxylate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到dimethyl 2-(4-(trifluoromethyl)cyclopent-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用Langlois试剂通过乙烯基环丙烷的开环进行光氧化还原催化的烯丙基三氟甲基化

  摘要：

  乙烯基环丙烷（VCP）的三氟甲基化已开发出来，可以在温和的反应条件下，使用可见光氧化还原催化和朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na）作为三氟甲基化源，以高收率和E / Z选择性合成烯丙基三氟甲基化衍生物。此外，我们证明了乙烯基环丙烷的三氟甲基化的克级合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130641
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 环戊二烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到dimethyl bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Langlois试剂通过乙烯基环丙烷的开环进行光氧化还原催化的烯丙基三氟甲基化

  摘要：

  乙烯基环丙烷（VCP）的三氟甲基化已开发出来，可以在温和的反应条件下，使用可见光氧化还原催化和朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na）作为三氟甲基化源，以高收率和E / Z选择性合成烯丙基三氟甲基化衍生物。此外，我们证明了乙烯基环丙烷的三氟甲基化的克级合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130641

文献信息

• Regioselective and stereoselective nucleophilic addition to electrophilic vinylcyclopropanes
  作者：Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo00386a028

  日期：1987.5
• Photoinduced Cascade Difluoroalkylative Ring-Opening of Vinyl Cyclopropanes
  作者：Palasetty Chandu、Vinjamuri Srinivasu、Surbhi Gupta、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00820

  日期：2023.4.28
• Photoredox catalysed allylic trifluoromethylation via ring opening of vinyl cyclopropanes using Langlois reagent
  作者：Palasetty Chandu、Krishna Gopal Ghosh、Debabrata Das、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130641

  日期：2019.11

  Trifluoromethylation of vinylcyclopropanes (VCPs) has been developed under mild reaction conditions to synthesize allylic trifluoromethylated derivatives with high yield and E/Z selectivity using visible light photo-redox catalysis and Langlois reagent (CF3SO2Na) as a trifluoromethylation source. Further, we demonstrate a gram scale synthesis procedure for a trifluoromethylation of vinylcyclopropane

  乙烯基环丙烷（VCP）的三氟甲基化已开发出来，可以在温和的反应条件下，使用可见光氧化还原催化和朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na）作为三氟甲基化源，以高收率和E / Z选择性合成烯丙基三氟甲基化衍生物。此外，我们证明了乙烯基环丙烷的三氟甲基化的克级合成程序。