8-phenyl-octa-5,7-dien-1-ol | 186755-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-phenyl-octa-5,7-dien-1-ol
• 英文别名: (5E,7E)-8-phenylocta-5,7-dien-1-ol
• CAS: 186755-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RTQFNGQROHHHPT-UHDGFMJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.6 °C
• 沸点：
  359.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-octa-5,7-dien-1-ol 在 [Cu((S,S)-tBuBOX)](SbF₆)₂ 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((3aS,4R,5S,7aR)-5-Phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hexene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-phenyl-octa-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应

  摘要：

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260542

文献信息

• Stille Reactions Catalytic in Tin:  A “Sn−F” Route for Intermolecular and Intramolecular Couplings
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo0484169

  日期：2005.2.1

  hypercoordinate by KF(aq) allows Me3SnH to be recycled during a Pd(0)-catalyzed hydrostannation/Stille cascade. Starting with a variety of alkynes, in situ vinyltin formation is followed by Stille reaction with aryl, styryl, benzyl, or vinyl electrophiles present in the reaction mixture. Both inter- and intramolecular versions of the process are possible with tin loads of approximately 6 mol %. Regeneration

  由KF （水溶液）超配位的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）使Me 3 SnH在Pd（0）催化的氢化锡锡烷/ Stille级联反应过程中得以回收。从各种炔烃开始，在原位形成乙烯基锡，然后与反应混合物中存在的芳基，苯乙烯基，苄基或乙烯基亲电子试剂进行斯蒂勒反应。该方法的分子间和分子内版本都可能具有约6 mol％的锡负载量。认为有机锡氢化物的再生通过Me 3进行SnF中间体。考虑到有机锡氟化物的聚集性质以及以低于化学计量的量使用这些有机锡的能力，与从反应混合物中去除有机锡废料有关的危害和纯化问题被最小化。
• Stille Couplings Catalytic in Tin:  The “Sn−O” Approach
  作者：William P. Gallagher、Ina Terstiege、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja0035295

  日期：2001.4.1

  lle coupling protocol for the stereoselective generation of vinyltins and their subsequent union, employing only catalytic amounts of tin, is described. By recycling the organotin halide Stille byproduct back to organotin hydride, a hydrostannylation/cross-coupling sequence can be carried out with catalytic amounts of tin. Such a process is most effective with Me(3)SnCl serving as the tin source. This

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。
• Chemoselective and Diastereoselective Intramolecular (3+2) Cycloadditions of Epoxy and Aziridinyl Enolsilanes
  作者：Yueyao Chen、Jesse Ling、Angus B. Keto、Yun He、Kam‐Hung Low、Elizabeth H. Krenske、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.202116099

  日期：2022.5.16

  Epoxy and aziridinyl enolsilanes react as oxyallylic cation equivalents in diastereoselective intramolecular stepwise (3+2) cycloadditions with acyclic dienes, outcompeting the (4+3) cycloaddition pathway almost exclusively. Computations reveal the factors behind this preference. Optically-enriched trans-hydrindanone cycloadducts can be generated.

  环氧和氮丙啶烯醇硅烷在非对映选择性分子内逐步 (3+2) 环加成反应中与无环二烯反应，几乎完全胜过 (4+3) 环加成途径。计算揭示了这种偏好背后的因素。可以产生光学富集的反式-氢化茚酮环加合物。
• Mischungen aus Mono-Carboxylfunktionalisierten Dialkylphosphinsäure- Salzen und weiteren Komponenten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：EP1832595A1

  公开（公告）日：2007-09-12

  Die Erfindung betrifft Mischungen aus Mono-Carboxylfunktionalisierten Dialkylphosphinsäure-Salzen und weiteren Komponenten, dadurch gekennzeichnet, dass sie A) 98 bis 100 Gew.-% Mono-Carboxylfunktionalisierte Dialkylphosphinsäure-Salze der Formel (I) in der X und Y verschieden sind wobei X Ca, Al oder Zn und Y Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, Phenyl, 2-Hydroxyethyl, 2,3-Dihydroxypropyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 3-Hydroxybutyl, 2-Hydroxybutyl und/oder 6-Hydroxyhexyl, Allyl und/oder Glycerin bedeutet; oder X und Y verschieden sind und Mg, Sb, Sn, Ge, Ti, Fe, Zr, Ce, Bi, Sr, Mn, Cu, Ni, Li, Na, K, H und/oder eine protonierte Stickstoffbase bedeuten; oder X und Y gleich oder verschieden sind und dann jeweils Ca, Al oder Zn bedeuten; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert. Butyl und/oder Phenyl bedeuten und B) 0 bis 2 Gew.-% Halogene enthalten, wobei die Summe der Komponenten immer 100 Gew.-% beträgt; sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

  本发明涉及单羧基官能化二烷基膦酸盐和其他成分的混合物，其特征在于它们含有 A) 按重量计，98%至 100%的式 (I) 单羧基官能化二烷基膦酸盐 其中 X 和 Y 是不同的，其中 X 是 Ca、Al 或 Zn，Y 是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、2-羰基膦酸盐、二羰基膦酸盐、二羰基膦酸盐、二羰基膦酸盐、二羰基膦酸盐丁基、苯基、2-羟乙基、2,3-二羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、4-羟丁基、3-羟丁基、2-羟丁基和/或 6-羟己基、烯丙基和/或甘油； 或 X 和 Y 不同，表示 Mg、Sb、Sn、Ge、Ti、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Cu、Ni、Li、Na、K、H 和/或质子化氮基； 或 X 和 Y 相同或不同，然后分别表示 Ca、Al 或 Zn； R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 相同或不同，且各自独立地表示 H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和/或苯基。丁基和/或苯基 B) 含 0 至 2%（按重量计）的卤素、 各组分的重量总和始终为 100%； 以及其制备和使用方法。
• Stille Couplings Catalytic in Tin:  A “Sn−F” Approach
  作者：Robert E. Maleczka,、William P. Gallagher

  DOI：10.1021/ol016792z

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]A new tin recycling method for Stille couplings catalytic in tin is reported. PMHS made hypercoordinate by KF(aq) allows Me3SnH to be efficiently recycled during a Pd(0)-catalyzed hydrostannation/Stille cascade. Relative to previously disclosed protocols, reaction times are shorter and because this process is believed to proceed through a Me3SnF intermediate the hazards and problems associated with trimethyltins are also diminished.