3-(4-methylphenoxy)-3-oxo-propanoic acid | 60179-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(4-methylphenoxy)-3-oxo-propanoic acid
• 英文别名: Malonsaeuremono-(4-methylphenyl)ester；malonic acid mono-p-tolyl ester；Malonsaeure-mono-p-tolylester；3-(4-Methylphenoxy)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 60179-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: AKVKUFDWTNHZEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  362.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenoxy)-3-oxo-propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 硝基苯 作用下， 生成 5-甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Matsui; Ota, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 517,518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 3-(4-methylphenoxy)-3-oxo-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Matsui; Ota, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 517,518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins with Aryl Thiols Catalyzed by Potassium Iodide
  作者：Jiali Jin、Lingmin Zhao、Chao Zhang、Xin Liu、Wenxu Yin、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1149/1945-7111/abe28f

  日期：2021.2.1

  A KI-catalyzed indirect electrochemical oxidative method for the synthesis of sulfenylated 4-hydroxycoumarins via cross-coupling of 4-hydroxycoumarins and aryl thiols at a low potential has been reported. The electrocatalytic activity of KI for sulfenylation of 4-hydroxycoumarin was investigated by cyclic voltammetry. In situ FTIR data reflected the structural change of functional groups during the

  已经报道了KI-催化间接电化学氧化方法，该方法通过在低电势下将4-羟基香豆素与芳基硫醇交叉偶联来合成亚磺酰化的4-羟基香豆素。通过循环伏安法研究了KI对4-羟基香豆素亚磺酰化的电催化活性。现场FTIR数据反映了反应过程中官能团的结构变化。通过控制实验已经揭示了涉及到中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷生成的电化学亚磺化机理。在最佳反应条件下，以中等至优异的收率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化的4-羟基香豆素。
• Structure and efficiency in intramolecular and enzymic catalysis: intramolecular general base catalysis. Hydrolysis of monoaryl malonates
  作者：Anthony J. Kirby、Gordon J. Lloyd

  DOI：10.1039/p29760001753

  日期：——

  variation sufficient to produce enormous effects on reactivity in intramolecular nucleophilic catalysis, the efficiency of intramolecular general base catalysis changes by a factor of less than ten. Catalytic efficiency is also low in absolute terms, reaching a limiting effective concentration of ca. 100M, to be compared with 108M for intramolecular nucleophilic catalysis uncomplicated by strain. The difference

  单芳基丙二酸酯阴离子的水解通过离子化的羧基进行分子内的一般碱催化。当一系列二烷基丙二酸衍生物中的催化基团和底物基团之间的角度，进而距离也发生变化时，机理不会改变。这使得可以在不受应变或空间效应影响的系统中检查反应性对几何形状的依赖性，其中包括诸如轨道对准等因素。灵敏度很小：在足以对分子内亲核催化反应性产生巨大影响的结构变化范围内，分子内一般碱催化的效率变化不到十倍。绝对而言，催化效率也很低，达到约200的极限有效浓度。100 M，将其与10 8 M进行比较，以进行分子内亲核催化，而该过程并不复杂。差异归因于两种机制的过渡态性质，特别是内部熵的差异。该解释对酶催化高效化的起源具有重要意义。
• Pd-Catalyzed Allylic Alkylation Cascade with Dihydropyrans: Regioselective Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]pyrans
  作者：Mark J. Bartlett、Claire A. Turner、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1021/ol400902d

  日期：2013.5.17

  A regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation cascade forms furo[3,2-c]pyrans from various cyclic β-dicarbonyl bis-nucleophiles and 3,6-dihydro-2H-pyran bis-electrophiles. The combination of allylic carbonate and anomeric siloxy leaving groups in the dihydropyran substrate allows control of the many regiochemical possibilities in this reaction. Annulation proceeds stereoconvergently to give

  区域选择性钯催化的烯丙基烷基化级联反应由各种环状β-二羰基双亲核试剂和3,6-二氢-2 H-吡喃双亲电试剂形成呋喃[3,2- c ]吡喃。二氢吡喃底物中的烯丙基碳酸酯和异头甲硅烷氧基离去基团的组合允许控制该反应中许多区域化学的可能性。环合进行立体会聚，以从顺式或反式取代的起始原料产生顺式融合的呋喃吡喃。
• Regioselective Synthesis of 4,5-Dihydro-6<i>H</i> -oxepino[3,2-<i>c</i> ]chromene-2,6(3<i>H</i> )-diones through Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of 3-Allyl-4-hydroxycoumarins
  作者：D. Oliver Sosa、Karla Almaraz、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900649

  日期：2019.8.7

  This work presents a regioselective route to synthesize seven‐membered ring lactones fused to coumarin scaffold in good yields and high regioselectivity. Additionality, the carbonylation reaction does not require acidic conditions and proceeds in the absence of any other additive such as hydrogen (H2).

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。
• Clean and Convenient One-Pot Synthesis of 4-Hydroxycoumarin and 4-Hydroxy-2-quinolinone Derivatives
  作者：Wen-Tao Gao、Wen-Duan Hou、Mei-Ru Zheng、Li-Jun Tang

  DOI：10.1080/00397910903013713

  日期：2010.2.12

  + methylsulfonic acid) as cyclization reagent. 4-Hydroxycoumarins and 4-hydroxy-2-quinolinones were synthesized in moderate yields by carrying out the reaction in solvent-free, convenient, and clean one-pot preparation.

  以伊顿试剂（磷酸酐+甲基磺酸）为环化试剂，Meldrum 酸与苯酚、取代苯酚、苯胺或取代苯胺反应，已开发出一种简单、高效且环保的方法。4-羟基香豆素和4-羟基-2-喹啉酮类化合物在无溶剂、方便、清洁的一锅法制备中以中等收率合成。