1-Chloro-4-[(1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methyl]benzene | 109890-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-[(1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methyl]benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methyl]benzene
• CAS: 109890-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₂
• 分子量: 257.203
• InChiKey: ADQZMHNREXTOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 (p-chlorobenzyl)chlorocarbene 生成 1-Chloro-4-[(1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  α-甲基-α-氯苄基（氯）卡宾中1,2-氯迁移的能垒

  摘要：

  在α-甲基-α-氯苄基（氯）卡宾中进行1,2-氯的迁移时，活化能为3.4 kcal mol –1（1 cal = 4.184 J）。

  DOI：

  10.1039/c39900001650

文献信息

• Energy barrier for 1,2-chlorine migration in α-methyl-α-chlorobenzyl(chloro)carbene
  作者：Michael T. H. Liu、Shawn K. Murray、Jianhuan Zhu

  DOI：10.1039/c39900001650

  日期：——

  An activation energy of 3.4 kcal mol–1(1 cal = 4.184 J) was obtained for the 1,2-chlorine migration in α-methyl-α-chlorobenzyl(chloro)carbene.

  在α-甲基-α-氯苄基（氯）卡宾中进行1,2-氯的迁移时，活化能为3.4 kcal mol –1（1 cal = 4.184 J）。
• Thermolysis and photolysis of 3-chloro-3-benzyldiazirines in alkenes; evidence for a carbene-alkene complex
  作者：Michael T. H. Liu、N. Soundararajan、N. Paike、R. Subramanian

  DOI：10.1021/jo00228a013

  日期：1987.9
• Laser flash photolysis study of substituent effects on the rate of 1,2-H migration in a series of benzylchlorocarbenes
  作者：Michael T. H. Liu、Roland Bonneau

  DOI：10.1021/ja00036a003

  日期：1992.5

  Laser flash photolysis of para-substituted 3-chloro-3-benzyldiazirines in isooctane produces the corresponding carbenes, which react with pyridine to form ylides or undergo 1,2-H migration to form the (Z)- and (E)-β-chlorostyrenes. The rate for the 1,2-H migration is determined by plotting the pseudo-first-order rate constants for the growth of the ylide vs [pyridine] and extrapolating to zero pyridine

  异辛烷中对位取代的 3-chloro-3-benzyldiazirines 的激光闪光光解产生相应的卡宾，它们与吡啶反应形成叶立德或经历 1,2-H 迁移形成 (Z)- 和 (E)-β-氯苯乙烯。1,2-H 迁移的速率是通过绘制叶立德与 [吡啶] 生长的伪一级速率常数并外推到零吡啶浓度来确定的，在（对氯苄基）氯卡宾的情况下，卡宾衰变可以在 310 nm 处直接监测，而在 [p-(三氟甲基)苄基]氯卡宾中