monomethylallyl diphosphate | 22342-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: monomethylallyl diphosphate
• 英文别名: But-2-enyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 22342-44-5
• 化学式: C₄H₁₀O₇P₂
• 分子量: 232.067
• InChiKey: VPTVZDVITVNLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethylallyl diphosphate 在 3-buten-2-ol synthase 作用下， 生成 3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。

  公开号：

  WO2016004334A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 在 crotyl alcohol diphosphokinase 作用下， 生成 monomethylallyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。

  公开号：

  WO2016004334A1

文献信息

• Determination of Alkyl-Donor Promiscuity of Tyrosine-<i>O</i> -Prenyltransferase SirD from <i>Leptosphaeria maculans</i>
  作者：Chandrasekhar Bandari、Erin M. Scull、Johanna M. Masterson、Rachel H. Q. Tran、Steven B. Foster、Kenneth M. Nicholas、Shanteri Singh

  DOI：10.1002/cbic.201700469

  日期：2017.12.5

  The alkyl donor scope of tyrosine‐O‐prenyltransferase SirD has been determined by use of 21 synthetic alkyl pyrophosphate analogues, and the corresponding O‐alkylated tyrosine products have been characterized by NMR. The study highlights SirD as highly promiscuous towards unnatural alkyl donors and provides insight into steric factors that impact the alkyl chain selectivity.

  酪氨酸-O-异戊烯基转移酶SirD的烷基供体范围已通过使用21种合成的烷基焦磷酸类似物确定，相应的O-烷基化酪氨酸产物已通过NMR进行了表征。该研究强调了SirD与非天然烷基供体高度混杂，并提供了影响烷基链选择性的空间因素的见解。
• FgaPT2, a biocatalytic tool for alkyl-diversification of indole natural products
  作者：Chandrasekhar Bandari、Erin M. Scull、Tejaswi Bavineni、Susan L. Nimmo、Eric D. Gardner、Ryan C. Bensen、Anthony W. Burgett、Shanteri Singh

  DOI：10.1039/c9md00177h

  日期：——

  FgaPT2 from Aspergillus fumigatus, using an array of 34 synthetic unnatural alkyl-pyrophosphate analogues, and demonstrate FgaPT2 can catalyze the transfer of 25 of the 34 non-native alkyl groups from their corresponding synthetic alkyl-pyrophosphate analogues at N1, C3, C4 and C5 position of tryptophan in a normal and reverse manner. The kinetic studies and regio-chemical analysis of the alkyl-l-tryptophan

  来自天然产物生物合成途径的芳香异戊二烯基转移酶对其芳香族底物显示出宽松的特异性。尽管越来越多的证据表明芳香族异戊二烯基转移酶对其烷基供体底物具有更高的耐受性，但大多数旨在探查其供体-底物特异性的研究仅限于一小部分烷基焦磷酸盐供体，从而限制了它们作为合成生物催化剂的广泛用途应用程序。在这里，我们使用一组34种合成的非天然烷基焦磷酸盐类似物，评估了L-色氨酸C4-异戊二烯基转移酶（也称为C4-二甲基烯丙基色氨酸合酶，FgaPT2）的供体底物特异性，并证明FgaPT2可以正常和反向催化色氨酸在N1，C3，C4和C5位置从其相应的合成烷基焦磷酸盐类似物中转移34个非天然烷基中的25个。烷基-1-色氨酸产物的动力学研究和区域化学分析表明，通过FgaPT2进行的烷基供体转移是碳正离子稳定性和酶活性位点中空间位阻的函数。此外，为了证明FgaPT2的生物催化作用，这项研究还强调了FgaPT2催化的一小套烷基多样化的吲哚并咔唑类似物的合成。
• Tryptophan<i>C5-</i>,<i>C6-</i>and<i>C7</i>-Prenylating Enzymes Displaying a Preference for C-6 of the Indole Ring in the Presence of Unnatural Dimethylallyl Diphosphate Analogues
  作者：Julia Winkelblech、Mike Liebhold、Jakub Gunera、Xiulan Xie、Peter Kolb、Shu-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201400958

  日期：2015.3.23

  C7‐prenyltransferase activity was investigated in the presence of two unnatural alkyl donors (methylallyl and 2‐pentenyl diphosphate) and one benzyl donor (benzyl diphosphate). Detailed biochemical investigations revealed the acceptance of these dimethylallyl diphosphate (DMAPP) analogues by all tested enzymes with different relative activities. Enzyme products with the allyl or benzyl moiety attached

  四种二甲基烯丙基色氨酸合酶（DMATS）（5-DMATS和5-DMATS Sc作为色氨酸C5-异戊烯基转移酶，6-DMATS Sa和6-DMATS Sv作为C6-异戊烯基转移酶）和一种L-酪氨酸异戊二烯基转移酶与色氨酸C7的行为在两个非天然烷基供体（甲基烯丙基和2-戊烯基二磷酸酯）和一个苄基供体（苄基二磷酸酯）存在下，对异戊烯基转移酶活性进行了研究。详细的生化研究表明，所有测试的具有不同相对活性的酶都接受了这些二甲基二烯丙基二磷酸酯（DMAPP）类似物。在反应混合物中鉴定出烯丙基或苄基部分连接到不同位置的酶产物，从而使C-6烷基化或苄基化L色氨酸被认为是主要产品之一。该观察结果表明，在存在非天然DMAPP衍生物的情况下，五个异戊二烯基转移酶偏向吲哚环的C-6。使用5-DMATS同源模型进行的分子动力学模拟实验很好地说明了其与甲基烯丙基和2-戊烯基二磷酸酯的反应。此外，这项研究显着扩展了色氨
• Breaking Cyclic Dipeptide Prenyltransferase Regioselectivity by Unnatural Alkyl Donors
  作者：Mike Liebhold、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/ol401247s

  日期：2013.6.21

  The behavior of five cyclic dipeptide prenyltransferases, responsible for C2-regular, C2-reverse, or C3-reverse prenylation, was investigated In the presence of the unnatural alkyl donors monomethylallyl and 2-pentenyl diphosphate. Both substrates were well accepted by the tested enzymes. Interestingly, C2-reverse and C3-reverse monoalkylated derivatives were identified as enzyme products In all of the enzyme assays. These findings indicate their similar reaction characteristics in the presence of unnatural alkyl donors.