4-(3-phenylisoxazol-5-yl)butan-1-ol | 925252-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-phenylisoxazol-5-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(3-Phenyl-5-isoxazolyl)-1-butanol；4-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)butan-1-ol
• CAS: 925252-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SNZWLOSRUSBLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phenylisoxazol-5-yl)butan-1-ol 在 molecular sieve 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Ethoxy-phenyl)-4-[4-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-butyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a piperazinylalkylisoxazole library for subtype selective dopamine receptor ligands

  摘要：

  A piperazinylbutylisoxazole libary was designed, synthesized and screened for the binding affinities to dopamine D-2, D-3, and D-4 receptors. Several ligands were identified to possess high binding affinity and selectivity for the D-3 and D-4 receptors over the D-2 receptor. Compounds 6s and 6t showed K-i values of 2.6 nM and 3.9 nM for the D-3 receptor with 46- and 50-fold selectivity over the D-3 receptor, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00179-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(3-phenylisoxazol-5-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘诱导的腈氧化物与炔烃的环加成反应合成异恶唑。

  摘要：

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。

  DOI：

  10.1039/c0cc04646a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluoro-substituted spiro-isoxazolines as potential anti-viral and anti-cancer agents
  作者：Prasanta Das、Sarah Boone、Dipanwita Mitra、Lindsay Turner、Ritesh Tandon、Drazen Raucher、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1039/d0ra06148d

  日期：——

  Electrophilic fluorine-mediated dearomative spirocyclization has been developed to synthesize a range of fluoro-substituted spiro-isoxazoline ethers and lactones. The in vitro biological assays of synthesized compounds were probed for anti-viral activity against human cytomegalovirus (HCMV) and cytotoxicity against glioblastomas (GBM6) and triple negative breast cancer (MDA MB 231). Interestingly,

  亲电氟介导的脱芳香螺环化已被开发用于合成一系列氟取代的螺异恶唑啉醚和内酯。对合成化合物进行体外生物学测定，探讨其对人巨细胞病毒 (HCMV) 的抗病毒活性以及对胶质母细胞瘤 (GBM6) 和三阴性乳腺癌 (MDA MB 231) 的细胞毒性。有趣的是，化合物4d和4n显示出显着的抗HCMV活性（IC 50 ∼ 10 μM），而4l和5f显示出最高的细胞毒性，IC 50 = 36 〜 80 μM。合成功效和生物学相关性为进一步开发氟螺螺异恶唑啉作为新型抗病毒和抗癌药物提供了机会。
• Oxonium ion-mediated synthesis of 4-substituted spiro-isoxazolines
  作者：Eric McClendon、Ann O. Omollo、Edward J. Valente、Ashton T. Hamme II

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.053

  日期：2009.2

  The stereoselective synthesis of 4-bromo-spiro-isoxazolines was achieved in one step through the bromination of various isoxazoles that contain a pendant alcohol or carboxylic acid functional group. Isoxazole bromination leads to a bromonium ion intermediate, which opens either by neighboring oxygen lone pair electrons or by intramolecular nucleophilic attack. Single X-ray crystal data provide evidence

  4-溴-螺-异恶唑啉的立体选择性合成是通过对含有侧醇或羧酸官能团的各种异恶唑进行溴化而一步完成的。异恶唑溴化产生溴离子中间体，它通过相邻的氧孤对电子或分子内亲核攻击打开。单个 X 射线晶体数据提供证据表明，螺环异恶唑啉的两个连续立体中心是由亲核试剂相对于溴的反分子内攻击形成的，因为螺环氧和溴原子之间存在反立体化学关系。
• XANTHINE DERIVATIVES AS SELECTIVE HM74A AGONISTS
  申请人：Hatley Richard Jonathan Daniel

  公开号：US20100168122A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are xanthine derivatives, processes for manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing these compounds and the use of the compounds in therapy, for example, in the treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial

  本发明涉及公式（I）的化合物，它们是黄嘌呤衍生物，制备这些衍生物的过程，含有这些化合物的药物配方以及在治疗中使用这些化合物，例如，在疾病治疗中，HM74A受体的欠活化对疾病有贡献或激活受体将有益的情况下。
• Xanthine derivatives as selective HM74A agonists
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08143264B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention relates to a xanthine compound derivative which is 3-butyl-8-chloro-1-(3-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-2H-tetrazol-2-yl}propyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione: a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical formulations, combinations, preparation methods and methods or uses in treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial.

  本发明涉及一种黄嘌呤化合物衍生物，即3-丁基-8-氯-1-(3-5-[(4-氟苯基)甲基]-2H-四唑-2-基}丙基)-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮；其药学上可接受的盐，相应的制药配方、组合、制备方法以及在治疗HM74A受体欠活或激活受体有益的疾病中的使用方法。
• US8143264B2
  申请人：——

  公开号：US8143264B2

  公开（公告）日：2012-03-27