4-methoxybenzyl 2-bromoacetate | 63353-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2-bromoacetate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl bromoacetate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-bromoacetate
• CAS: 63353-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: VTVNOEAMXCXKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2-bromoacetate 在 亚膦酸 、 三乙胺 、 偶氮引发剂VA-064 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-甲氧基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性自由基引发剂和次磷酸在乙醇水溶液中的简单有效的自由基还原反应

  摘要：

  使用水溶性自由基引发剂，2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]（VA）的组合物，用于还原各种卤代化合物的简单，温和且高产的方法-061），描述了在含水醇中的水溶性链载体次磷酸和碱三乙胺。此方法中使用的试剂都是水溶性的，因此，仅使用萃取程序即可轻松获得几乎纯净的所需产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.130
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxybenzyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  双膦酸酯作为潜在的MMP-8和MMP-9抑制剂的合成，抗炎活性和分子对接研究。

  摘要：

  双膦酸（或双膦酸盐）已成功用于骨病的临床治疗数十年。另外，这些化合物的抗炎活性已经引起关注。在我们以前的工作中，我们合成并体内评估了双膦酸酯1和2，在对BALB / c小鼠口服和局部给药后发现了适度的水肿抑制作用。因此，在该工作中，对于酯的生物电子等排取代的酰胺官能团，得到新的二膦酸盐3 - 6，它具有适中的口服水肿抑制（25 mg / kg剂量）和显著局部抗炎活性（2毫克/耳）在BALB / c小鼠上，有6只是TPA局部模型中最活跃的命中（55.9％的水肿抑制），与阳性对照（55.5％的水肿抑制）相当。接着，以评估合成衍生物的急性毒性，试验动物用50-100毫克/公斤的施用3 - 6分别，通过口服途径，并在14天后，观察到致死性，也不是一个有意义的体重减轻两者都不是。最后，结构活性关系（SAR）和分子对接分析3 – 6帮助我们解释了生物学测试中观察到的趋势。考虑到所有这些方面，我们提出抑

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.108

文献信息

• Click Synthesis of Some mono/bis 1,2,3-Triazoles with Ester Linkage and their Microbicidal Activity
  作者：C.P. Kaushik、Ashima Pahwa

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20671

  日期：——

  Synthesis of some new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with ester functionality is reported employing Cu(I) catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition reaction of prop-2-yn-1-yl benzoates with 1,4-phenylenebis(methylene) bis(2-azidoacetate) and benzyl 2-azidoacetates. The synthesized compounds were well characterized through FTIR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Further, the synthesized triazole derivatives were accessed for in vitro antimicrobial activity against one Gram-positive bacterial strain Staphylococcus aureus, three Gram-negative bacterial strains Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes and two fungi Candida albicans and Aspergillus niger. Few of the synthesized disubstituted 1,2,3-triazoles displayed moderate to good inhibitory activity against tested microbial strains.

  报道了一种合成一些新型具有酯基功能的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑的方法，该方法采用Cu(I)催化的Huisgen [3+2]环加成反应，以丙-2-炔-1-基苯甲酸酯与1,4-亚苯基双(亚甲基)双(2-叠氮乙酸酯)和苄基2-叠氮乙酸酯为原料。合成的化合物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和HRMS进行了良好的表征。此外，合成的三氮唑衍生物在体外抗菌活性测试中，对一种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌，三种革兰氏阴性菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、产气肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。少数合成的二取代1,2,3-三氮唑显示出对测试微生物菌株的中等到良好抑制活性。
• Organo-Cation Catalyzed Asymmetric Homo/Heterodialkylation of Bisoxindoles: Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters and Total Synthesis of (−)-Chimonanthidine
  作者：Si-Kai Chen、Wen-Qiang Ma、Zhi-Bo Yan、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/jacs.8b05386

  日期：2018.8.15

  triazolium organocatalyst has been designed and demonstrated to effect asymmetric homo- and heterodialkylations of various bisoxindoles, enabling enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters. These reactions feature excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr) as well as good to high yields (up to 89% over two steps). As an application of

  设计并证明了一种新型手性螺环酰胺 (SPA) 衍生的三唑鎓有机催化剂可实现各种双氧吲哚的不对称同二烷基化和杂二烷基化，从而实现邻位全碳四元立体中心的对映选择性构建。这些反应具有出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1 dr）以及良好的产率（两步高达 89%）。作为该方法的应用，已经实现了 (-)-chimonanthidine 的第一个不对称全合成。
• Convenient synthesis, antimalarial and antimicrobial potential of thioethereal 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with ester functionality
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa

  DOI：10.1007/s00044-017-2072-x

  日期：2018.2

  This paper elicits the synthesis of twenty five 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogs (5a–5y) comprising thioether and ester linkages from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and benzyl 2-azidoacetates employing Cu(I) catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. Structures of synthesized compounds were elucidated by spectroscopic techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Newly synthesized compounds

  本文引发了由芳基（prop-2-yn-1-yl）硫烷和2-叠氮基乙酸苄酯合成的二十五个包含硫醚和酯键的1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物（5a - 5y）用Cu（I）催化Huisgen 1,3-偶极环加成反应。通过诸如FTIR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS的光谱技术阐明了合成化合物的结构。筛选新合成的化合物进行恶性疟原虫菌株的体外抗疟评价和枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌的杀菌潜力。和A.niger。一些合成的三唑显示出对测试菌株适度的抗疟活性，而化合物5i和5n被发现对大多数测试微生物菌株具有明显的抑制活性。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Diazoacetates to Alkyl Radicals Using Alcohol as a Hydrogen Source
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Yaohua Xu、Yixin Shi、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03610

  日期：2019.12.6

  transformation of diazoacetates to α-carbonyl methylene radicals has been disclosed in the presence of hyperoxide using ethanol as a hydrogen source and solvent. This strategy is successfully applied in the formation of indolin-2-ones or 1,4-dicarbonyl compounds from acrylamides or enamides in moderate to good yields. These reactions undergo radical addition onto C-C double bonds followed by a cyclization/oxidation

  已经公开了在高氧化物存在下使用乙醇作为氢源和溶剂的镍催化的重氮乙酸酯向α-羰基亚甲基自由基的转化。该策略已成功应用于以中等至良好收率由丙烯酰胺或烯酰胺形成吲哚啉-2-酮或1,4-二羰基化合物的过程。这些反应在CC双键上进行自由基加成，然后分别进行环化/氧化或氧化/水解过程。
• Phosphine-catalyzed dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles and allenoates
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Shao-Jie Cheng、Wen-Feng Jiang、Cheng He、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.016

  日期：2019.7

  dearomative [3+2] annulation of 3-nitroindoles with allenoates has been successfully developed, providing a facile access to cyclopenta[b]indolines with good to excellent yields and high diastereoselectivities. This strategy features mild reaction conditions, high functional group tolerance, and scalability. Additionally, the 2-nitrobenzofuran and 2-nitrobenzothiophene were good dearomative [3+2] annulation

  已经成功开发了有效的膦催化的3-硝基吲哚与脲基甲酸酯的脱芳族环氧化物[3 + 2]环化反应，可轻松获得环戊二烯[ b ]吲哚，并具有良好或优异的收率和较高的非对映选择性。该策略具有温和的反应条件，较高的官能团耐受性和可扩展性。此外，2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩是良好的脱芳香性[3 + 2]环空伙伴。