2-acetoxymethyl-3-methyl-3-formyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 69251-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-3-methyl-3-formyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: (3-formyl-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)methyl acetate
• CAS: 69251-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: OMVALBZCIRVJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-3-methyl-3-formyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 palladium/charcoal 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到2-Acetoxymethyl-3-methyl-3-formyl-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic aldehydes

  摘要：

  2-卤代甲基、2-烷氧基甲基和2-酰氧基甲基-3-甲基-3-甲酰基-双环[2.2.1]庚烷和庚-5-烯及其制备方法。新化合物是通过将环戊二烯或二环戊二烯与相应的4-卤代、4-烷氧基或4-酰氧基-2-甲基-巴豆醛在Diels-Alder反应的常规条件下反应而得到的，可以在获得Diels-Alder加合物的情况下进行催化氢化或不进行催化氢化。新化合物提供了一种工业上易于实现和优越的方法，用于合成天然檀香油中所需的重要成分。

  公开号：

  US04197411A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Acetoxy-2-methyl-2-butenal 、 环戊二烯 在 boron fluoride etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-acetoxymethyl-3-methyl-3-formyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic aldehydes

  摘要：

  2-卤代甲基、2-烷氧基甲基和2-酰氧基甲基-3-甲基-3-甲酰基-双环[2.2.1]庚烷和庚-5-烯及其制备方法。新化合物是通过将环戊二烯或二环戊二烯与相应的4-卤代、4-烷氧基或4-酰氧基-2-甲基-巴豆醛在Diels-Alder反应的常规条件下反应而得到的，可以在获得Diels-Alder加合物的情况下进行催化氢化或不进行催化氢化。新化合物提供了一种工业上易于实现和优越的方法，用于合成天然檀香油中所需的重要成分。

  公开号：

  US04197411A1

文献信息

• US4197411A
  申请人：——

  公开号：US4197411A

  公开（公告）日：1980-04-08
• Bicyclic aldehydes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04197411A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  2-Halomethyl-, 2-alkoxymethyl- and 2-acyloxymethyl-3-methyl-3-formyl-bicyclo[2.2.1]heptane and -hept-5-ene and a process for their preparation. The new compounds are obtained by reacting cyclopentadiene or dicyclopentadiene with the corresponding 4-halo-, 4-alkoxy- or 4-acyloxy-2-methyl-crotonaldehydes under the conventional conditions for Diels-Alder reactions, with or without subsequent catalytic hydrogenation of the Diels-Alder adduct obtained. The new compounds provide an industrially easily realized and advantageous method of synthesis of the sought-after essential ingredients of natural sandalwood oils.

  2-卤代甲基、2-烷氧基甲基和2-酰氧基甲基-3-甲基-3-甲酰基-双环[2.2.1]庚烷和庚-5-烯及其制备方法。新化合物是通过将环戊二烯或二环戊二烯与相应的4-卤代、4-烷氧基或4-酰氧基-2-甲基-巴豆醛在Diels-Alder反应的常规条件下反应而得到的，可以在获得Diels-Alder加合物的情况下进行催化氢化或不进行催化氢化。新化合物提供了一种工业上易于实现和优越的方法，用于合成天然檀香油中所需的重要成分。