2-(6-hydroxyhex-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 135199-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-hydroxyhex-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(6-hydroxyhex-1-ynyl)benzaldehyde；2-(6-Hydroxy-1-hexynyl)benzaldehyde
• CAS: 135199-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WYDRWOPKDQCYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxyhex-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由σ-吸电子三氟甲基基团活化的烯烃的钯催化三亚甲基甲烷环加成反应

  摘要：

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07573
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 以59.4%的产率得到2-(6-hydroxyhex-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid leukotriene B4 antagonists

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中X为O或CH.sub.2；Y为O，-CH.sub.2-CH.sub.2，-CH.dbd.CH-，-C.tbd.C-或-OCH.sub.2C.sub.6H.sub.4-；Z为-CH.sub.2-CH.sub.2-，-CH.dbd.CH-或-C.tbd.C-；f，h，k，m和t，独立地，为0或1；n为1至12的整数；R.sup.1为氢，低烷基，低烯基，环烷基或芳基烷基；A为B或--O--B，其中B是被基团--COR.sup.2，-(O).sub.t-(W).sub.s-COR.sup.2或-(CH.dbd.CH).sub.pCOR.sup.2取代的单、双或三环芳香或杂芳香基，并且还可以含有最多4个额外的取代基，独立地从卤素、氰基、低烷基、低烷氧基、磺酰胺基、烷酰基、芳酰基、-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E中选择，只要不超过一个取代基是-(Q).sub.k-(W).sub.s'-E或-(Q).sub.k-(W).sub.s"--C.sub.6H.sub.4-(W).sub.s'"-E，其中E为COR.sup.2或R.sup.2，W为-CR.sup.3R.sup.4-，Q为O或酰基，p为1至2的整数，s和s'，独立地，为1-12的整数，s"和s'"，独立地，为0至12的整数，C.sub.6H.sub.4为1,2-，1,3-或1,4-苯亚甲基，R.sup.2为羟基，低烷氧基或NR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4，每次出现，独立地为氢或低烷基，它们的几何和光学异构体，当R.sup.2为羟基时，其与碱形成的药用盐。公式I的化合物是强效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在炎症性疾病的治疗中很有用，如银屑病、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、缺血/再灌注损伤以及创伤诱导的炎症，如脊髓损伤。

  公开号：

  US05273999A1

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of <i>ortho</i>-Carbonylarylacetylenols for the Synthesis of Dihydronaphthofurans
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Nantamon Supantanapong、Phongprapan Nimnual、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00198

  日期：2017.4.7

  ortho-Carbonylarylacetylenols have been employed for the synthesis of dihydronaphthofurans via AgTFA-catalyzed annulation reaction. A broad range of substrates both ortho-keto- and ortho-formylarylacetylenols could be employed in this transformation providing the desired products in good yields. However, the reaction pathways of these two substrates are different. The reaction of the ketone precursors could directly

  邻-羰基芳基乙酰基烯醇已被用于通过AgTFA催化的环化反应合成二氢萘呋喃。在该转化中可以使用邻-酮-和邻-甲酰基芳基乙酰基烯醇的各种各样的底物，以高收率提供所需的产物。但是，这两种底物的反应途径是不同的。酮前体的反应可在一次操作中直接产生所需的产物，而醛前体的反应则需要一锅两步的方法，而无需分离双环缩醛中间体。此外，该方法还以很高的产率成功地用于合成二氢萘并吡喃。
• Electrophilic Cyclization and Intermolecular Acetalation of 2-(4-Hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes: Synthesis of Diiodinated Diepoxydibenzo[<i>c</i>,<i>k</i>][1,9]dioxacyclohexadecines
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Si Chen、Cheng Luan、Yu Xia、Yi Shen、Ying-Xiu Li、Yingxi Hua、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01646

  日期：2017.10.6

  strategy for the preparation of diiodinated diepoxydibenzo[c,k][1,9]dioxacyclohexadecines from readily available 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes through electrophile-triggered tandem cyclization/intermolecular acetalation sequence has been presented. The electrophilic macrocyclization can be performed under mild conditions and in up to gram quantities. Moreover, palladium-catalyzed coupling and

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。
• Gold-Catalyzed Cascade Annulations of 2-(Ynol)aryl Aldehydes: Facile Synthesis of Benzochromanes and Benzobicyclo[<i>n</i>.3.1]acetals
  作者：Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol101985d

  日期：2010.10.15

  Gold-catalyzed reactions of 2-(ynol)aryl aldehydes were investigated. Benzochromanes were obtained from the reaction when AuCl3 was employed as the catalyst, whereas benzobicyclo[n.3.1]acetals were produced when triazole−gold was employed as the catalyst. Plausible mechanisms are discussed.

  研究了金催化的2-（ynol）芳基醛的反应。当使用AuCl 3作为催化剂时，从反应中获得苯并二氢吡喃，而当使用三唑-金作为催化剂时，则生成苯并双环[ n .3.1]缩醛。讨论了可能的机制。
• Quinolinyl substituted phenyl/thioalkanoic acid substituted propionic
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US04996214A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  This invention covers quinolinyl substituted phenyl/thioalkanoic acid substituted propionic acids leukotriene inhibitors having the following general formula ##STR1## where the substituents are defined herein.

  这项发明涉及以下通式的喹啉基取代的苯/硫基脂肪酸取代的丙酸类白三烯抑制剂：##STR1## 其中取代基在此处定义。
• Divergent Synthesis of Sulfonyl Quinolines, Formyl Indoles, and Quinolones from Ethynyl Benzoxazinanones via Au^I Catalysis, Au^I-ArI Co-Catalysis, and Silver Catalysis
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02018

  日期：2022.6.17

  transition metal catalysts. Our proof of concept application is the divergent synthesis of sulfonyl quinolines, formyl indoles, and quinolones from ethynyl benzoxazinanones via AuI catalysis, AuI-ArI co-catalysis, and silver catalysis. The chemo- and regioselectivity are good, and all the reactions can be conducted in the open air.

  Au I与芳族碘化物 (Ar-I)的氧化加成可以原位生成反应性但耐受官能团的 Au III催化剂 (Ar-Au III -I)。与 Au I催化剂和其他过渡金属催化剂相比，Ar-Au III -I 可能表现出不同的反应性。我们的概念应用证明是通过 Au I催化、Au I -ArI 共催化和银催化从乙炔基苯并恶嗪酮类中发散合成磺酰基喹啉、甲酰基吲哚和喹诺酮类药物。化学选择性和区域选择性好，所有反应均可在露天进行。