6-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde | 1187182-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-(1,3-dioxan-2-yl)benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-(1,3-Dioxan-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1187182-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: FINHLMRGKGXPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在邻位带有乙缩醛单元的6-芳基富烯中氢的转移促进了串联过程：结合实验和计算研究。

  摘要：

  由于热引发的级联过程的结果，在邻位带有（1,3-二氧戊环或二恶烷）-2-基取代基的6-苯基fulvenes转化为4-和9-（羟基）烷氧基取代的苯并[f]茚的混合物激活的氢转移。具有非环状缩醛单元的结构相关的富烯类在相似的热条件下提供了4-和9-烷氧基苯并[f]茚的混合物。为了解释这些转换，可以想到由初始的[1,4]-，[1,5]-，[1,7]-或[1,9] -H位移促进的机械路径。氘标记实验排除了第一步中的[1,4]-氢化物转移。一项计算研究仔细研究了从[1,5]-，[1,7]-和[1,9] -H移位开始的这些串联转化的反应通道，揭示了第一步是确定速率的步骤，并且[1，

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.28
• 作为产物：
  描述：

  1-<1-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenyl)>-1,3-dioxane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以74%的产率得到6-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (Un)saturated 1-Alkylbenzo[c]azepin-3-ones 的第一次不对称合成：扩展到相应的苯并氮杂

  摘要：

  已经开发了用于立体选择性合成各种结构不同的 (1R)-1-烷基二氢和四氢苯并氮杂的灵活路线。关键步骤是将高度非对映选择性 1,2-加成过程应用于立体纯芳香腙结合闭环复分解反应以确保形成七元氮杂杂环系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900365