12(S),19(R)-dihydroxy-eicosa-cis-5,8,14-trans-10-tetraenoic acid | 110066-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12(S),19(R)-dihydroxy-eicosa-cis-5,8,14-trans-10-tetraenoic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,10E,12R,14Z,19S)-12,19-dihydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid
• CAS: 110066-02-9；110066-03-0；139560-81-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: PEFWBBUDWGQYCT-ZDVXLHJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(1R)-1-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)pentyl]oxydiphenylsilane 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12(S),19(R)-dihydroxy-eicosa-cis-5,8,14-trans-10-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成12（S），20-，12（S），19（R）-和12（S），19（S）-二羟基二十碳-顺5,8,14-反式-10-丁烯酸，代谢产物的12（S）-hete

  摘要：

  使用容易获得的手性前体可以完成12（S）-HETE的20-和19-羟基代谢产物的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84615-8

文献信息

• Synthesis of 12(S),20-, 12(S),19(R)-, and 12(S),19(S)-dihydroxyeicosa-cis-5,8,14-trans-10-tetraenoic acids, metabolites of 12(S)-hete
  作者：Sukumar Manna、Jacques Viala、Pendri Yadagiri、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84615-8

  日期：——

  Enantiospecific syntheses of the 20- and both 19-hydroxy metabolites of 12(S)-HETE were accomplished using readily available, chiral precursors.

  使用容易获得的手性前体可以完成12（S）-HETE的20-和19-羟基代谢产物的对映体特异性合成。