1-chloro-1-fluoro-2-vinylcyclopropane | 17725-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-chloro-1-fluoro-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: 1-Chloro-2-ethenyl-1-fluorocyclopropane
• CAS: 17725-86-9
• 化学式: C₅H₆ClF
• 分子量: 120.554
• InChiKey: YEVZFFNQDKZDAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-fluoro-2-vinylcyclopropane 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到2-氯-2-氟环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷羧酸及其衍生物

  摘要：

  由适当的卤代氟甲烷与碱一起生成的卤代氟卡宾如：CF 2，：CClF或：CBrF加到丁二烯或异戊二烯中，可以中等至良好的产率得到相应的1-乙烯基取代的卤代氟代环丙烷。乙烯基有助于卡宾的添加并允许随后的广泛衍生。提出了几种转化，包括硼氢化，氧化和Curtius降解。此外，用阮内镍催化地实现2-氯-2-氟环丙烷羧酸衍生物中的氯原子被氢取代。该序列为单氟取代的环丙烷羧酸的制备提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80369-3
• 作为产物：
  描述：

  二氯氟甲烷 、 1,3-丁二烯 在 四丁基溴化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以31%的产率得到1-chloro-1-fluoro-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷羧酸及其衍生物

  摘要：

  由适当的卤代氟甲烷与碱一起生成的卤代氟卡宾如：CF 2，：CClF或：CBrF加到丁二烯或异戊二烯中，可以中等至良好的产率得到相应的1-乙烯基取代的卤代氟代环丙烷。乙烯基有助于卡宾的添加并允许随后的广泛衍生。提出了几种转化，包括硼氢化，氧化和Curtius降解。此外，用阮内镍催化地实现2-氯-2-氟环丙烷羧酸衍生物中的氯原子被氢取代。该序列为单氟取代的环丙烷羧酸的制备提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80369-3

文献信息

• Fungicides which are N-pyridyl-cyclopropane carboxamides or derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05126338A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Compounds of having the general formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 haloalkoxy, COR or cyano; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen, halogen or methyl, provided that R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are not all hydrogen and provided that when one of them is methyl then at least one of the other two is not hydrogen; ##STR2## wherein R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl (optionally substituted by hydrogen or cyano), optionally substituted benzyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl, cyano, COR, C.sub.1-4 thioalkoxy, C.sub.1-4 thiohaloalkoxy or SNR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.7 and R.sup.8 are independently C.sub.1-4 alkyl or CO.sub.2 R; Y is oxygen or sulphur; R.sup.6 is C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 thioalkoxy or --NR.sup.9 R.sup.10 ; and R.sup.9 and R.sup.10 are independently hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, aryl or aralkyl or R.sup.9 and R.sup.10 join to form an optionally substituted heterocyclic ring and R is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl . These compounds are fungicidally active.

  具有一般式(I)的化合物及其立体异构体，其中R.sup.1为氢、卤素、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、C.sub.2-4炔基、C.sub.1-4卤代烷基、C.sub.1-4卤代烷氧基、COR或氰基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为氢、卤素或甲基，但R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4不能全为氢，且当其中一个为甲基时，另外两个至少有一个不是氢；其中R.sup.5为氢、C.sub.1-4烷基（可选地被氢或氰基取代）、可选地被取代的苄基、C.sub.2-4烯基、C.sub.2-4炔基、氰基、COR、C.sub.1-4硫代烷氧基、C.sub.1-4硫代卤代烷氧基或SNR.sup.7 R.sup.8；R.sup.7和R.sup.8独立地为C.sub.1-4烷基或CO.sub.2 R；Y为氧或硫；R.sup.6为C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4硫代烷氧基或--NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.9和R.sup.10独立地为氢、C.sub.1-4烷基、芳基或芳基烷基，或R.sup.9和R.sup.10结合形成一个可选地取代的杂环，并且R为C.sub.1-4烷基或C.sub.3-7环烷基。这些化合物具有杀真菌活性。
• Pyridyl cyclopropane derivatives with fungicidal activity
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0436348A2

  公开（公告）日：1991-07-10

  Compounds of having the general formula (I): and stereoisomers thereof, wherein R¹ is hydrogen, halogen, C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ alkyl, C₂₋₄ alkenyl, C₂₋₄ alkynyl, C₁₋₄ haloalkyl, C₁₋₄ haloalkoxy, COR or cyano; R², R³ and R⁴ are independently hydrogen, halogen or methyl, provided that R², R³ and R⁴ are not all hydrogen and provided that when one of them is methyl then at least one of the other two is not hydrogen; wherein R⁵ is hydrogen, C₁₋₄ alkyl (optionally substituted by hydrogen or cyano), optionally substituted benzyl, C₂₋₄ alkenyl, C₂₋₄ alkynyl, cyano, COR C₁₋₄ thioalkoxy C₁₋₄ thiohaloalkoxy or SNR⁷R⁸; R⁷ and R⁸ are independently C₁₋₄ alkyl or CO₂R; Y is oxygen or sulphur; R⁶ is C₁₋₄ alkoxy, C₁₋₄ thioalkoxy or -NR⁹ R¹⁰ ; and R⁹ and R¹⁰ are independently hydrogen, C₁₋₄ alkyl, aryl or aralkyl or R⁹ and R¹⁰ join to form an optionally substituted heterocyclic ring and R is C₁₋₄ alkyl or C₃₋₇ cycloalkyl. These compounds are fungicidally active.

  具有通式(I)的化合物： 及其立体异构体，其中 R¹ 是氢、卤素、C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 烷基、C₂₋₄ 烯基、C₂₋₄ 炔基、C₁₋₄ 卤代烷基、C₁₋₄ 卤代烷氧基、COR 或氰基；R²、R³ 和 R⁴ 独立地是氢、卤素或甲基，但 R²、R³ 和 R⁴ 并非都是氢，而且当其中一个是甲基时，另外两个中至少有一个不是氢； 其中 R⁵ 是氢、C₁₋₄ 烷基（任选被氢或氰基取代）、任选被取代的苄基、C₂₋₄ 烯基、C₂₋₄ 炔基、氰基、COR C₁₋₄ 硫代烷氧基 C₁₋₄ 硫代烷氧基或 SNR⁷R⁸；R⁷ 和 R⁸ 独立地为 C₁₋₄ 烷基或 CO₂R；Y 是氧或硫； R⁶ 是 C₁₋₄ 烷氧基、C₁₋₄ 硫代烷氧基或 -NR⁹ R¹⁰ ；且 R𠞙 和 R¹⁰ 独立为氢、C₁₋₄ 烷基、芳基或芳烷基，或 R𠞙 和 R¹⁰ 连接形成任选取代的杂环，且 R 是 C₁₋₄ 烷基或 C₃₋₇ 环烷基。这些化合物具有杀真菌活性。
• CuCl-Catalyzed Isomerization of gem-Chlorofluoro-Cyclopropanes into Chlorofluoroalkenes
  作者：Nikolai V. Volchkov、Maksim A. Novikov、Mariya B. Lipkind、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.01.006

  日期：2013.1

  CuCl-catalyzed isomerization of gem-chlorofluorocyclopropanes into chlorofluoroalkenes occurs as a result of the ring opening accompanied by the migration of chlorine atom. In the case of vinyl- or cyclopropyl-containing substrates, chlorofluoroalkadienes are formed.
• Thermal isomerisation of 1-chloro-1-fluoro-2-vinylcyclopropanes: competition between the vinylcyclopropane–cyclopentene rearrangement and cyclopropyl–allyl transformation
  作者：Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Alexander V. Zabolotskikh、Anatolii V. Ignatenko、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002324

  日期：2006.1

  The gas-phase pyrolysis of 1-chloro-1-fluoro-2-vinylcyclopropane and 1-chloro-1-fluoro-2-methyl-2-vinylcyclopropane at 305-360 degrees C afforded 4-chloro-4-fluorocyclopentenes and chlorofluorobutadienes as a result of competitive vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement and cyclopropyl-allyl isomerisation.
• US5126338A
  申请人：——

  公开号：US5126338A

  公开（公告）日：1992-06-30