1,4-ditosyl-2-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 220165-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-ditosyl-2-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2-Ethenyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroquinoxaline
• CAS: 220165-50-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 468.598
• InChiKey: LSQUJWVRCXZKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-ditosyl-2-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1,4-ditosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化不对称合成 1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉

  摘要：

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 1,4-ditosyl-2-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2-胺化反应：合成四氢喹喔啉的区域和化学选择性[4 + 2]环。

  摘要：

  使用简单的磺酰基保护的邻苯二胺作为氮源，开发了Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2胺化反应，用于区域和化学选择性制备各种功能化的四氢喹喔啉。该方法学提供了直接和有效的四氢喹喔啉合成方法。将O 2用作化学计量的氧化剂，并将反应条件应用于一系列邻苯基苯二胺和共轭二烯。描述了35个实施例，并且对于大多数产物获得了良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00919

文献信息

• Sustainable Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Nicholas R. Lee、Farbod A. Moghadam、Felipe C. Braga、Daniel J. Lippincott、Bingchun Zhu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01329

  日期：2020.7.2

  reactions, can be run under micellar catalysis conditions featuring not only chemistry in water but also numerous combinations of reaction partners that require low levels of palladium, typically on the order of 1000 ppm (0.1 mol %). These couplings are further characterized by especially mild conditions, leading to a number of cases not previously reported in an aqueous micellar medium. Inclusion of diverse

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。
• Palladium(0)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-vinylquinoxalines
  作者：Magali Massacret、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6

  日期：1999.1

  N-bis(arylsulfonyl)-o-phenylenediamines 1 was catalyzed by a palladium complex associated with chiral ligands to give optically active 1,4-bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-vinylquinoxalines 3 with up to 62% ee. The use of (S)-MeOBIPHEP as the chiral ligand and N,N-bis(p-tolylsulfonyl)-o-phenylenediamine (1i) as the nucleophile led to the highest ee at 25 °C, regardless of the solvent used. The enantioselectivity

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。
• Pd(II)-Catalyzed Aerobic Intermolecular 1,2-Diamination of Conjugated Dienes: A Regio- and Chemoselective [4 + 2] Annulation for the Synthesis of Tetrahydroquinoxalines
  作者：Zhengxing Wu、Ke Wen、Jingang Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00919

  日期：2017.6.2

  A Pd(II)-catalyzed aerobic intermolecular 1,2-diamination of conjugated dienes was developed for the regio- and chemoselective preparation of a variety of functionalized tetrahydroquinoxalines, using simple sulfonyl protected o-phenylendiamines as a nitrogen source. This methodology provides a direct and efficient synthesis of tetrahydroquinoxalines. O2 was used as the stoichiometric oxidant, and reaction

  使用简单的磺酰基保护的邻苯二胺作为氮源，开发了Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2胺化反应，用于区域和化学选择性制备各种功能化的四氢喹喔啉。该方法学提供了直接和有效的四氢喹喔啉合成方法。将O 2用作化学计量的氧化剂，并将反应条件应用于一系列邻苯基苯二胺和共轭二烯。描述了35个实施例，并且对于大多数产物获得了良好的产率和选择性。