Nona-1,4-dien-8-ol | 101690-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Nona-1,4-dien-8-ol
• 英文别名: nona-5t,8-dien-1-ol；(5E)-nona-5,8-dien-1-ol
• CAS: 101690-65-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JLSVPEBWJPACBA-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nona-1,4-dien-8-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N-diisopropyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-(buta-1,3-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的对映选择性 Aza-Heck 环化：吡咯烷和哌啶的合成

  摘要：

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12689
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hexene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Nona-1,4-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的对映选择性 Aza-Heck 环化：吡咯烷和哌啶的合成

  摘要：

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12689

文献信息

• Keynote article. Nickel catalysed coupling of allylamines and boronic acids
  作者：Barry M. Trost、Michel D. Spagnol

  DOI：10.1039/p19950002083

  日期：——

  vinyl derivatives, E-isomers couple more efficiently than Z-isomers and both fully retain the geometrical integrity. Methylations preferably employ the boronic esters like 2-methyl-1,3,2-benzodioxaborole or 2-methyl-1,3,2-dioxaborolane rather than methylboronic acid. The stereochemistry of the reaction involves a net inversion with respect to the allylamine. The regioselectivity is a function of ligand

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。
• Buendia,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2778 - 2785
  作者：Buendia,J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Aza-Heck Cyclizations of <i>N</i>-(Tosyloxy)carbamates: Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Xiaofeng Ma、Ian R. Hazelden、Thomas Langer、Rachel H. Munday、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b12689

  日期：2019.2.27

  Pd(0)-systems modified with SPINOL-derived phosphoramidate ligands promote highly enantioselective aza-Heck cyclizations of alkenyl N-(tosyloxy)carbamates. The method provides versatile access to challenging N-heterocycles and represents the broadest scope enantioselective aza-Heck protocol developed to date.

  用 SPINOL 衍生的氨基磷酸酯配体修饰的 Pd(0)-系统促进烯基 N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯的高度对映选择性 aza-Heck 环化。该方法提供了对具有挑战性的 N-杂环的通用访问，并代表了迄今为止开发的最广泛的对映选择性 aza-Heck 协议。