(E)-1-iodo-4-tosyl-2-butene | 115147-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-iodo-4-tosyl-2-butene
• 英文别名: (E)-1-iodo-4-tosylbut-2-ene；(E)-1-tosyl-4-iodo-2-butene；4-Iod-1-(p-toluolsulfonyl)-buten-(2)；1-[(E)-4-iodobut-2-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 115147-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂S
• 分子量: 336.194
• InChiKey: QBMZRGOOADKGPJ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-4-tosyl-2-butene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到1-(1,3-Butadienylsulfonyl)-4-methylbenzol
  参考文献：
  名称：

  胺与 1,3-二烯基砜和 (E)-2,4-戊二烯酸乙酯亲核加成中的“合成效应”

  摘要：

  研究了胺与 (E)-1-tosyl-1,3-丁二烯的亲核加成的立体化学。所得烯丙基砜的 Z/E 比随胺、溶剂、温度和...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.740
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 1,3-丁二烯 在 碘 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(E)-1-iodo-4-tosyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desulfonylation Reaction ofα,α-Dialkylated (E)-Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，α,α-二烷基化(E)-烯丙基砜与碱的脱磺化反应优先产生立体上不利的(Z)-烷二烯。(E)-烯丙基砜的 δ 位上的不同取代基所产生的 "合成效应 "的相对程度如下：RO- >> CH3- >> CH4- >> CH5- >> CH6- >> CH7- >> CH8-RO->>CH3->RS->-CH2->(CH3)2CH->>(CH3)3C->C6H5-。这一发现与之前发现的(E)-乙烯砜在碱性条件下转化为相应的烯丙基砜的趋势一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.381

文献信息

• Reactions of the free toluene-p-sulphonyl radical. Part I. Diagnostic reactions of free radicals
  作者：C. M. M. da Silva Corrêa、William A. Waters

  DOI：10.1039/j39680001874

  日期：——

  The free p·CH3·C6H4·SO2 radical is easily produced by the thermolysis or photolysis of p·Me·C6H4·SO2·l; copper powder assists the removal of iodine and so do radicals R2C(CN)·. Evidence is presented to show that p·Me·C6H4·SO2·l adds homolytically to olefins and that free p·Me·C6H4·SO2· radicals tend to disproportionate according to the equation: 6 Me·C6H4·SO2·→ 2(Me·C6H4·SO2)2O + Me·C6H4·S·SO2·C6H4·Me

  p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l的热解或光解容易产生游离的p ·CH 3 ·C 6 H 4 ·SO 2自由基；铜粉有助于去除碘，自由基R 2 C（CN）·也是如此。证据表明，p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·l向烯烃均溶，并且游离的p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基根据以下方程式趋于歧化：6 Me· C 6H 4 ·SO 2 · → 2（Me·C 6 H 4 ·SO 2）2 O + Me·C 6 H 4 ·S·SO 2 ·C 6 H 4 ·Me p ·Me·C 6 H 4 ·SO 2 ·自由基添加醌给予ditoluene-的氧原子p quinols的-磺酸盐酯。芳基亚磺酰基基团似乎不具有类似的反应性。它们仅二聚为硫代磺酸酯Ar·S·SO 2 ·Ar。
• Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2605 - 2610
  作者：Barluenga, Jose、Martinez-Gallo, Jose M.、Najera, Carmen、Fananas, Francisco J.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;MARTINEZ-GALLO, JOSE M.;NAJERA, CARMEN;FANANAS, FRANCISCO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2605-2609
  作者：BARLUENGA, JOSE、MARTINEZ-GALLO, JOSE M.、NAJERA, CARMEN、FANANAS, FRANCISCO+

  DOI：——

  日期：——
• “Syn Effect” in Nucleophilic Addition of Amines to 1,3-Dienyl Sulfone and Ethyl (<i>E</i>)-2,4-Pentadienoate
  作者：Masao Yamazaki、Samar Kumar Guha、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.81.740

  日期：2008.6.15

  The stereochemistry of nucleophilic addition of amines to (E)-1-tosyl-1,3-butadiene was investigated. The Z/E ratios of the resulting allylic sulfones varied with amines, solvents, temperature, and...

  研究了胺与 (E)-1-tosyl-1,3-丁二烯的亲核加成的立体化学。所得烯丙基砜的 Z/E 比随胺、溶剂、温度和...
• “<i>Syn-Effect</i>” in the Desulfonylation Reaction of<i>α</i>,<i>α</i>-Dialkylated (<i>E</i>)-Allylic Sulfones
  作者：Atsushi Shibayama、Tetsuya Nakamura、Takahiro Asada、Takehiko Shintani、Yutaka Ukaji、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.70.381

  日期：1997.2

  It was found that the desulfonylation reaction of α,α-dialkylated (E)-allylic sulfones with a base preferentially affords the sterically unfavorable (Z)-alkadienes. The relative degree of the “syn-effect”, which is herein defined as an effect which stabilizes the syn-conformation, leading to (Z)-products, in the transition state against the steric hindrance, was revealed for various substituents at the δ-position of the (E)-allylic sulfones to be as follows: RO– >> CH3– > RS– > –CH2– > (CH3)2CH– >> (CH3)3C– > C6H5–. This finding is in accord with a previously found tendency in the conversion of (E)-vinylic sulfones to the corresponding allylic sulfones under basic conditions.

  研究发现，α,α-二烷基化(E)-烯丙基砜与碱的脱磺化反应优先产生立体上不利的(Z)-烷二烯。(E)-烯丙基砜的 δ 位上的不同取代基所产生的 "合成效应 "的相对程度如下：RO- >> CH3- >> CH4- >> CH5- >> CH6- >> CH7- >> CH8-RO->>CH3->RS->-CH2->(CH3)2CH->>(CH3)3C->C6H5-。这一发现与之前发现的(E)-乙烯砜在碱性条件下转化为相应的烯丙基砜的趋势一致。