dimethyl 2-propylmaleate | 69665-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-propylmaleate
• 英文别名: dimethylpropylmaleate；dimethyl (2Z)-2-propyl-2-butenedioate；dimethyl (Z)-2-propylbut-2-enedioate
• CAS: 69665-13-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ZXVPTHIJFDWQOD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代戊酸甲酯 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到dimethyl 2-propylfumarate
  参考文献：
  名称：

  对旧的黄色酶介导的不饱和酯还原的立体化学的立体效应：结构修饰引起的酶活性位点内底物的翻转

  摘要：

  研究了一些烷基2-取代的丁烯酸酯的烯-还原酶介导的碳-碳双键的还原。发现该反应的立体化学结果受空间效应的影响。柠檬酸乙酯和柠檬酸叔丁酯以对映体选择性优良的形式转化为相应的烷基（R）-2-甲基琥珀酸烷基酯，而角鲨烷酯的乙基和丁基则完全没有反应性。将2-取代的富马酸甲酯还原为对映体富集的（S）-2-取代的琥珀酸甲酯，而（Z）-立体异构体则不被烯还原酶反应。进行标记实验以研究这些生物还原的机理并解释其立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200471

文献信息

• Process for the carbonylation of conjugated dienes
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US06737542B1

  公开（公告）日：2004-05-18

  The present invention relates to a process for the carbonylation of conjugated dienes, whereby a conjugated diene is reacted with carbon monoxide and a hydroxyl group containing compound in the presence of a catalyst system including: (a) a source of palladium cations, (b) a phosphorus-containing ligand, (c) a source of anions, wherein the phosphorus-containing ligand is a ligand having the general formula (I): X1—R—X2 wherein X1 and X2 represent a substituted or non-substituted cyclic group with at least 5 ring atoms, of which one is a phosphorus atom, and R represents a bivalent organic bridging group, connecting both phosphorus atoms, containing from 1 to 4 atoms in the bridge, whereby the carbonylation process can be performed batch wise, semi-continuously or continuously.

  本发明涉及一种共轭二烯的羰基化过程，其中在催化剂体系的存在下，将共轭二烯与一氧化碳和含有羟基的化合物反应，所述催化剂体系包括：(a)钯阳离子的来源，(b)含磷配体，(c)阴离子的来源，其中所述含磷配体是具有以下通式(I)的配体：X1—R—X2，其中X1和X2代表至少有5个环原子的取代或非取代环状基团，其中一个是磷原子，R代表连接两个磷原子的双价有机桥接基团，在桥上含有1到4个原子，因此该羰基化过程可以进行批处理、半连续或连续进行。
• Selective hydroesterification of alkynes to mono- or diesters
  作者：Howard Alper、Bertrand Despeyroux、James B. Woell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94174-1

  日期：1983.1
• ALPER, H.;DESPEYROUX, B.;WOELL, J. B., TETRAHEDRON LETT, 1983, 24, N 51, 5691-5694
  作者：ALPER, H.、DESPEYROUX, B.、WOELL, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Steric Effects on the Stereochemistry of Old Yellow Enzyme-Mediated Reductions of Unsaturated Diesters: Flipping of the Substrate within the Enzyme Active Site Induced by Structural Modifications
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/adsc.201200471

  日期：2012.10.8

  The ene-reductase-mediated reduction of the carbon-carbon double bond of some alkyl 2-substituted butenedioates was investigated. The stereochemical outcome of the reaction was found to be influenced by steric effects. Ethyl and butyl citraconates were converted into the corresponding alkyl (R)-2-methylsuccinates with excellent enantioselectivity, whereas ethyl and butyl mesaconates were completely

  研究了一些烷基2-取代的丁烯酸酯的烯-还原酶介导的碳-碳双键的还原。发现该反应的立体化学结果受空间效应的影响。柠檬酸乙酯和柠檬酸叔丁酯以对映体选择性优良的形式转化为相应的烷基（R）-2-甲基琥珀酸烷基酯，而角鲨烷酯的乙基和丁基则完全没有反应性。将2-取代的富马酸甲酯还原为对映体富集的（S）-2-取代的琥珀酸甲酯，而（Z）-立体异构体则不被烯还原酶反应。进行标记实验以研究这些生物还原的机理并解释其立体化学结果。