cyclooctylhydroperoxide | 5130-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: cyclooctylhydroperoxide
• 英文别名: cyclooctyl hydrogen peroxide；cyclooctane hydroperoxide；cyclooctyl hydroperoxide；Hydroperoxide, cyclooctyl；hydroperoxycyclooctane
• CAS: 5130-47-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: DTMZBUVZQPKYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909600000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctylhydroperoxide 生成 hydroperoxycyclooctane
  参考文献：
  名称：

  ANTONOVA, T. N.;TIMROT, T. N.;USHAKOVA, T. B.;YABLONSKIJ, O. P.;KOSHEL, G+, OSNOVN. ORGAN. SINTEZ I NEFTEXIMIYA,(1987) N 23, 93-95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 Cr₂O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cyclooctylhydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  CuCr 2 O 4尖晶石纳米粒子的制备：通过激活C sp3- H键选择性氧化环烷烃的潜在催化剂

  摘要：

  我们在这里报告了由水热途径中的阳离子表面活性剂CTAB介导的CuCr 2 O 4尖晶石纳米颗粒催化剂的制备。X射线衍射显示形成了CuCr 2 O 4尖晶石相，而透射电镜显示其粒径为30-60 nm。推测该催化剂对于用H 2 O 2将环己烷选择性氧化为环己酮具有高活性。在50℃的温度下，在该催化剂上实现了70％的环己烷转化率和85％的环己酮选择性。而且，即使再使用8次，该催化剂也没有表现出任何明显的活性损失，并证明了其在氧化其他环烷烃中的功效。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.10.015

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidation of Alkanes with H₂ O₂ under a Fenton-like Regime
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Maxime A. Siegler

  DOI：10.1002/anie.201607216

  日期：2016.10.4

  Copper complexes bearing readily available ligand systems catalyzed the oxidation of alkanes with H2O2 as the oxidant with high efficiency in remarkable yields (50–60 %). The reactions proceeded with unprecedented selectivity to give alkyl hydroperoxides as the major products. Detailed scrutiny of the reaction mechanism suggests the involvement of C‐centered and O‐centered radicals generated in a Fenton‐like

  带有容易获得的配体体系的铜络合物以H 2 O 2作为氧化剂催化烷烃的氧化，收率很高（50-60％）。反应以空前的选择性进行，得到烷基氢过氧化物作为主要产物。对反应机理的详细审查表明，涉及以Fenton样方式生成的C中心和O中心自由基。
• Chemoselective oxidation of organozinc reagents with oxygen
  作者：Ingo Klement、Henning Lütjens、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00603-0

  日期：1997.7

  Functionalized organozinc compounds prepared by hydrozincation, carbozincation or by boron-zinc exchange can be directly oxidized in a selective manner to the corresponding functionalized alcohols or hydroperoxides depending on the reaction conditions.

  根据反应条件，通过加氢锌化，碳锌化或通过硼锌交换制得的官能化有机锌化合物可以选择性地直接氧化成相应的官能化醇或氢过氧化物。
• V(<scp>iv</scp>), Fe(<scp>ii</scp>), Ni(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) complexes bearing 2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethyl methanesulfonate: application as catalysts for the cyclooctane oxidation
  作者：Telma F. S. Silva、Bruno G. M. Rocha、M. Fátima C. Guedes da Silva、Luísa M. D. R. S. Martins、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5nj01865j

  日期：——

  [VOCl2CH3SO2OCH2C(pz)3}] (pz = pyrazol-1-yl) 1, [FeCl2CH3SO2OCH2C(pz)3}] 2, [NiCl2CH3SO2OCH2C(pz)3}] 3 and [CuCH3SO2OCH2C(pz)3}2](OTf)24 were obtained by reactions between the corresponding metal salts and 2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethyl methanesulfonate, CH3SO2OCH2C(pz)3. They were isolated as air-stable solids and fully characterized by IR, FTIR, NMR (for 2), EPR (for 1), ESI-MS(+/−), elemental analysis and

  水溶性化合物[VOCl 2 CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3 }]（pz =吡唑-1-基）1，[FeCl 2 CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3 }] 2，[NiCl 2 CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3 }] 3和[Cu CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3 } 2 ]（OTf）2 4通过相应的金属盐与2,2,2-三（吡唑-1-基）甲磺酸乙酯CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3反应获得。它们被分离为空气稳定的固体，并通过IR，FTIR，NMR（对于2），EPR（对于1），ESI-MS（+/-），元素分析和（对于4）单晶X射线进行了全面表征衍射。总而言之，半三明治（1-3）或全三明治（4）的C蝎子配体显示N，N，N配位模式。图3和图4似乎提供了Ni（II）和全夹心的Cu（II）化合物，带有该蝎形配体。化合物3是第一种Ni（II）三（
• Decamethylosmocene-catalyzed efficient oxidation of saturated and aromatic hydrocarbons and alcohols with hydrogen peroxide in the presence of pyridine☆
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Marina V. Kirillova、Yuriy N. Kozlov、Lidia S. Shul’pina、Alexander R. Kudinov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.jcat.2010.11.002

  日期：2011.1.24

  in a very efficient oxidation of alkanes with hydrogen peroxide in acetonitrile at 20–60 °C. The reaction proceeds with a substantial lag period that can be reduced by the addition of pyridine in a small concentration. The lag period can be removed if 1 is incubated with pyridine and/or H2O2 in MeCN prior to the alkane oxidation. Alkanes, RH, are oxidized primarily to the corresponding alkyl hydroperoxides

  十甲基茂金属（Me 5 C 5）2 Os（1），是在20–60°C的乙腈中用过氧化氢非常有效地氧化烷烃的前催化剂。反应进行的时间很长，可以通过加入低浓度的吡啶来减少。如果在烷烃氧化之前将1与吡啶和/或H 2 O 2在MeCN中孵育，则可以消除滞后时间。烷烃RH主要被氧化为相应的烷基氢过氧化物ROOH。在环己烷的情况下，营业额达到51,000（最大周转频率为6000 h -1），如果是乙烷，则为3600。苯和苯乙烯的氧化也发生滞后，分别得到苯酚和苯甲醛。对环己烷氧化和选择性参数的动力学研究（在正庚烷，甲基环己烷，异辛烷，顺式和反-二甲基环己烷的氧化中测量）表明，饱和烃，烯烃烃和芳烃的氧化是在羟基的参与下进行的。的1 / H 2 ö 2 /吡啶/ MeCN中系统还氧化1-苯基苯乙酮。
• 钴(II)盐/锌(II)盐协同催化分子氧选择性氧化环烷烃制备环烷醇和环烷酮的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110498735A

  公开（公告）日：2019-11-26

  一种钴(II)盐/锌(II)盐协同催化分子氧选择性氧化环烷烃制备环烷醇和环烷酮的方法，在玛瑙球磨罐中，将主催化剂钴(II)盐和助催化剂锌(II)盐按照摩尔比例，室温下球磨，得到钴(II)盐/锌(II)盐复合催化剂；在具有聚四氟乙烯内胆的不锈钢高压反应釜中，将钴(II)盐/锌(II)盐复合催化剂分散于环烷烃中，密封反应釜，搅拌升温通入氧化剂氧气；保持设定的温度和氧气压力搅拌反应；反应完毕向反应混合物中加入三苯基膦，室温下搅拌还原生成的过氧化物，即环烷醇和环烷酮。本发明催化剂廉价易得，合成成本低；选择性高，有效抑制了脂肪族二酸的生成；脂肪族二酸选择性低，也有利于环烷烃氧化过程的连续化和产品的分离。