methylbis(phenylethynyl)silane | 42591-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylbis(phenylethynyl)silane
• 英文别名: Methylbis(phenylethinyl)silan；Methyl-bis(2-phenylethynyl)silane；methyl-bis(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 42591-58-2
• 化学式: C₁₇H₁₄Si
• 分子量: 246.384
• InChiKey: ROXLYSLVQUYFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 methylbis(phenylethynyl)silane 反应 10.0h， 以90%的产率得到(2R,6R,8R)-1-ethyl-8-methyl-7,9-diphenyl-2,3,4,5,6,8-hexahydro-1H-2,6-propanoborocino[2,3-c]silole
  参考文献：
  名称：

  硅上带有官能团的硅烷衍生物的合成和分子结构：二炔基硅烷的 1,1-有机硼化

  摘要：

  在 100-110 °C 下加热数天后，除炔基外还带有 Si-H 或 SiCl 官能团的各种二炔基硅烷通过缓慢的分子间 1,1-乙基硼化和快速的分子内 1,1-乙烯基硼化反应生成得到 Si 功能取代的硅酮。类似地，与 9-乙基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的反应得到含有噻咯环的多环化合物。具有过量乙酸的原脱硼酸导致同时取代 BEt2 和 Si-H 官能团，得到 1-乙酰氧基甲硅烷。所有新硅醇都通过溶液中的 NMR 光谱（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征，对于多环硅醇衍生物的一个例子，其分子结构是通过 X 射线分析确定的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900697
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以39%的产率得到methylbis(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Medvedeva; Yazovtsev; Demina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1263 - 1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Synthesis of Linear Allylsilanes via Molybdenum-Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Allenes
  作者：Sobi Asako、Sae Ishikawa、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acscatal.6b00627

  日期：2016.5.6

  secondary and tertiary silanes proceeded smoothly and selectively to afford linear allylsilanes. The origin of the unprecedented linear selectivity was investigated by density functional theory studies to reveal that the reaction consists of the following steps: (1) concerted hydromolybdation/Si–H oxidative addition from a Mo(CO)4/allene/silane adduct to form (π-allyl)molybdenum, (2) allyl rotation from the

  已经开发出一种简单的基于钼的烯丙基硅氢化反应催化体系。单和二取代的烯丙基与仲和叔硅烷的反应进行得很顺利和选择性，从而得到直链的烯丙基硅烷。通过密度泛函理论研究研究了空前的线性选择性的起源，发现该反应包括以下步骤：（1）从Mo（CO）4 /丙二烯/硅烷加合物形成的协同加氢钼/ Si-H氧化加成反应（π-烯丙基）钼，（2）从最初形成的（π-烯丙基）钼到热力学上更稳定的异构体的烯丙基旋转，和（3）在较少受阻的烯丙基碳上进行还原消除，得到线性烯丙基硅烷。
• Synthese, koordinationsverha]ten and thermolyse alkinylfunktionalisierter übergangsmetall-komplexe; kristallstruktur von Mo2 η5-C5H5)2(CO)4(μ4-η2:2:2:2-Me3SiCCCCSiMe3)Co2(CO)6]
  作者：Heinrich Lang、Sabine Blau、Gerd Rheinwald、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05321-2

  日期：1995.5

  Compound 11 contains a non-coordinated Me3SiCC building block and therefore reacts with Co2(CO)8 (6) to afford Mo2(η5-C5H5)2(CO)4[(μ4-η2:2:2:2-Me3SiCCCCSiMe3)Co2(CO)6]] (12). In 12, one C2 building block of the 1,3-butadiyne Me3SiCCCSiMe3 is η2-coordinated to a Mo2(η5-C5H5)2(CO)4 moiety and the other one to a Co2(CO)6 fragment. However, if [W(η5-C5H5)(CO)3(CCSiMe3)] (5) is reacted with [W(η5-C5H5XCO)3]2

  的合成和反应行为[M（η 5 -C 5 H ^ 5（CO）3（C-CSiMe 3）]（4：M =钼; 5：M = W）进行了讨论化合物的合成。4和5可通过[M（η的反应来实现5 -C 5 H ^ 5）（CO）3（CL] 1 ;：M =钼2与LiCCSiMe：M = W）3）（3）。化合物4和5与Co 2（CO）8（6），得到（M（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3 [（μ-η 2：2 :: 1 -CCSiMe 3）C0 2（CO）6 ]（7：M =钼; 8：M = W）在7和8在ME 3 SiCC单元是η 2配位的，以共2（CO）6部分使用该双核化合物的[沫（η。5 -C 5 H ^ 5）（ CO）3 ] 2（9）代替Co 2（CO）8（6），导致的[沫形成2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）4（μ-η 2：2 -Me 3 SiCCCCSiMe 3）]（11），以及为[沫3（η
• Reactivity of some poly-1-alkynylsilicon and -tin compounds towards triallylborane—routes to novel heterocycles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Moazzam H Bhatti、Saqib Ali、Oleg L Tok、Yuri N Bubnov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01327-x

  日期：2002.9

  Triallylborane reacts with most poly-1-alkynylsilanes (1–5), containing up to four CC units, or di(1-alkynyl)tin compounds (6) to give either siloles (8, 11, 14, 16), as the result of an intermolecular 1,1-allylboration followed by an intramolecular 1,1-vinylboration, or the novel 2-alkylidene-1,3-silaborolene (9) or 2-alkylidene1,3-stannaborolene derivatives (17), as the result of intermolecular

  Triallylborane发生反应与大多数聚-1- alkynylsilanes（1 - 5），含多至4个CC单元，或二（1-炔基）锡化合物（6），得到两种噻咯（8，11，14，16），分子间1,1-烯丙基化后再进行分子内1,1-乙烯基硼化的结果，或者是新型2-亚烷基-1,3-silaborolene（9）或2-亚烷基1,3-锡烷硼烷衍生物（17），这是分子间1,2-烯丙基化，随后是分子内1,2-烯丙基化的结果。在borolene衍生物的情况下，第二分子内1,2- allylboration发生，得到1,7- borasila-或1,7- borastannabicyclo [4.3.0]壬-5,8-二烯衍生物（10，12，13，15，18）。如果起始原料是二（1-炔基）甲基硅氢化物（2），则后一反应选择性地仅提供一种非对映异构体（10（H））。所有产品均具有广泛的多核磁共振波谱（1 H-，11
• Hydrosilylation of 2-(2-Propynyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one 1,1-Dioxide with 1-Alkynyl(dimethyl)- and Bis(1-alkynyl)methylsilanes
  作者：G. S. Lyashenko、D. V. Dmitriev、I. A. Yazovtsev、M. M. Demina、A. I. Albanov、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010569.52018.04

  日期：2003.10

  Hydrosilylation of 2-(2-propynyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one 1,1-dioxide with 1-alkynyldimethyl- and bis(1-alkynyl)methylsilanes of the general formula MenHSi(Cequivalent toCR)(3-n) (n = 1, 2) in the presence of H2PtCl6 (Speier's catalyst) occurs in a nonregioselective but stereoselective fashion, yielding mixtures of the corresponding trans-beta- and alpha-adducts. The fraction of the latter ranges from 50 to 70%, depending mainly on the substrate nature rather than on the nature of substituent at the triple bond of the reagent.