methyl (E)-3,8-nonadienoate | 51122-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3,8-nonadienoate
• 英文别名: methyl nona-3,8-dienoate；methyl 3,8-nonadienoate；Methyl-trans-3,8-nonadienoat；E-1-Acetoxy-2,7-octadien；Methyl-3.8-nonadienoat；3,8-Nonadienoic acid, methyl ester；methyl (3E)-nona-3,8-dienoate
• CAS: 51122-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FGFBSRAQZIORCU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3,8-nonadienoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到壬酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of organic allyl moieties. Part 1. Synthesis of pelargonic (nonanoic) and margaric (heptadecanoic) acid methyl esters from 1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a045
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-2,7-octadiene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl (E)-3,8-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85639-8

文献信息

• Direct Synthesis of an α,ω-Diester from 2,7-Octadienol as Bulk Feedstock in Three Tandem Catalytic Steps
  作者：Karoline A. Ostrowski、Dennis Vogelsang、Thomas Seidensticker、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/chem.201503785

  日期：2016.1.26

  A new tandem catalytic process was designed and developed as a tool for the direct conversion of the widely available feedstock 2,7‐octadienol into an α,ω‐diester. This innovative auto‐tandem catalysis is atom efficient and consists of three consecutive palladium‐catalysed reactions: ether formation, ether carbonylation and alkoxycarbonylation. By using the design of experiments (DoE) approach, significant

  设计并开发了一种新的串联催化工艺，将其作为将广泛使用的原料2,7-辛二烯醇直接转化为α，ω-二酯的工具。这种创新的自动串联催化是原子有效的，由三个连续的钯催化反应组成：醚形成，醚羰基化和烷氧羰基化。通过使用实验设计（DoE）方法，确定了重要的参数，并优化了所需的α，ω-二酯的收率。模型底物使人们可以更深入地了解反应的进程，因此，发现了反应顺序。此外，通过简单地应用其他配体，可以遵循不同的反应路径，从而可以探索其他新的串联催化序列，并能够获得新的化合物。
• USES OF CERTAIN PLATINOID ACCUMULATING PLANTS FOR USE IN ORGANIC CHEMICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20160159934A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A composition derived from the acid treatment of ashes obtained after heat treatment of selected plants or plant material is provided. The selected plants accumulate metal from the platinum group (platinoids). The compositions can be used to produce catalysts for performing various organic synthesis reactions.

  提供了一种通过酸处理在热处理选定植物或植物材料后获得的灰烬得到的组合物。选定的植物积累了来自铂族（铂系元素）的金属。这些组合物可用于生产催化剂，以进行各种有机合成反应。
• Palladium Catalysed Acid‐Free Carboxytelomerisation of 1,3‐Butadiene with Alcohols Accessing Pelargonic Acid Derivatives Including Triglycerides under Selectivity Control
  作者：Dennis Vogelsang、Johanna Vondran、Kevin Hares、Kevin Schäfer、Thomas Seidensticker、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/adsc.201901383

  日期：2020.2.6

  100% atom economic manner. Effects of nucleophilicity and sterical demands were revealed for monoalcohols, di‐ and polyols. Whilst yields, chemoselectivity and E/Z‐selectivity of the pelargonic acid derivatives were excellent with up to 99%, selectivity towards mono‐, di‐ and triesters could be controlled successfully. Finally, the reaction profile of the carboxytelomerisation glycerol was uncovered

  钯催化的1,3-丁二烯与醇的羧基端聚反应以原子经济和直接的方式产生不饱和C 9-壬酸酯。尽管羧基端聚是当前关注的问题，但尚未充分研究适用的醇底物的局限性。在这里，我们提出的催化系统的转移包括乙酸钯和三- Ñ吡啶中的叔丁基膦与20种醇的亲核性和空间要求差异很大，以100％原子经济的方式产生相应的酯。一元醇，二元醇和多元醇显示出亲核性和空间需求的影响。壬酸衍生物的收率，化学选择性和E / Z选择性均极佳，最高可达99％，但对单酯，二酯和三酯的选择性仍可成功控制。最后，未发现羧基端粒化甘油的反应曲线，产生了高达97％的工业相关不饱和C 9-短链脂肪。
• Carbonylation of organic allyl moieties
  作者：Maria-Manuel Barreto-Rosa、Michel C. Bonnet、Gérard Commenges、Blanca Manzano、Adriano L. Monteiro、Denis Neibecker、Igor Tkatchenko

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83040-3

  日期：1993.6

  Mixtures of 1-methoxy- and 3-methoxy-octadienes are readily converted into epimeric 2-vinylcyclopentylacetates, under moderate pressures of CO in the presence of rhodium chloride and hydrochloric acid.

  1-甲氧基-和3-甲氧基-辛二烯的混合物在氯化铑和盐酸的存在下，在适度的CO压力下，很容易转化为差向异构的2-乙烯基环戊基乙酸酯。
• Dienoates and their use in perfume compositions
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US11352586B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention relates to a novel compound and its use as a fragrance material.

  本发明涉及一种新型化合物及其作为香料的用途。