1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-chloro-2-butene | 38004-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-chloro-2-butene
• 英文别名: 4-chloro-1-(p-nitrophenylsulfonyl)-2-butene；1-(4-Chlorobut-2-ene-1-sulfonyl)-4-nitrobenzene；1-(4-chlorobut-2-enylsulfonyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 38004-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 275.713
• InChiKey: LTQNDCSEAFAMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-chloro-2-butene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到C₁₀H₁₁NO₅S
  参考文献：
  名称：

  1-（芳基磺酰基）-2-R-4-氯-2-丁烯对烯丙基氯反应性的组合实验和密度泛函研究

  摘要：

  通过实验和理论研究了许多环取代的1-（芳基磺酰基）-2 - R --4-氯-2-丁烯的亲核取代和脱氯化氢反应。发达的合成方法具有快速，廉价和简便的特点，可提供中等至高收率的1-芳基磺酰基1,3-丁二烯（48-95％），1-（芳基磺酰基）-2- R--4 - N，N-二烷基氨基）-2-丁烯（31-53％），1-（芳基磺酰基）-2- R --2-丁烯-4-醇（37-61％）和双[4-（芳基磺酰基）-3 ‐ R[2-丁烯]硫化物（40-70％）。丙酮中的中间烯丙基阳离子的密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算表明，它们的高稳定性源于SO 2 Ar基团的共振稳定和超共轭作用。在二烯/烯丙基部分的键临界点估计的反应性参数 与哈米特（σp）具有高度相关性（R 2 > 0.97））常量。1-芳基磺酰基1,3-丁二烯的特征在于部分破坏的π共轭体系，这是根据对两个中心的离域化（δ

  DOI：

  10.1002/poc.3425
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 对硝基苯磺酰氯 在 copper dichloride 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-chloro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原转移。第七部分 将乙烯和丁二烯添加到功能取代的芳族磺酰氯中

  摘要：

  氯化铜催化的取代的芳族磺酰氯在乙烯和丁二烯上的应用扩展到带有溴，羧基，氯甲基，氯磺酰基和2-氯乙基磺酰基取代基的磺酰氯。几种乙烯加合物通过氯磺化，脱氯化氢和甲基氧化成羧基进一步转化。

  DOI：

  10.1039/p19720001543

文献信息

• Diazo reactions with unsaturated compounds: VIII. Reaction of 1,3-butadiene and isoprene with aromatic and aliphatic-aromatic triazenes in the presence of sulfur(IV) oxide
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0016-5

  日期：2004.9

  1,3-Butadiene and 2-methyl-1,3-butadiene react with 1,3-diphenyltriazene, 1,3-di-p-tolyltriazene, and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes in a sulfur(IV) oxide-saturated water-acetic acid-acetone solution containing NaCl or hydrochloric acid, and catalytic amounts of copper(I) chloride to form 1,4-arylsulfonyl-chlorination products.

  1,3-丁二烯和2-甲基-1,3-丁二烯与1,3-二苯基三氮烯、1,3-二对甲基苯基三氮烯以及1-芳基-3,3-二甲基-1-三氮烯在饱和二氧化硫的水-醋酸-丙酮溶液中反应，该溶液含有氯化钠或盐酸，以及催化量的氯化铜(I)，形成1,4-芳基磺酰氯化产物。
• ——
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1023/a:1013963012862

  日期：——

  1-(p-Nitrophenylsulfonyl)buta-1,3-diene reacts with arenediazonium chlorides in aqueous acetone in the presence of catalytic amounts of CuCl2.2H(2)O to form 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-aryl-3-chloro-1-butenes. In the presence of SO2, 1-(p-nitrophenylsulfonyl)buta-1,3-diene does not react with arenediazonium chlorides.
• Kekisheva, L. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 516 - 525
  作者：Kekisheva, L. V.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Redox-transfer. Part VII. Addition of ethylene and butadiene to functionally substituted aromatic sulphonyl chlorides
  作者：J. Sinnreich、M. Asscher

  DOI：10.1039/p19720001543

  日期：——

  Application of the copper chloride-catalysed addition of substituted aromatic sulphonyl chlorides to ethylene and butadiene is extended to sulphonyl chlorides carrying bromine, carboxy-, chloromethyl, chlorosulphonyl, and 2-chloroethylsulphonyl substituents. Several ethylene adducts are further transformed by chlorosulphonation, dehydrochlorination, and oxidation of a methyl to a carboxy-group.

  氯化铜催化的取代的芳族磺酰氯在乙烯和丁二烯上的应用扩展到带有溴，羧基，氯甲基，氯磺酰基和2-氯乙基磺酰基取代基的磺酰氯。几种乙烯加合物通过氯磺化，脱氯化氢和甲基氧化成羧基进一步转化。
• A combined experimental and density functional study of 1-(arylsulfonyl)-2-<i>R</i>-4-chloro-2-butenes reactivity towards the allylic chlorine
  作者：Sergey V. Bondarchuk、Victor V. Smalius、Boris F. Minaev

  DOI：10.1002/poc.3425

  日期：2015.6

  1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐chloro‐2‐butenes are studied both experimentally and theoretically. The developed synthetic procedures are characterized by a general rapidity, cheapness, and simplicity providing moderate to high yields of 1‐arylsulfonyl 1,3‐butadienes (48–95%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐(N,N‐dialkylamino)‐2‐butenes (31–53%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐2‐buten‐4‐ols (37–61%), and bis[4‐(arylsulfonyl)‐3‐R‐but‐2‐enyl]sulfides

  通过实验和理论研究了许多环取代的1-（芳基磺酰基）-2 - R --4-氯-2-丁烯的亲核取代和脱氯化氢反应。发达的合成方法具有快速，廉价和简便的特点，可提供中等至高收率的1-芳基磺酰基1,3-丁二烯（48-95％），1-（芳基磺酰基）-2- R--4 - N，N-二烷基氨基）-2-丁烯（31-53％），1-（芳基磺酰基）-2- R --2-丁烯-4-醇（37-61％）和双[4-（芳基磺酰基）-3 ‐ R[2-丁烯]硫化物（40-70％）。丙酮中的中间烯丙基阳离子的密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算表明，它们的高稳定性源于SO 2 Ar基团的共振稳定和超共轭作用。在二烯/烯丙基部分的键临界点估计的反应性参数 与哈米特（σp）具有高度相关性（R 2 > 0.97））常量。1-芳基磺酰基1,3-丁二烯的特征在于部分破坏的π共轭体系，这是根据对两个中心的离域化（δ