hex-5-ene-1-sulfonyl chloride | 133216-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: hex-5-ene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 133216-86-1
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂S
• mdl: MFCD19200209
• 分子量: 182.671
• InChiKey: APLYZYMBSJZROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-ene-1-sulfonyl chloride 在 铜 作用下， 生成 (氯甲基)环戊烷
  参考文献：
  名称：

  由4-和5-链烯磺酰氯形成环状砜的区域选择性

  摘要：

  烷基-4-烯磺酰氯和烷基-5-烯磺酰氯主要在自由基条件下环化，分别得到四氢噻喃-1,1-二氧化物和噻吩-1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97084-9
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 sodium sulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 hex-5-ene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子内铜催化的不饱和亚氨基碘烷的合成环磺酰胺。

  摘要：

  用碘代二苯碘乙酸酯和氢氧化钾的甲醇溶液处理烯烃伯磺酰胺，得到中间体亚氨基碘烷。然后，在一种观察到罕见的铜催化CH插入的情况下，催化三氟甲磺酸铜（I）或三氟甲磺酸铜（II）会导致分子内氮的递送，导致形成氮丙啶。氮丙啶可以被各种亲核试剂（甲醇，硫酚，烯丙基溴化镁，苄胺）打开，得到相应的取代的环磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol000130c

文献信息

• α-Helix-Mimicking Sulfono-γ-AApeptide Inhibitors for p53–MDM2/MDMX Protein–Protein Interactions
  作者：Peng Sang、Yan Shi、Junhao Lu、Lihong Chen、Leixiang Yang、Wade Borcherds、Sami Abdulkadir、Qi Li、Gary Daughdrill、Jiandong Chen、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00993

  日期：2020.2.13

  for the inhibition of protein-protein interactions (PPIs). Herein, we demonstrate that sulfono-γ-AApeptides can be rationally designed to mimic the p53 α-helix and inhibit p53-MDM2 PPIs. The best inhibitor, with Kd and IC50 values of 26 nM and 0.891 μM toward MDM2, respectively, is among the most potent unnatural peptidomimetic inhibitors disrupting the p53-MDM2/MDMX interaction. Using fluorescence polarization

  拟肽支架的使用是抑制蛋白相互作用的一种有前途的策略。在本文中，我们证明了可以合理设计磺基-γ-AA肽以模仿p53α-螺旋并抑制p53-MDM2 PPI。最好的抑制剂对MDM2的Kd和IC50值分别为26 nM和0.891μM，是破坏p53-MDM2 / MDMX相互作用的最有效的非天然拟肽抑制剂之一。使用荧光偏振分析，圆二色性，核磁共振波谱和计算模拟，我们证明了磺基-γ-AA肽采用类似于p53的螺旋结构，并通过结合到MDM2的疏水缝隙竞争性抑制p53-MDM2相互作用。有趣的是 通过增强p53转录活性并诱导MDM2和p21的表达，吻合的磺酰基-γ-AA肽显示出有希望的细胞活性。此外，磺基-γ-AA肽对蛋白水解表现出显着的抗性，从而增强了它们的生物学潜力。我们的结果表明，磺基-γ-AA肽是一类新型的破坏PPI的非天然螺旋折叠剂。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Synthesis of poly(sulfonate ester)s by ADMET polymerization
  作者：Rebecca R. Parkhurst、Sandor Balog、Christoph Weder、Yoan C. Simon

  DOI：10.1039/c4ra08788g

  日期：——

  containing heteroatom defects in the main chain have been investigated as degradable polyethylene-like materials, including aliphatic polyesters. Here, acyclic diene metathesis (ADMET) polymerization was used for the synthesis of aliphatic poly(sulfonate ester)s. The requisite sulfonate ester containing α,ω-diene monomers with varying numbers of methylene groups was synthesized, and their polymerization

  已经研究了许多在主链上含有杂原子缺陷的烃聚合物，作为可降解的类似聚乙烯的材料，包括脂族聚酯。在此，无环二烯复分解（ADMET）聚合用于脂族聚（磺酸酯）的合成。合成了具有不同亚甲基数的必要的含磺酸酯的α，ω-二烯单体，并研究了在钌-N-杂环（Ru-NHC）亚烷基催化剂存在下的聚合反应。对于较短的二烯，观察到明显的负相邻基团效应（NNGE），抑制聚合或导致低分子量低聚物。当使用十一碳烯-1-磺酸十一碳烯-1-基十一烷基酯作为单体时，该作用不存在，-1，分散度Đ为1.8。将这些聚合物氢化以提供所需的类似聚乙烯的体系。研究了饱和和不饱和聚合物的热学和形态学性质。磺酸酯基团在聚合物主链中的掺入为其他杂原子提供了有趣的替代方法，并有助于进一步理解这些缺陷对聚合物整体性能的影响。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2012037259A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to macrocyclic compounds of Formula e I. (in which the variables are as defined herein) for use in the treatment of hepatitis C virus. Therapeutic methods, medicaments and dosage forms related thereto are also disclosed.

  该发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒的式I的大环化合物（其中变量如本文所定义）。还公开了与之相关的治疗方法、药物和剂型。
• Rhodium(II)-Catalyzed Aziridination of Allyl-Substituted Sulfonamides and Carbamates
  作者：Albert Padwa、Andrew C. Flick、Carolyn A. Leverett、Thomas Stengel

  DOI：10.1021/jo048990k

  日期：2004.9.1

  products in high yield. In contrast, the intramolecular aziridination of several cycloalkenyl-substituted carbamates did not require a Rh(II) catalyst and proceeded via an iminoiodinane intermediate. The resulting tricyclic aziridines underwent ring opening when treated with various nucleophiles to give anti-derived products as expected for nucleophilic attack at the three-membered ring. The iodine(III)-mediated

  当用PhI（OAc）2，MgO和催化Rh 2（OAc）4处理时，几种不饱和磺酰胺经过分子内叠氮化，以极好的收率得到双环氮丙啶。在对-TsOH存在下在甲醇中处理所得的氮杂双环磺酰胺，导致氮丙啶环在最取代的位置排他性开放，从而以高收率提供六元和七元环产物。相反，几种环烯基取代的氨基甲酸酯的分子内叠氮化不需要Rh（II）催化剂，而是通过亚氨基碘烷中间体进行的。当用各种亲核试剂处理时，生成的三环氮丙啶类化合物开环，得到抗预期在三元环发生亲核攻击的衍生产物。然而，碘（III）介导的3-吲哚基取代的氨基甲酸酯的反应需要Rh（II）催化剂。预期的氮丙啶中没有观察到，但是C的同时，而螺环3和立体选择性合成中C酰化2发生，得到化合物41，其结构明确地通过X射线结晶研究建立。该反应通过无金属的两性离子中间体以分步方式进行，该中间体被酰胺阴离子同一侧的亲核试剂攻击。2-吲哚基和3-苯并呋喃基取代的氨基甲酸酯均发生相关反应，但立体选择性较低。