2-oxo-azetidine-1-carbaldehyde | 937182-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-oxo-azetidine-1-carbaldehyde
• 英文别名: N-formyl azetidin-2-one；N-formyl azetidinone；2-Oxoazetidine-1-carbaldehyde
• CAS: 937182-45-1
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: RERRYJMOMKQGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-azetidine-1-carbaldehyde 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(E)-3-(2-oxo-azetidin-1-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成酰胺的有效方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从内酰胺和酰胺开始，通过使用酰亚胺，开发了一种快速，灵活和有效的方法，用于立体控制合成酰胺。这种新方法提供了对不容易或目前无法通过其他方法访问的酰胺系统的访问。

  DOI：

  10.1021/ol070336e
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 2-氮杂环丁酮 在 Shvo's Catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-oxo-azetidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Direct N-Acylation of Lactams, Oxazolidinones, and Imidazolidinones with Aldehydes by Shvo’s Catalyst

  摘要：

  Direct N-acylation of lactams, oxazolidinones, and imidazolidinones was achieved with aldehydes by Shvo's catalyst without using any other stoichiometric reagent. The N-acylations with alpha,beta-unsaturated aldehydes were achieved with excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol302087z

文献信息

• Stereospecific preparation of
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04882429A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Azetidinones represented by the formula ##STR1## are prepared by a multistep process from L-(-)-theonine via an epoxyamide.

  Azetidinones （氮杂环丙酮）的化学式为 ##STR1##，是通过从L-（-）- theonine（L-（-）-缬氨酸）经过环氧酰胺的多步反应制备的。
• Direct <i>N</i>-Acylation of Lactams, Oxazolidinones, and Imidazolidinones with Aldehydes by Shvo’s Catalyst
  作者：Jian Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol302087z

  日期：2012.9.7

  Direct N-acylation of lactams, oxazolidinones, and imidazolidinones was achieved with aldehydes by Shvo's catalyst without using any other stoichiometric reagent. The N-acylations with alpha,beta-unsaturated aldehydes were achieved with excellent yields.
• An Efficient Approach to the Stereocontrolled Synthesis of Enamides
  作者：Mathew V. J. Villa、Sarah M. Targett、John C. Barnes、William G. Whittingham、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol070336e

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A fast, flexible, and efficient approach for the stereocontrolled synthesis of enamides has been developed starting from lactams and amides through the use of imides. This new approach provides access to enamide systems not easily or currently accessible through other approaches.

  [反应：见正文]已经从内酰胺和酰胺开始，通过使用酰亚胺，开发了一种快速，灵活和有效的方法，用于立体控制合成酰胺。这种新方法提供了对不容易或目前无法通过其他方法访问的酰胺系统的访问。