1-(cyclopentyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 139100-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(cyclopentyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-(Cyclopentyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；1-cyclopentyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 139100-48-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: BEKXFDQYXBYUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环戊烷三氟硼酸钾 在 ammonium peroxydisulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以39%的产率得到1-(cyclopentyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃的无溶剂机械自由基介导的微型 C-H 烷基化

  摘要：

  描述了一种由机械化学促进的环保型 N-杂芳烃 C-H 烷基化新方法。在无溶剂球磨条件下，过硫酸盐在低至-50 °C 的温度下通过固态原位均解生成机械自由基 (SO 4 •– )。这些高氧化性自由基很容易将烷基三氟硼酸盐转化为相应的碳基自由基，随后与 N-杂环形成 C-C 键。机理研究明确证实了氧自由基和烷基自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02480

文献信息

• Decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes to access tetra-substituted allenes <i>via</i> copper/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Junjie Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc02896k

  日期：——

  An efficient synthesis of multi-substituted allenes by metallaphotoredox-catalyzed decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes is described.

  一种高效的方法通过金属光还原催化的脱羧1,4-碳氰化反应合成多取代联烯。
• Oxidation of Alkyl Trifluoroborates: An Opportunity for Tin-Free Radical Chemistry
  作者：Geoffroy Sorin、Rocio Martinez Mallorquin、Yohan Contie、Alexandre Baralle、Max Malacria、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201004513

  日期：2010.11.8

  copper(II) salts and Dess–Martin periodinane via radical intermediates, as evidenced by TEMPO spin‐trapping experiments. This new method of radical generation is compatible with functionalization and CC bond formation through Giese‐type addition reactions (see scheme; DMSO=dimethyl sulfoxide, TEMPO=2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxyl, free radical).

  TEMPO自旋俘获实验证明，有机三氟硼酸盐已通过自由基中间体被铜盐（II）和Dess-Martin高碘烷氧化。这种新的自由基生成方法与通过Giese型加成反应的官能化和CC键形成兼容（参见方案； DMSO =二甲基亚砜，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基，自由基） 。
• Facial strategy for radical species through Ag(I)-mediated oxidation of the alkyl trifluoroborates
  作者：Siyi Ding、Shaopeng Tian、Yuzhen Zhao、Qiang Ma、Min Zhu、Huaping Ren、Kexuan Li、Zongcheng Miao

  DOI：10.1080/00397911.2018.1431280

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT A rapid and highly efficient method for the radical formation using potassium alkylfluoroborates as radical precursor is devised and developed which conducts under relatively mild condition using silver(I) oxide as the oxidant. The observed silver mirror phenomenon hints at the fact that Ag2O is the real oxidant. This approach effectively overcomes the drawbacks-stringent reaction conditions

  摘要设计并开发了一种使用烷基氟硼酸钾作为自由基前体的快速高效的自由基形成方法，该方法在相对温和的条件下使用氧化银（I）作为氧化剂进行。观察到的银镜现象暗示了 Ag2O 是真正的氧化剂这一事实。这种方法有效地克服了反应条件严格、对多种官能团耐受性差的缺点。图形概要
• A new mild radical route to 3-substituted maleimides using organoboroles
  作者：Peter Birch、Andrew F. Parsons、Paul Cross

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.012

  日期：2012.2

  A new, mild, radical route for the synthesis of 3-substituted maleimides has been developed. This new method incorporates alkene hydroboration, conjugate addition-aminoxylation and TEMPO-H elimination in a one-pot procedure, using cheap, readily available starting materials. A variety of 3-substituted maleimides have been prepared in good to excellent yield.

  已经开发出一种新的，温和的，自由基的路线来合成3-取代的马来酰亚胺。这种新方法使用便宜的，易于获得的起始原料，通过一锅法将烯烃氢硼化，共轭加成-氨氧基化和TEMPO-H消除反应结合在一起。已经以良好至优异的产率制备了各种3-取代的马来酰亚胺。
• 一种烷基自由基及其制备方法
  申请人：西京学院

  公开号：CN106928128B

  公开（公告）日：2019-11-05

  一种新型烷基自由基及其制备方法，以R‑BF3K为原料，在氮气气氛下，以甲苯为溶剂，以氧化银和水引发氧化还原体系，后经TEMPO捕捉，产生R‑O‑TMP。本发明原料中的烷基三氟硼酸钾简便易得，稳定性高且无毒。本发明中自由基引发剂的制备方法，在室温下反应数分钟即可完成，快捷简便，且产率高。此外本发明采用的底物适用性广，可以兼容芳环、芳杂环、酮羰基及酯基，且不受空间位阻影响，对大位阻的1o烷烃、2o烷烃和3o烷烃同样适用。