ethyl 4-bromo-8-hydroxyoctanoate | 385376-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-8-hydroxyoctanoate
• 英文别名: Octanoic acid, 4-bromo-8-hydroxy-, ethyl ester
• CAS: 385376-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₃
• 分子量: 267.163
• InChiKey: ZOGMVQQHATYGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 溴乙酸乙酯 在 7-(二乙基氨)-3-(2-噻吩基)香豆素 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到ethyl 4-bromo-8-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  香豆素染料在有机光氧化还原催化中的应用†

  摘要：

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04048f

文献信息

• Triethylborane-Induced Bromine Atom-Transfer Radical Addition in Aqueous Media:  Study of the Solvent Effect on Radical Addition Reactions
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/jo010652l

  日期：2001.11.1

  yield. The bromine atom-transfer radical addition in benzene was not satisfactory. The addition proceeded smoothly in polar solvents such as DMF and DMSO, protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, and aqueous media. Ab initio calculations were conducted to reveal the origin of the solvent effect of water in the addition reaction. The polar effect of solvents

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。
• Photocatalytic ATRA reaction promoted by iodo-Bodipy and sodium ascorbate
  作者：G. Magagnano、A. Gualandi、M. Marchini、L. Mengozzi、P. Ceroni、P. G. Cozzi

  DOI：10.1039/c6cc09387f

  日期：——

  Using ascorbate as a sacrificial reductant, iodo-Bodipy dye is able to promote the ATRA reaction between bromoderivatives and alkenes.

  使用抗坏血酸作为牺牲性还原剂，碘代-Bodipy染料能够促进溴衍生物和烯烃之间的ATRA反应。