trans-2-Bromofluorocyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: trans-2-Bromofluorocyclopentane
• 英文别名: trans-1-bromo-2-fluorocyclopentane；trans-2-Fluorocyclopentyl Bromide；(1R,2R)-1-bromo-2-fluorocyclopentane
• 化学式: C₅H₈BrF
• 分子量: 167.021
• InChiKey: GITCXTAKUHIPRH-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Bromofluorocyclopentane 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-2-fluorocyclopentane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  富含sp3的β-氟磺酰氯的合成

  摘要：

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706101
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到trans-2-Bromofluorocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  富含sp3的β-氟磺酰氯的合成

  摘要：

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706101

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Reactivity of (Fluoroalkyl)- and (Fluorocycloalkyl)cobaloximes:  Molecular Structure of a (2-Fluorocyclohexyl)cobaloxime Complex and Hindered Rotation of 2-Fluorocycloalkyl Ligands
  作者：Jelena Galinkina、Eduard Rusanov、Christoph Wagner、Harry Schmidt、Dieter Ströhl、Sven Tobisch、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/om030525a

  日期：2003.11.1

  (dmgH)2 ligand as well as axial base (PPh3, py*) and organo ligand in mutually trans positions. The cycloalkyl complexes are the ae isomers, having the sterically demanding Co(dmgH)2 moieties as equatorial substituents. The axially oriented fluoro substituents give rise to hindered rotation of 2-fluorocycloalkyl ligands, as indicated by two distinct sets of signals for dmgH ligands in the 1H and 13C

  Ph 3 P- [Co] -（[Co] = Co（dmgH）2； dmgH 2 =二甲基乙二肟）的反应，是通过在NaHH 4中用NaOH的甲醇溶液与BrCH 2还原Ph 3 P- [Co] -Cl来制备的。CH 2 CH 2 F导致形成Ph 3 P- [Co] -CH 2 CH 2 CH 2 F（3）。在中性甲醇溶液中py *-[Co] -H / py *-[Co] -（py * = py，4-（t -Bu）py，3-Fpy; 4-（t -Bu ）py = 4-叔-丁基吡啶，3-Fpy = 3-氟吡啶）与BrCH 2 CHF 2反应，得到2,2-二氟乙基络合物py *-[Co] -CH 2 CHF 2（py * = py（4a），4 -（t -Bu）py（4b），3-Fpy（4c））。XCH 2 CH 2 F（X = Br，TfO; TfO = triflate）与还原的钴肟在碱性和中性甲
• Synthetic methods and reactions. 128. Unusual .beta.-fluorination of secondary alkyl and cycloalkyl bromides in their reaction with NO2+ BF4- in (HF)n-pyridine solution
  作者：Toshihiko Hashimoto、G. K. Surya Prakash、Joseph G. Shih、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo00381a040

  日期：1987.3
• Stereoelectronic Effect of a Vicinal Fluorine Substituent on the Diastereoselectivity of Radical Reactions
  作者：William R. Dolbier、Michael D. Bartberger

  DOI：10.1021/jo00121a013

  日期：1995.8