5,7,14,16-tetrakis(bromomethyl)<3.3>metacyclophane | 154223-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,7,14,16-tetrakis(bromomethyl)<3.3>metacyclophane
• 英文别名: 5,7,14,16-tetrakis(bromomethyl)[3.3]metacyclophane；6,8,14,16-Tetrakis(bromomethyl)tricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene
• CAS: 154223-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₄
• 分子量: 608.049
• InChiKey: PCMDZURSHCEYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,14,16-tetrakis(bromomethyl)<3.3>metacyclophane 在 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <3₄>(1,2,4,5)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  Sentou, Wakana; Satou, Teizi; Yasutake, Mikio, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 5, p. 1223 - 1231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,7,14,16-tetrakis(bromomethyl)<3.3>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Shinmyozu, Teruo; Kusumoto, Shirou; Nomura, Sachiyo, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1815 - 1818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Multilayered [3.3](3,5)Pyridinophanes
  作者：Masahiko Shibahara、Teruo Shinmyozu、Motonori Watanabe、Kazuhiro Aso

  DOI：10.1055/s-0028-1083633

  日期：2008.12

  (TosMIC) method. The coupling reaction between 3,5-bis[2-iso-cyano-2-(4-tolylsulfonyl)ethyl]pyridine (TosMIC adduct) and bis(chloromethyl) or tetrakis(bromomethyl) compounds in the presence of sodium hydride in N,N-dimethylformamide or sodium hydroxide and tetrabutylammonium iodide under high-dilution conditions gave the two-layered dione or three- and four-layered tetra-ones. Wolff-Kishner reduction of

  通过 (4-甲苯磺酰基) 甲基异氰 (TosMIC) 方法合成了两到四层 [3.3](3,5) 吡啶啉 (PyPs)。3,5-双[2-异氰基-2-(4-甲苯磺酰基)乙基]吡啶(TosMIC加合物)与双(氯甲基)或四(溴甲基)化合物在氢化钠存在下在N中的偶联反应， N-二甲基甲酰胺或氢氧化钠和四丁基碘化铵在高稀释条件下得到两层二酮或三层和四层四酮。酮的 Wolff-Kishner 还原提供了所需的两到四层 [3.3](3,5)PyPs。二酮单元的结构采用反几何结构，而环烷单元在溶液中采用顺几何结构。
• Synthesis, Structure, and Transannular π−π Interaction of Multilayered [3.3]Metacyclophanes¹
  作者：Masahiko Shibahara、Motonori Watanabe、Tetsuo Iwanaga、Keiko Ideta、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo062220m

  日期：2007.4.1

  more layered. In the charge-transfer (CT) bands of the multilayered [3.3]MCPs with tetracyanoethylene (TCNE), the λmax gradually shifts to the longer wavelength region, but the extent of the shift is much smaller as the number of layers increases. In the multilayered [3.3]MCP-di- and tetraones, the anti-[3.3]MCP-dione moiety works as an insulator. Therefore, the CT interaction of the four- and five-layered

  一系列的三到合成六层[3.3] metacyclophanes（[3.3] MCP）的3 - 6已由（被成功地完成的p甲苯磺酰基）甲基异氰化物（TOSMIC）方法作为一个关键偶联反应。他们的重要的合成中间体是两个和三个层状双（溴甲基）化合物11，17，21，和四（溴甲基）化合物25和28。的三至六层[3.3]的MCP（结构3 - 6以及三至六层[3.3] MCP-二- （）22 - 24）和tetraones（26，基于1 H NMR数据和X射线结构分析已经阐明了作为合成中间体的图27和图29）。这些多层的环烷以两种不同的几何结构构成，即syn- [3.3] MCP和反-[3.3] MCP-2,11-二酮。原则上，它们的几何形状在多层[3.3] MCP中保持不变，但是通常观察到顺-[3.3] MCP部分的两个苯环的二面角的变形。在四层MCP 4中，中央的[3.3] MCP部分具有反几何形状。这些数据表明[3
• From four-fold functionalised [3.3]cyclophanes to belt-shaped and multibridged molecules
  作者：Stefan Breidenbach、Jörg Harren、Susanne Neumann、Martin Nieger、Kari Rissanen、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/p19960002061

  日期：——

  Reaction of the four-fold functionalised cyclophane 7 with tetrafunctionalised aromatic building blocks such as 9 and 10 afforded the new belt-shaped molecules 3 and 4, respectively, The new four-fold bridged cyclophane 8 was synthesised by cyclisation of 7 with tosylamide monosodium salt, The macropolycycle 5, the structure of which has been confirmed by single crystal X-ray analysis, was obtained by cyclisation of the first tetrafunctionalised biphenylophane 15 with the tetrathiol 16, The constitution and conformation of compounds 3, 5 and 8 were examined by VT-NMR studies and HH-NOE experiments, Crystallisation of 8 from two different solvents leads to guest-dependent conformational changes revealed by X-ray analysis, The results described demonstrate that molecular belts and tubes of different type and size are accessible by varying the building blocks within our synthetic strategy.