1-(3-methylanilino)phthalazine | 300843-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-methylanilino)phthalazine
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)phthalazin-1-amine
• CAS: 300843-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: KJTIILBNNZTMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylanilino)phthalazine 、 三聚甲醛 、 三氟乙酸 、 叔丁基过氧化氢 、 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 toluene-ethyl acetate 、 二氯甲烷,丙烷-2-酮 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以Column chromatography (SiO2; EtOAc/toluene 1:3; applied as solution in dichloromethane/acetone 9:1) yields the title compound的产率得到1-(3-methylanilino)-4-([1,3,5]trioxan-2-yl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Phthalazine derivatives for treating inflammatory diseases

  摘要：

  本发明涉及使用VEGF受体酪氨酸激酶活性抑制剂I型，其取代基在规范中定义，治疗白血病，以及新的邻苯二氮芥衍生物；其制备过程；在人或动物体内治疗过程中的应用；用于治疗疾病，特别是由眼部新生血管形成引起的疾病，如老年性黄斑变性或糖尿病视网膜病变，或其他对酪氨酸激酶抑制有反应的疾病，如增生性疾病；哺乳动物中此类疾病的治疗方法；以及使用该化合物制造特别用于治疗上述疾病的制药制剂。

  公开号：

  US20060217388A1
• 作为产物：
  描述：

  1-chlorophthalazine hydrochloride 、 3-甲基苯胺 在 氮气 、 methanol-dichloromethane 、 disodium;carbonate 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 title compound 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-methylanilino)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Phthalazine derivatives for treating inflammatory diseases

  摘要：

  本发明涉及使用VEGF受体酪氨酸激酶抑制剂治疗炎症性疾病，尤其是炎症性风湿性或风湿性疾病和/或疼痛，所述抑制剂的化学式为I，1，取代基在说明书中定义；以及新的邻苯二酸咪唑衍生物；其制备方法；在人或动物体内治疗过程中的应用；用于治疗疾病，尤其是由眼部新生血管形成引起的疾病，如年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变，或其他对酪氨酸激酶抑制剂有反应的疾病，如增生性疾病；哺乳动物中此类疾病的治疗方法；以及使用此类化合物制备药物制剂，特别是用于治疗上述疾病。

  公开号：

  US20040142934A1

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAZINE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2000059509A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The invention relates to the treatment of an inflammatory disease, and/or pain with an inhibitor of VEGF receptor tyrosine kinase of formula (I), wherein r is 0 to 2, n is 0 to 3, R1 and R2 a) are independently in each case lower alkyl; b) together form a bridge of subformula (I*), wherein the bond is achieved via the two terminal C atoms and m is 0 to 4, or c) together form a bridge of subformula (I**), wherein one or two of the ring members T1, T2, T3 and T4 are nitrogen and the others are in each case CH, and the bond is achieved via atoms T1 and T4; G is -C(=O)-, CHF-, -CF2-, lower alkylene, C2-C6alkenylene, lower alkylene or C3-C6alkenylene substituted by acyloxy or hydroxy, -CH2-O-, -CH2-S-, -CH2-NH-, -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2-, oxa (-O-), thia (-S-), imino (-NH-), -CH2-O-CH2-, -CH2-S-CH2- or -CH2-NH-CH2-; A, B, D, E and T are independently N or CH subject to the proviso that at least one and not more than three of these radicals are N; Q is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; Ra and Ra' are each independently H or lower alkyl; X is imino, oxa, or thia; Y is hydrogen, aryl, heteroaryl, or unsubstituted or substituted cycloalkyl; and Z is mono- or disubstituted amino, halogen, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, etherified or esterified hydroxy, nitro, cyano, carboxy, esterified carboxy, alkanoyl, carbamoyl, N-mono-or N, N-disubstituted carbamoyl, amidino, guanidino, mercapto, sulfo, phenylthio, phenyl lower alkylthio, alkylphenylthio, phenylsulfinyl, phenyl-lower alkylsulfinyl, alkylphenylsulfinyl, phenylsulfonyl, phenyl-lower alkylsulfonyl, alkylphenylsulfonyl, or (alternatively or, in a broader aspect of the invention, in addition) selected from the group consisting of ureido, halo-lower alkylthio, halo-lower alkansulfonyl, pyrazolyl, lower-alkyl pyrazolyl and C2-C7alkenyl; wherein - if more than 1 radical Z (m ≥ 2) is present - the substituents Z are selected independently from each other; and wherein the bonds characterized in subformula (I) by a wavy line are either single or double bonds; or an N-oxide of said compound, wherein 1 or more N atoms carry an oxygen atom; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及使用VEGF受体酪氨酸激酶抑制剂的治疗方法，用于治疗炎症性疾病和/或疼痛。其中，公式(I)中的r为0至2，n为0至3，R1和R2分别为a)独立的较低烷基；b)共同形成亚公式(I*)的桥，其中通过两个末端C原子实现键合，m为0至4；或c)共同形成亚公式(I**)的桥，其中环成员T1、T2、T3和T4中的一个或两个为氮，其他均为CH，并通过原子T1和T4实现键合；G为-C（=O）-、CHF-、-CF2-、较低烷基、C2-C6烯基、被酰氧或羟基取代的较低烷基或C3-C6烯基、-CH2-O-、-CH2-S-、-CH2-NH-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-CH2-、-CH2-NH-CH2-、氧杂（-O-）、硫杂（-S-）、亚氨基（-NH-）、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-CH2-或-CH2-NH-CH2-；A、B、D、E和T分别独立为N或CH，但至少一个且不超过三个基团为N；Q为较低烷基、较低烷氧基或卤素；Ra和Ra'各自独立为H或较低烷基；X为亚氨基、氧杂或硫杂；Y为氢、芳基、杂环芳基或未取代或取代的环烷基；Z为单取代或双取代氨基、卤素、烷基、取代烷基、羟基、醚化或酯化的羟基、硝基、氰基、酰基、酯化的酰基、脂肪酰胺基、N-单取代或N，N-双取代的脂肪酰胺基、氨基亚甲基、胍基、巯基、磺酸基、苯基硫基、较低烷基硫基苯基硫基、烷基苯基硫基、苯基亚砜基、苯基较低烷基亚砜基、烷基苯基亚砜基、苯基磺酰基、苯基较低烷基磺酰基、烷基苯基磺酰基，或者从尿素基、卤代较低烷基硫基、卤代较低烷基磺酰基、吡唑基、较低烷基吡唑基和C2-C7烯基中选择；其中，如果存在多个Z基团（m≥2），则Z取代基独立选择；并且在子公式（I）中由波浪线表示的键可以是单键或双键；或者其N-氧化物，其中1个或多个N原子带有氧原子；或其药学上可接受的盐。
• PHTHALAZINE DERIVATIVES FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1165085A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6686347B2
  申请人：——

  公开号：US6686347B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• US6911440B2
  申请人：——

  公开号：US6911440B2

  公开（公告）日：2005-06-28
• US7329660B2
  申请人：——

  公开号：US7329660B2

  公开（公告）日：2008-02-12