5'-hydroxy Zearalenone | 1351219-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5'-hydroxy Zearalenone
• 英文别名: (4S,9R,12E)-9,16,18-trihydroxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
• CAS: 1351219-09-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: ZEBYTFXKYZGDFM-PLHXIHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-hydroxy Zearalenone 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以2.6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A β-resorcylic macrolide from the seagrass-derived fungus Fusarium sp. PSU-ES73

  摘要：

  从海草源真菌 Fusarium sp. PSU-ES73 中分离出了一种新的β-残基大环内酯--5′-羟基玉米赤霉烯酮（1）和六种已知的β-残基大环内酯。通过分析光谱数据，确定了它们的结构。评估了所有分离化合物对金黄色葡萄球菌（包括标准菌株和耐甲氧西林菌株）的抗菌活性，以及对新型隐球菌的抗真菌活性。只有已知化合物玉米赤霉烯酮（2）显示出微弱的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1007-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-乙烯基-苯甲酸 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5'-hydroxy Zearalenone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成5'-羟基玉米赤霉烯酮

  摘要：

  已经实现了14元β-间苯二酚大内酯5'-羟基玉米赤霉烯酮（1）的第一立体选择性全合成。关键步骤是Jocobsen水解动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化，Vilsmeier-Haack反应，Mitsunobu酯化和闭环易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.030

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 5′-Hydroxyzearalenone and 5′β-Hydroxyzearalenone
  作者：Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul、Panata Iawsipo、Tatiyar Somwang、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1002/ejoc.201701272

  日期：2017.12.22

  E-selective ring-closing metathesis (RCM). Our synthesis also highlights the utility of the acetal protecting group of the resorcylate moiety and its compatibility in RCM for synthesis of 14-membered RALs. Cytotoxic activity of both synthetic compounds against seven human cancer cell lines was evaluated. 5′-Hydroxyzearalenone exhibits more potent cytotoxic activity against most of cancer cell lines tested

  5'-羟基玉米赤霉烯酮和 5'-β-羟基玉米赤霉烯酮是 14 元 β-间苯二酸内酯 (RAL) 天然产物的高效收敛合成，已在 19 个最长的线性和 29 个总步骤中从市售的 5-己烯- 1-醇和2-(3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯。我们合成的主要特征包括 Jacobsen 水解动力学拆分、Mitsunobu 酯化和 E 选择性闭环复分解 (RCM)。我们的合成还强调了再苯甲酸酯部分的缩醛保护基团的效用及其在 RCM 中用于合成 14 元 RAL 的兼容性。评估了两种合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒活性。5'-羟基玉米赤霉烯酮对大多数测试的癌细胞系表现出比其差向异构体更有效的细胞毒活性，5'β-羟基玉米赤霉烯酮。两种化合物对 C33A 宫颈癌细胞系均显示出显着的细胞毒活性，IC50 值分别为 21.33 ± 6.43 μM 和 16.00 ± 12.17 μM。
• Stereoselective synthesis of 5′-hydroxyzearalenone
  作者：Srilatha Avuluri、Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.030

  日期：2018.9

  A first stereoselective total synthesis of 14-memebered β-resorcylic macrolactone 5′-hydroxyzearalenone (1) has been achieved. The key steps are Jocobsen hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Vilsmeier-Haack reaction, Mitsunobu esterification and ring-closing metathesis.

  已经实现了14元β-间苯二酚大内酯5'-羟基玉米赤霉烯酮（1）的第一立体选择性全合成。关键步骤是Jocobsen水解动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化，Vilsmeier-Haack反应，Mitsunobu酯化和闭环易位。
• A β-resorcylic macrolide from the seagrass-derived fungus Fusarium sp. PSU-ES73
  作者：Jiraporn Arunpanichlert、Vatcharin Rukachaisirikul、Yaowapa Sukpondma、Souwalak Phongpaichit、Orathai Supaphon、Jariya Sakayaroj

  DOI：10.1007/s12272-011-1007-1

  日期：2011.10

  A new β-resorcylic macrolide, 5′-hydroxyzearalenone (1), and six known β-resorcylic macrolides were isolated from the seagrass-derived fungus Fusarium sp. PSU-ES73. Their structures were established by analysis of spectral data. All of the isolated compounds were evaluated for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, both standard and methicillin-resistant strains, as well as their antifungal activity against Cryptococcus neoformans. Only the known compound zearalenone (2) displayed weak antibacterial and antifungal activities.

  从海草源真菌 Fusarium sp. PSU-ES73 中分离出了一种新的β-残基大环内酯--5′-羟基玉米赤霉烯酮（1）和六种已知的β-残基大环内酯。通过分析光谱数据，确定了它们的结构。评估了所有分离化合物对金黄色葡萄球菌（包括标准菌株和耐甲氧西林菌株）的抗菌活性，以及对新型隐球菌的抗真菌活性。只有已知化合物玉米赤霉烯酮（2）显示出微弱的抗菌和抗真菌活性。