1-(2-Phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol | 89119-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 89119-18-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.33
• InChiKey: HULCPGDVYUYPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

文献信息

• US5262571A
  申请人：——

  公开号：US5262571A

  公开（公告）日：1993-11-16
• [EN] CYCLOALKYL-BASED CHIRAL AUXILIARIES AND METHOD OF MAKING THE SAME
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：WO1993019029A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) A process of synthesizing compounds useful as chiral auxiliaries is disclosed. The process comprises, first, combining a base of Formula Y-Z+ (Formula I), wherein Y- is an organic anion and Z+ is an inorganic cation, with a compound of Formula (II), wherein R1 is a C1-C4 alkyl group and R2 is the same as R1, or wherein R1 and R2 together form cyclopentane or cyclohexane, and wherein R3 is a substituted or unsubstituted aryl group, to form a compound defined by Formula (III), then: (b) reacting the compound of Formula (III) with a cyclic epoxide defined by Formula (IV), wherein n is 1, 2 or 3, to form a racemic mixture of a compound defined by Formula (V). In a preferred embodiment, the method further comprises stereospecifically esterifying one of the enantiomers of the racemic mixture of compound (V) and a carboxylic acid with an enzyme in an organic solvent, wherein said acid is a C2-C20 alkyl acid, benzoic acid or a C2-C14 alkyl benzoic acid, and then separating the esterified enantiomer from the non-esterified enantiomer.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de synthèse de composés utiles comme auxiliaires chiraux. Ce procédé consiste d'abord à mélanger une base de formule Y-Z+ (formule I), où Y- représente un anion organique et Z+ représente un cation inorganique, avec un composé de formule (II), dans laquelle R1 représente un groupe alkyle C1-C4 et R 2 est identique à R1, ou dans laquelle R1 et R2 forment ensemble du cyclopentane ou du cyclohéxane, et dans laquelle R3 représente un groupe aryle substitué ou non substitué, pour former un composé défini par la formule (III); puis: (b) à faire réagir le composé de la formule (III) avec un époxyde cyclique défini par la formule (IV), où n est égal à 1, à 2 ou à 3, pour former un mélange racémique d'un composé défini par la formule (V). Dans un mode de réalisation préféré, le procédé décrit consiste en outre à procéder à l'estérification stéréospécifique de l'un des énantiomères du mélange racémique du composé de la formule (V) et d'un acide carboxylique avec une enzyme dans un solvant organique, ledit acide étant un acide alkyle C2-C20, de l'acide benzoïque ou un acide benzoïque alkyle C2-C14, puis à séparer l'énantiomère estérifié de l'énantiomère non estérifié.