(S)-N-[(2R,3S,4S)-5-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 876954-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(2R,3S,4S)-5-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one
• CAS: 876954-51-7
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃S₂Si
• 分子量: 509.85
• InChiKey: VBKJRXQPSSOREC-JVSAHFFESA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(2R,3S,4S)-5-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 (R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-5-methyl-6-[(S)-1-oxopropan-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  盐霉素西半球的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。

  DOI：

  10.1021/ol052900w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 、 (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(S)-N-[(2R,3S,4S)-5-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethylpentanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  盐霉素西半球的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。

  DOI：

  10.1021/ol052900w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Western Hemisphere of Salinomycin
  作者：Igor Larrosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol052900w

  日期：2006.2.1

  [structure: see text]. A convergent and module-based strategy for the asymmetric synthesis of the western hemisphere (C1-C17 fragment) of salinomycin has been devised. This new synthetic approach relies on highly stereoselective C-glycosidation and aldol processes.

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。