1-hydroxy-4-(3-pyridyl)butan-2-one | 477782-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-4-(3-pyridyl)butan-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-(pyridin-3-YL)butan-2-one；1-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutan-2-one
• CAS: 477782-50-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LOOBIRFLTGGSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-(3-pyridyl)butan-2-one 在 (R)-MeOBiphepRuBr₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 (2R)-4-(3-pyridyl)-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  利用环状碳酸酯与苯酚的反应聚合芳烃烷基醚，合成AR-C123196

  摘要：

  报道了AR-C123196的收敛合成的发展，其中烷基芳基醚键是通过酚性羟基对环状碳酸酯的亲核攻击而形成的。这种方法已成功地在多千克规模上运行。

  DOI：

  10.1021/op9000687
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 丁烯二醇 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到1-hydroxy-4-(3-pyridyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Manufacturing Route to 1-Hydroxy-4-(3-pyridyl)butan-2-one Using Heck Methodology

  摘要：

  The optimisation and scale-up of a manufacturing route to a key intermediate, 1-hydroxy-4-(3-pyridyl)butan-2-one, utilising the Heck coupling of 3-bromopyridine and 3-butene-1,2-diol, is described.

  DOI：

  10.1021/op0255736

文献信息

• Development of a Manufacturing Route to 1-Hydroxy-4-(3-pyridyl)butan-2-one Using Heck Methodology
  作者：Debra Ainge、Luis-Manuel Vaz

  DOI：10.1021/op0255736

  日期：2002.11.1

  The optimisation and scale-up of a manufacturing route to a key intermediate, 1-hydroxy-4-(3-pyridyl)butan-2-one, utilising the Heck coupling of 3-bromopyridine and 3-butene-1,2-diol, is described.
• A Convergent Synthesis of AR-C123196 Utilising Reaction Between a Cyclic Carbonate and a Phenol for Aryl Alkyl Ether Formation
  作者：Glyn L. Allsop、Andrea J. Cole、Melvyn E. Giles、Eric Merifield、Allison J. Noble、Michael A. Pritchett、Lindsay A. Purdie、John T. Singleton

  DOI：10.1021/op9000687

  日期：2009.7.17

  The development of a convergent synthesis of AR-C123196 is reported in which the alkyl aryl ether linkage was formed by nucleophilic attack of a phenolic hydroxyl group onto a cyclic carbonate. This approach was successfully operated on a multikilogram scale.

  报道了AR-C123196的收敛合成的发展，其中烷基芳基醚键是通过酚性羟基对环状碳酸酯的亲核攻击而形成的。这种方法已成功地在多千克规模上运行。