N-methylpyrrolidine N-oxide | 7529-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methylpyrrolidine N-oxide
• 英文别名: 1-methylpyrrolidine N-oxide；Pyrrolidine, 1-methyl-, 1-oxide；1-methyl-1-oxidopyrrolidin-1-ium
• CAS: 7529-17-1
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: YIZTVEDOQDZLOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylpyrrolidine N-oxide 在 5.4 wt% Au/CeO2 、 水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以9%的产率得到N-甲基吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化铈负载纳米金催化环胺有氧氧化为内酰胺

  摘要：

  在 O2 气氛下，CeO2 负载的金纳米粒子 (Au/CeO2) 和 Aerosil 200 可有效催化环胺氧化转化为内酰胺，这是重要的化学原料。吡咯烷在 160 °C 下在 6.5 小时内完全转化，内酰胺产物 2-吡咯烷酮（γ-丁内酰胺）的产率为 97 %，而由哌啶合成 2-哌啶酮（δ-戊内酰胺）（产率为 83 %） ) 在 2.5 小时内。己内酰胺是具有重要商业价值的尼龙 6 的前体，它是从六亚甲基亚胺中以 37% 的产率在 3 小时内获得的。在吡咯烷的氧化过程中，两种瞬态物质 5-(pyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole (amid-5) 和 4-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)butan- 1-1，被观察到。这两种化合物在催化条件下均被氧化为 2-吡咯烷酮，表明它们在反应途径中作为中间体的作用。除了环状仲胺的反应外，Au/CeO2

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1834-2
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 在 乙二胺四乙酸 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到N-methylpyrrolidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  电化学生成过氧二碳酸酯的胺氧化

  摘要：

  叔胺的N氧化是通过使用电化学产生的过氧化二碳酸盐溶液作为可持续氧化剂来实现的。发现 EDTA 和 2,2,2-三氟苯乙酮作为介质的存在对于转化水不溶性底物至关重要。各种叔胺以高达 98% 的产率转化为其相应的N-氧化物。范围包括经济上重要的表面活性剂和潜在的平台氧化剂。

  DOI：

  10.1055/a-1860-3405
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-dibenzoylbenzylideneimine 在 N-methylpyrrolidine N-oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯丙烷-1,2,3-三酮的2-一苯胺的水合。修订了水合产物的结构。

  摘要：

  苯甲酰1的碱催化水合反应提供了O-苯甲酰基曼德瑞胺（7），而不是先前报道的羟胺2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86956-7

文献信息

• Topical medicament preparations
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04411893A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Topical therapeutic compositions are disclosed which contain from about 0.1 to 70 percent by weight of a water-soluble tertiary amine oxide and a therapeutic agent selected from the group consisting of erythromycin, benzoyl peroxide, hydrocortisone, tetracycline, 5-fluorouracil, and propranolol. The amine oxide enhances penetration of the therapeutic agent into and through the skin.

  披露的局部治疗组合物含有按重量计约0.1至70％的水溶性叔胺氧化物和选自红霉素、过氧化苯甲酰、氢化可的松、四环素、5-氟尿嘧啶和心得安的治疗剂。胺氧化物增强治疗剂进入并通过皮肤的渗透。
• The observed and calculated 1H and 13C chemical shifts of tertiary amines and their N-oxides
  作者：Radek Pohl、Martin Dračínský、Lenka Slavětínská、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1002/mrc.2750

  日期：2011.6

  A series of model tertiary amines were oxidized in situ in an NMR tube to amine N-oxides and their (1)H and (13)C NMR spectra were recorded. Next, the chemical shifts induced by oxidation (Deltadelta) were calculated using different GIAO methods investigating the influence of the method [Hartree-Fock (HF), Moeller-Plesset perturbation, density functional theory (DFT)], the functional applied in the

  在NMR管中将一系列模型叔胺原位氧化为胺N-氧化物，并记录了它们的（1）H和（13）C NMR光谱。接下来，使用不同的GIAO方法计算由氧化引起的化学位移（Δδ），研究该方法的影响[Hartree-Fock（HF），Moeller-Plesset摄动，密度泛函理论（DFT）]，该函数在DFT中的应用（B3LYP，BPW，OPBE，OPW91）和使用的基集[6-31G *，6-311G **，6-311 + + G **和6-311 + + G（3df，3pd）]。用HF / 6-311 + + G **和OPBE / 6-311 + + G **方法可获得最佳结果。该计算/实验比较方法用于手性胺N-氧化物-（R）和（S）-农锁骨树素6-N-氧化物的构型预测。
• Selectivity Modulation of the Ley–Griffith TPAP Oxidation with <i>N</i> ‐Oxide Salts
  作者：Peter W. Moore、Yanxiao Jiao、Paul M. Mirzayans、Lexter Ng Qi Sheng、Jordan P. Hooker、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201600453

  日期：2016.7

  tetraphenylborate salts were synthesized and evaluated as co-oxidants in the Ley–Griffith (TPAP) oxidation of benzylic and allylic alcohols under non-anhydrous conditions. The novel DABCOO·TPB (2:1) salt was herein unearthed as a viable competitor to the first-generation NMO·TPB (2:1) salt, but more importantly gave increased performance under oxidative competition. X-ray crystal structure analysis and NMR spectroscopy

  合成了多种新型非吸湿性 N-氧化物四苯基硼酸盐，并将其作为 Ley-Griffith (TPAP) 氧化苯甲醇和烯丙醇在非无水条件下的助氧化剂进行评估。新型 DABCOO·TPB (2:1) 盐是第一代 NMO·TPB (2:1) 盐的有效竞争者，但更重要的是在氧化竞争下提高了性能。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱表明，根据结晶条件，可以形成 1:1、2:1 或 3:2 N-氧化物-四苯基硼酸盐。
• ¹³ C GIAO DFT calculation as a tool for configuration prediction of N-O group in saturated heterocyclic <i>N</i> -oxides
  作者：Radek Pohl、Francisc Potmischil、Martin Dračínský、Václav Vaněk、Lenka Slavětínská、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1002/mrc.3810

  日期：2012.6

  Tropane, tropinone, pseudopelletierine and cocaine were oxidized in situ in a nuclear magnetic resonance (NMR) tube providing mixtures of exo/endo N-oxides. Observed (13)C chemical shifts were correlated with values calculated by gauge-including atomic orbitals density functional theory (DFT) OPBE/6-31G* method using DFT B3LYP/6-31G* optimized geometries. The same method of (13)C chemical shift calculation

  在核磁共振（NMR）管中原位氧化Tropane，tropinone，拟pelletierine和可卡因，以提供exo / endo N-氧化物的混合物。观察到的（13）C化学位移与通过使用DFT B3LYP / 6-31G *优化的几何结构的轨距-包括原子轨道密度泛函理论（DFT）OPBE / 6-31G *方法计算的值相关。对文献中描述的一系列甲基取代的1-甲基哌啶及其差向异构体N-氧化物采用相同的（13）C化学位移计算方法。结果表明，使用这种不需要的计算方法能够分配N-表异构的饱和杂环N-氧化物中的NO基团的构型。即使仅可获得一种异构体的NMR数据，该方法也能够高度确定地分配构型。
• Aromatic diamines containing three ether-linked-benzonitrile moieties, polymers thereof, and methods of making the same
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US09139696B1

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention includes compositions and methods of preparation for symmetrical and unsymmetrical diamines containing three ether-linked benzonitrile moieties that may be used as monomers for the manufacture of a variety of functional polymers. For example, the presently disclosed multi(ether-benzonitrile) diamines may polymerize with: (i) a dianhydride to form a polyimide; (ii) a diacid chloride directly or with a dicarboxylic acid (diacid) in conjunction with a suitable promoter/catalyst combination such as triethylphosphite/pyridine to form a polyamide; and (iii) 1,2,4-benzenetricarboxylic anhydride (trimellitic anhydride), trimellitic anhydride chloride, or a diacid/diacid chloride derived from trimellitic anhydride and an aromatic diamine to form a poly(amide-imide).

  本发明涵盖了一种包含三个醚键联结的苯腈基团的对称和非对称二胺的组成物及其制备方法，这些二胺可以用作制造各种功能性聚合物的单体。例如，目前公开的多(醚苯腈)二胺可以与：(i) 二酐反应形成聚酰亚胺；(ii) 直接与二酸氯或与二羧酸（二酸）在三乙基膦/吡啶等适当促进剂/催化剂组合的作用下反应形成聚酰胺；以及(iii) 1,2,4-苯三羧酸酐（三甲基酸酐）、三甲基酸酐氯化物，或由三甲基酸酐和芳香族二胺衍生的二酸/二酸氯化物反应形成聚(酰胺-酰亚胺)。